(E)-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate | 7515-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-4-phenylbut-3-enyl] acetate
• CAS: 7515-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PGAUEKAFLZZAMS-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (±)-(2S,3R)-3-benzhydryl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  HFIP 溶剂使醇能够在立体选择性杂环化中充当烷基化剂

  摘要：

  提出了一种使用烯丙醇或苯甲醇作为烷化剂立体选择性合成高度官能化氧杂环的新方法。该过程高效且原子经济，产生的水是唯一的化学计量副产品。HFIP 溶剂中低于化学计量的 Ti(OiPr)4 是这种反应性的关键，并且该方法在醇引发剂和高烯丙醇底物上都可以容忍广泛的取代模式。初步的机理研究揭示了钛配合物与 HFIP 的原位形成，这可能会引发环化反应。产品的进一步立体选择性功能化允许获得各种有趣的杂环结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02198
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 环丙基苯基碳酸酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(E)-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506

文献信息

• Hypervalent iodine initiated intramolecular alkene dimerisation: a stereodivergent entry to cyclobutanes
  作者：Yuxiang Zhu、Ignacio Colomer、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c9cc04383g

  日期：——

  The emergence of new methods for the stereoselective synthesis of strained carbocycles is a challenging but worthwhile endeavour. Cyclobutanes, in particular, have attracted the attention of both medicinal chemists and material scientists for their unique properties. Herein, we present a new method that allows access to highly functionalized cyclobutanes with complementary all-trans and trans–cis–trans

  应变碳环化合物的立体选择性合成新方法的出现是一项具有挑战性但值得努力的工作。尤其是环戊二烯因其独特的性能而引起了药物化学家和材料科学家的关注。在这里，我们提出了一种新的方法，该方法允许通过互补的全反式和反式-顺式-反式获得高度官能化的环丁烷相对立体化学，以前无法访问。该方法由使用氧化单电子转移（SET）过程的非共轭二烯的分子内二聚组成，并由催化量的高价碘试剂引发。这些环丁烷的潜在用途通过选择性官能化得到证实，包括形成二醇和羧酸。
• The Codimerizations of Styrene with Vinyl Compounds Catalyzed by Olefin-palladium(II) Chloride Complexes
  作者：Keiji Kawamoto、Atsushi Tatani、Toshinobu Imanaka、Shiichiro Teranishi

  DOI：10.1246/bcsj.44.1239

  日期：1971.5

  codimerizations of styrene with vinyl acetate and with methyl vinyl ketone gave 50% codimer and 125% codimers respectively. When nitroethylene and n-butyl vinyl ether were used as the vinyl compound, no codimers were formed. The codimerization of styrene-d3 with ethylene was also carried out. The reaction mechanism involving the five-coordinate hydridopalladiumolefin intermediate was proposed and discussed in

  在温和条件下，在均相体系中研究了由二-μ-氯-二氯双（苯乙烯）二钯（II）（Pd（C6H5CH=CH2）Cl2）2 催化的苯乙烯与乙烯基化合物的共二聚反应。苯乙烯和丙烯酸甲酯的反应在 50°C 下进行 6 小时，以使用的钯 (II) 计，产生 220% 的共二聚体、169% 的丙烯酸甲酯二聚体和 18% 的苯乙烯二聚体。苯乙烯与乙酸乙烯酯和甲基乙烯基酮的共二聚反应分别得到 50% 和 125% 的共二聚体。当硝基乙烯和正丁基乙烯基醚用作乙烯基化合物时，没有形成共二聚体。还进行了苯乙烯-d3与乙烯的共二聚。
• Applications of consecutive radical addition–elimination reactions in synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Kelly

  DOI：10.1039/c39850000682

  日期：——

  Alkyl radicals add to the tri-n-butylstannyl substituted terminus of several alkenes; elimination of the stannyl radical results in a preparatively useful, carbon–carbon bond forming reaction, under mild and neutral conditions.

  烷基基团加到几个烯烃的三正丁基锡烷基取代的末端上。在温和和中性条件下，消除苯乙烯基自由基可导致制备上有用的碳-碳键形成反应。
• Stereospecific Aminative Cyclizations Triggered by Intermolecular Aza‐Prilezhaev Alkene Aziridination
  作者：Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、Craig M. Robertson、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202312797

  日期：2023.11.27

  acidic reaction conditions (TFA), deprotection of BocNR(OSO2R) reagents triggers intermolecular aminative cyclizations of alkenes equipped with pendant nucleophiles. The processes are predicated on a sequence of stereospecific intermolecular aza-Prilezhaev aziridination followed by stereospecific opening by the pendant nucleophile.

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。
• Electrophilic Azido Selenenylation of Alkenes. A Simple Synthetic Route to Racemic Taxol Side Chain
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1080/00397919808007031

  日期：1998.6

  Simple alkenes react with PhSeOTf and NaN3 in MeCN to afford beta-phenylseleno azides as the result of a stereospecific trans addition. The regioselectivity of the process is determined by the structure of the alkene.