咪唑-4-乙酸甲酯 | 4200-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 咪唑-4-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(1H-imidazol-4-yl)acetate
• 英文别名: (1H-imidazol-4-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1H-imidazol-5-yl)acetate
• CAS: 4200-46-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00266723
• 分子量: 140.142
• InChiKey: CURCXTFZSFUUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑-4-乙酸甲酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-methyl 2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  发现α-取代的咪唑-4-乙酸类似物作为新型一类对视网膜血管音有影响的ρ1γ-氨基丁酸A型受体拮抗剂

  摘要：

  含ρ的γ-氨基丁酸A型受体（GABA A Rs）在控制视觉信号中起重要作用。因此，选择性靶向这些GABA A R的配体是令人关注的。在这项研究中，我们证明了部分GABA A R激动剂咪唑-4-乙酸（IAA）能够在体内穿透血脑屏障。我们制备了一系列的α-和N-烷基化以及IAA的双环类似物，以研究该支架的结构-活性关系，重点是IAA的乙酸侧链。通过IAA制备从化合物升通过有效最小步合成组氨酸，以及它们的药理学性质进行了表征在天然大鼠GABA甲Rs in a [3H]muscimol binding assay and at recombinant human α1β2γ2S and ρ1 GABAARs using the FLIPR™ membrane potential assay. The (+)‐α‐methyl‐ and α‐cyclopropyl‐substituted IAA analogues

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600356
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-4-基)乙酸甲酯盐酸盐 、 碳酸氢钠 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以to afford 317 mg of methyl 2-(1H-imidazol-4-yl)acetate (free base), which的产率得到咪唑-4-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PHOSPHATE TRANSPORT

  摘要：

  本发明涉及具有磷酸盐转运抑制活性的化合物，更具体地涉及肠道顶端膜Na/磷酸盐共转运的抑制剂。本发明还涉及与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20140023611A1

文献信息

• α-Amino Acid-Isosteric α-Amino Tetrazoles
  作者：Ting Zhao、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/chem.201504520

  日期：2016.2.24

  The synthesis of all 20 common natural proteinogenic and 4 otherα‐amino acid‐isosteric α‐amino tetrazoles has been accomplished, whereby the carboxyl group is replaced by the isosteric 5‐tetrazolyl group. The short process involves the use of the key Ugi tetrazole reaction followed by deprotection chemistries. The tetrazole group is bioisosteric to the carboxylic acid and is widely used in medicinal

  已经完成了所有20种常见的天然蛋白原性和其他4种α-氨基酸-等位α-氨基四唑的合成，其中羧基被等位5-四唑基取代。简短的过程涉及使用关键的Ugi四唑反应，然后进行脱保护化学反应。四唑基团对羧酸具有生物立体异构性，并广泛用于药物化学和药物设计中。令人惊讶的是，到目前为止，尚不知道几种常见的α-氨基酸-等位α-氨基四唑。因此，快速合成获得该化合物类和非天然衍生物对于推动该领域具有重大意义。
• Inhibitors of HCV NS5B polymerase
  申请人：Yang Fan

  公开号：US20050154056A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds, process for their synthesis, compositions and methods for the treatment and prevention of hepatitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment or prevention of HCV infection. The present invention also provides processes and intermediates for the synthesis of these compounds.

  本发明涉及化合物、其合成方法、组合物以及用于治疗和预防丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。具体而言，本发明提供了新颖的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防HCV感染的方法。本发明还提供了用于合成这些化合物的方法和中间体。
• Model studies of the Cu_Bsite of cytochrome c oxidase utilizing a Zn(<scp>ii</scp>) complex containing an imidazole–phenol cross-linked ligand
  作者：Russell P. Pesavento、Derek A. Pratt、Jerry Jeffers、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/b516090a

  日期：——

  Cytochrome c oxidase, the enzyme complex responsible for the four-electron reduction of O2 to H2O, contains an unusual histidine–tyrosine cross-link in its bimetallic heme a3-CuB active site. We have synthesised an unhindered, tripodal chelating ligand, BPAIP, containing the unusual ortho-imidazole–phenol linkage, which mimics the coordination environment of the CuB center. The ligand was used to investigate

  细胞色素c氧化酶，该酶复合物负责O 2的四电子还原为高氧2，其中含有一种不常见的组氨酸酪氨酸 双金属交联 血红素一个3 -Cu乙活性位点。我们合成了不受阻碍的三脚架螯合配体，BPAIP，含有不寻常的邻咪唑-苯酚键，该键模仿Cu B中心的配位环境。这配体被用来研究理化反应（p K a，氧化作用 势）和协调特性 咪唑当与药物结合时，-苯酚键合。锌（II）配位降低在p ķ一个的苯酚大约增加了0.6 log个单位，酚盐/苯氧基自由基对的电势增加了约50 mV。这些结果与从酚环上感应出的电子密度一致。光谱数据和理论计算（DFT）用于确定阳离子络合物[Zn（BPAIP）Br] +具有轴向变形的三角双锥体结构，具有三个配位基团。氮 配体 （二 吡啶 还有一个 咪唑）占据赤道平面，溴化物和 叔胺 氮三脚架在轴向位置的角度。有趣的是，[Zn（BPAIP）Br] +中的Zn-N胺键相互作用弱或不存在，并且该络合物在碱性溶液中具有稳定性，如1
• Dihydro-2h-napthalene-1-one inhibitors of ras farnesyl transferase
  申请人：——

  公开号：US20030232790A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides dihydro-2H-napthalene-1-ones of formula (V), and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof, which are useful for treating and preventing uncontrolled or abnormal proliferation of tissues, such as cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis. Specifically, the present invention relates to compounds that inhibit the farnesyl transferase enzyme. 1

  本发明提供了式（V）的二氢-2H-萘酮，以及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，用于治疗和预防组织的不受控制或异常增殖，如癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣。具体而言，本发明涉及抑制法尼基转移酶酶的化合物。
• Design, synthesis, and AMPA receptor antagonistic activity of a novel 6-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylic acid with a substituted phenyl group at the 7 position
  作者：Yasuo Takano、Futoshi Shiga、Jun Asano、Naoki Ando、Hideharu Uchiki、Kazunori Fukuchi、Tsuyosi Anraku

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.030

  日期：2005.10

  We describe the design, synthesis, and biological properties of a novel series of 7-substituted 6-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylic acids. After designing, studying the structure-activity relationships, and evaluating the properties of various compounds, we found that 7-heterocyclic-6-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylic acids that contain a substituted phenyl group linked through urethane at the

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。