7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 312924-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10H-Phenothiazine-3-carboxaldehyde, 7-bromo-10-hexyl-；7-bromo-10-hexylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 312924-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNOS
• 分子量: 390.344
• InChiKey: ODOUJVQLRCDMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Ethynylphenothiazine Fluorophores

  摘要：

  [GRAPHICS]Alkynylated and butadiynyl-bridged phenothiazines with variable functionalization can be synthesized in good yields by cross coupling and condensation approaches. In addition, the structure of the diethynylated phenothiazine (7a) has been corroborated by an X-ray structure analysis. These oligofunctional heterocycles are fluorescent with modest quantum yields (Phi (f) = 20-35%) and represent suitable building blocks for novel photoexcitable molecular wires.

  DOI：

  10.1021/ol0066328
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。

  DOI：

  10.1039/c2jm13961h

文献信息

• Carbamate-Linked (Oligo)phenothiazines in Mesoporous Silica by Post-Synthetic Grafting: Fluorescent Redox-Active Hybrid Materials
  作者：Adam W. Franz、Zhou Zhou、Raluca Turdean、Alex Wagener、Biprajit Sarkar、Martin Hartmann、Stefan Ernst、Werner R. Thiel、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200900332

  日期：2009.8

  Mesoporous hybrid materials of (oligo)phenothiazines covalently grafted onto MCM-41 or SBA-15 silica have been readily prepared from (oligo)phenothiazinyl carbamates. The phenothiazine precursors show interesting electronic properties according to electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. The resulting electronically active hybrid materials display fluorescence and can be oxidized to give stable

  共价接枝到 MCM-41 或 SBA-15 二氧化硅上的（低聚）吩噻嗪的介孔杂化材料很容易从（低聚）吩噻嗪基氨基甲酸酯制备。根据电子光谱和循环伏安法，吩噻嗪前体显示出有趣的电子特性。所得的电子活性杂化材料显示出荧光，并且可以在轻度氧化时被氧化以产生稳定的自由基 - 阳离子物种。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis, Electronic, and Electro-Optical Properties of Emissive Solvatochromic Phenothiazinyl Merocyanine Dyes
  作者：Martina Hauck、Matthias Stolte、Jan Schönhaber、Hans-Georg Kuball、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201100592

  日期：2011.8.29

  patterns on the peripheral benzene ring were synthesized in good yields by Knoevenagel condensation of the corresponding phenothiazinyl aldehydes and N‐methylrhodanine or indan‐1,3‐dione. The electronic properties were investigated by cyclic voltammetry, absorption, electro‐optical absorption, and emission spectroscopy. All these merocyanines reveal reversible redox behavior that stems from the phenothiazinyl‐centered

  通过Knoevenagel缩合相应的吩噻嗪基醛与N-甲基罗丹宁或茚满-1,3-二酮，可以高收率合成在外围苯环上具有可变取代图形的吩噻嗪基部花青染料。通过循环伏安法，吸收法，电光吸收法和发射光谱法研究了电子性质。所有这些花青素都显示出可逆的氧化还原行为，该行为是由吩噻嗪基为中心的氧化产生稳定的自由基阳离子。的氧化还原电位与哈米特强烈相关σ p参数。所有花青素都显示出较大的斯托克斯位移。它们还显示出明显的发射溶剂变色现象，这是由从基态激发到激发态时大的偶极矩变化引起的。这些发现得到溶剂变色研究和与时间有关的DFT计算的支持。
• Metal-free organic dyes derived from triphenylethylene for dye-sensitized solar cells: tuning of the performance by phenothiazine and carbazole
  作者：Chengjian Chen、Jin-Yun Liao、Zhenguo Chi、Bingjia Xu、Xiqi Zhang、Dai-Bin Kuang、Yi Zhang、Siwei Liu、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c2jm30254c

  日期：——

  Four novel D–D–π–A configuration metal-free organic dyes (C3, P2, C2 and P3) with triphenylethylene phenothiazine moieties or triphenylethylene carbazole moieties as additional electron donors for dye-sensitized solar cells (DSSCs) have been synthesized. The cells based on C3, P2, C2 and P3 dyes with efficiencies of 2.14%, 2.69%, 5.51% and 6.55%, respectively, are obtained. The P3 based cell exhibits the highest efficiency of 6.55% accompanied by a short-circuit current density (Jsc) of 12.18 mA cm−2, a rather high open-circuit photovoltage (Voc) of 826 mV, and a fill factor (ff) of 0.65, performances which are remarkable in the DSSCs based on metal-free organic dyes. The twisted non-planar configuration in P3 decelerates the charge recombination in the charge-separated state and hence contributes to the improvement of the performance of DSSCs.

  合成了四种新型的D–D–π–A结构无金属有机染料（C3、P2、C2和P3），它们分别以三苯乙烯酚噻嗪基团或三苯乙烯咔唑基团作为附加电子供体，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。基于C3、P2、C2和P3染料的电池效率分别为2.14%、2.69%、5.51%和6.55%。基于P3的电池表现出最高的效率为6.55%，伴随有12.18 mA cm−2的短路电流密度（Jsc）、826 mV的相当高的开路光电压（Voc）以及0.65的填充因子（ff），这些性能在基于无金属有机染料的DSSCs中是非常显著的。P3中的扭曲非平面结构减缓了电荷分离状态下的电荷复合，从而有助于提高DSSCs的性能。
• Fused heterocycles possessing novel metal-free organic dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Kesavan Stalindurai、Ayyanar Karuppasamy、Jia-De Peng、Kuo-Chuan Ho、Annadurai Tamilselvan、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.019

  日期：2017.1

  of fused heterocycles possessing novel metal free organic dyes viz., CPTAA-1, CPTAA-2, TCPTAA-1 and TCPTAA-2 has been designed and synthesized as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Explorations on the relationship between the dye structures, photophysical/electrochemical properties, and DSSC performances have been described. The dyes CPTAA-1 and CPTAA-2 possess superior absorption maxima

  已设计并合成了一系列具有新颖的不含金属的有机染料，即CPTAA-1，CPTAA-2，TCPTAA-1和TCPTAA-2的稠合杂环，作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。已经描述了关于染料结构，光物理/电化学性质和DSSC性能之间关系的探索。染料CPTAA-1和CPTAA-2同时具有在二氯甲烷中并吸附在TiO优越吸收最大值2相比TCPTAA-1和TCPTAA-2 。所有染料显示比我的氧化还原电位更积极的基态氧化电位-/ I 3 -电解质和比所述半导体的导带边缘更负激发态氧化电势。在CPTAA-1和CPTAA-2中加入其他咔唑支架最终导致光电流密度降低，这可能是由于大体积染料（TCPTAA-1和TCPTAA-2）与半导体之间的不良相互作用所致。在所制造的DSSC中，具有CPTAA-1的DSSC表现出最高的入射光子-电流转换效率（IPCE）。带有CPTAA-1的DSSC器件与 具有开路电压
• 一类吩噻嗪衍生物、制备方法及其在染料敏化 太阳能电池中的应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105949814B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明属于有机光电材料及有机光电转化应用领域，提供一类吩噻嗪纯有机染料、制备方法及其在染料敏化太阳能电池中的应用。所述吩噻嗪类纯有机染料具有吩噻嗪基团，吩噻嗪基团N位引入不同的官能团且所述吩噻嗪基团通过与咔唑基团通过间位苯的连接，其具有如图所述通式。将本发明的染料应用于染料敏化太阳能电池器件中，获得较高光电转化效率。本发明合成制备方法较为简单可控，成本低廉，其电池器件效率高效，有望替代传统的重金属敏化剂染料，具有商业化生产的应用前景。