α-D-1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]ribofuranose | 145828-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-D-1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]ribofuranose
• 英文别名: 1,3,5-O-tribenzoyl-2-O-[(3-trifluoromethyl)benzoyl]-α-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-2,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 145828-13-3
• 化学式: C₃₄H₂₅F₃O₉
• 分子量: 634.562
• InChiKey: YCHHGLHCDDDKOQ-UJCZQSIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]ribofuranose 在 3,6-dimethoxy-9-ethylcarbazole 、 水 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 45.0~150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.84h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides

  摘要：

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1071/ch12426
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到α-D-1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰基保护的核糖和阿拉伯糖核苷的光诱导电子转移脱氧的立体控制合成脱氧核糖核苷。

  摘要：

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0003652

文献信息

• Continuous flow photocatalysis enhanced using an aluminum mirror: rapid and selective synthesis of 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Bo Shen、Matthew W. Bedore、Adam Sniady、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c2cc33356b

  日期：——

  reactor featuring quartz tubing, an aluminum mirror and temperature control has been developed for the photo-induced electron-transfer deoxygenation reaction to produce 2'-deoxy and 2',3'-dideoxynucleosides. The continuous flow format significantly increased the efficiency and selectivity of the reaction.

  已经开发出一种具有石英管，铝镜和温度控制装置的独特光化学流反应器，用于光诱导的电子转移脱氧反应，以产生2'-脱氧和2'，3'-二脱氧核苷。连续流形式显着提高了反应的效率和选择性。
• Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate
  作者：María-José Rubira、María-Jesús Pérez-Pérez、Jan Balzarini、María-José Camarasa

  DOI：10.1055/s-1998-1600

  日期：1998.2

  Phosphonate derivatives of 2-deoxyribose have been synthesized for the first time, by Lewis acid-mediated reaction of glycosyl donors with diisopropylhydroxymethylphosphonate for compounds 2 or with triisopropyl phosphite for compounds 3. Although, the selectivity of the reaction was moderate, in both cases the α-glycosides were predominantly obtained.

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。
• Radical rearrangement of 2-O-(diphenylphosphoryl)glycosyl bromides. A new synthesis for 2-deoxy disaccharides and 2-deoxy ribonucleosides
  作者：Andreas Koch、Clemens Lamberth、Frank Wetterich、Bernd Giese

  DOI：10.1021/jo00057a020

  日期：1993.2

  2-Deoxy-1-O-diphenylphosphoryl glycosides react with nucleophiles under mild conditions giving access to 2-deoxy disaccharides and nucleosides. The intermediate 2-deoxy-1-O-diphenylphosphoryl compounds were generated in situ by a radical 2 --> 1 migration of the phosphate ester group. This is the first observation of a rearrangement of a phosphate ester in radicals. ESR experiments and quenching of the radical at C2 by tin hydride or tin deuteride were used to detect the intermediates and to prove their structure.
• SYNTHESIS OF 2'-DEOXYRIBONUCLEOSIDES: b-3',5'-DI-O-BENZOYLTHYMIDINE
  作者：Prudhomme, Daniel R.、Park, Minnie、Wang, Zhiwei、Buck, Jason R.、Rizzo, Carmelo J.、Chambournier, Gilles、Djung, Jane、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.077.0162

  日期：——
• Stereocontrolled de Novo Synthesis of β-2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Minnie Park、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/jo960936j

  日期：1996.1.1