7-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 312925-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-ethynyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazinyl-3-carbaldehyde；7-ethynyl-10-hexylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 312925-01-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: UQOSNGXEUJRLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效染料敏化太阳能电池中基于吩噻嗪的铂（II）-乙酰基光敏剂的合成与表征

  摘要：

  合成并表征了三种新的非对称吩噻嗪基铂（II）双（乙炔）双（PT1 - PT3）配合物。已经对其光物理，电化学和光伏特性进行了充分研究，并进行了密度泛函理论（DFT）的计算。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，基于PT1的染料敏化太阳能电池（DSSC）器件的功率转换效率（η）高达5.78％，具有短路光电流密度（J sc）。 10.98 mA cm -2的开路光电压（V oc）为0.738 V，填充因子（ff）为0.713。这些发现提供了有力的证据表明，铂-乙炔络合物在DSSC应用中作为光敏剂具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503828
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Ethynylphenothiazine Fluorophores

  摘要：

  [GRAPHICS]Alkynylated and butadiynyl-bridged phenothiazines with variable functionalization can be synthesized in good yields by cross coupling and condensation approaches. In addition, the structure of the diethynylated phenothiazine (7a) has been corroborated by an X-ray structure analysis. These oligofunctional heterocycles are fluorescent with modest quantum yields (Phi (f) = 20-35%) and represent suitable building blocks for novel photoexcitable molecular wires.

  DOI：

  10.1021/ol0066328

文献信息

• Butadiynyl-bridged Diphenothiazines – Redox-active Fluorophores and Self-assembly on HOPG
  作者：Christa S. Barkschat、Reinhard Guckenberger、Thomas J. J. Müllera

  DOI：10.1515/znb-2009-0617

  日期：2009.6.1

  Ethynyl phenothiazines are oxidatively coupled to symmetrical dumbbell-shaped butadiynylbridged diphenothiazines in good yields. These molecules show intense absorption bands, intense blue-green luminescence with large Stokes shifts, and reversible oxidation potentials in the anodic region. Thermally, these butadiynes do not undergo topochemical polymerization, but oligomerizations to oligomeric polycyclic heterocycles with complex structures in the melt. STM images of two representatives on HOPG (highly oriented pyrolytic graphite) show the formation of monolayers adsorbed by attractive π-π interactions.

  乙炔苯并噻吩可以在良好的收率下氧化偶合成对称哑铃形的丁二炔桥联二苯并噻吩。这些分子显示出强烈的吸收带、强烈的蓝绿色发光和大的斯托克斯位移，以及在阳极区可逆的氧化电位。在热力学上，这些丁二炔不会发生拓扑化学聚合，但在熔融状态下会发生寡聚化反应，形成复杂结构的寡聚多环杂环化合物。在高度定向的热解石墨上的STM图像显示，两种代表物质通过有吸引力的π-π相互作用形成吸附单层。
• Kraemer, Christa S.; Mueller, Thomas J. J., European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 18, p. 3534 - 3548
  作者：Kraemer, Christa S.、Mueller, Thomas J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Phenothiazine-Based Platinum(II)-Acetylide Photosensitizers for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chi-Ho Siu、Lawrence Tien Lin Lee、Sze-Chun Yiu、Po-Yu Ho、Panwang Zhou、Cheuk-Lam Ho、Tao Chen、Jianyong Liu、Keli Han、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/chem.201503828

  日期：2016.3.7

  phenothiazine‐based platinum(II) bis(acetylide) complexes PT1–PT3 with different electron‐donating arylacetylide ligands were synthesized and characterized. Their photophysical, electrochemical, and photovoltaic properties have been fully investigated and the density functional theory (DFT) calculations have been carried out. Under AM 1.5 irradiation (100 mW cm−2), the PT1‐based dye‐sensitized solar cell

  合成并表征了三种新的非对称吩噻嗪基铂（II）双（乙炔）双（PT1 - PT3）配合物。已经对其光物理，电化学和光伏特性进行了充分研究，并进行了密度泛函理论（DFT）的计算。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，基于PT1的染料敏化太阳能电池（DSSC）器件的功率转换效率（η）高达5.78％，具有短路光电流密度（J sc）。 10.98 mA cm -2的开路光电压（V oc）为0.738 V，填充因子（ff）为0.713。这些发现提供了有力的证据表明，铂-乙炔络合物在DSSC应用中作为光敏剂具有巨大的潜力。
• Synthesis of Functionalized Ethynylphenothiazine Fluorophores
  作者：Christa S. Krämer、Kirsten Zeitler、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol0066328

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Alkynylated and butadiynyl-bridged phenothiazines with variable functionalization can be synthesized in good yields by cross coupling and condensation approaches. In addition, the structure of the diethynylated phenothiazine (7a) has been corroborated by an X-ray structure analysis. These oligofunctional heterocycles are fluorescent with modest quantum yields (Phi (f) = 20-35%) and represent suitable building blocks for novel photoexcitable molecular wires.