(E)-2-(2-(((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy)methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-(2-(((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy)methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamide
• 英文别名: (2E)-2-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamide
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₄O₃
• 分子量: 398.849
• InChiKey: FVJRJODWCOGNMP-LYBHJNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-2-(2-(((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy)methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Chloro-Containing 1-Aryl-3-oxypyrazoles with an Oximino Ester or Oximino Amide Moiety

  摘要：

  六种新型氯含量的1-芳基-3-羟基吡唑TMa–TMf，具有氧肟酯或氧肟酰胺基团，通过1-芳基-1H-吡唑-3-醇与溴化苄的反应制备而成。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行了表征。初步的体外生物测定表明，化合物TMa、TMe和TMf对根腐病菌Rhizoctonia solani表现出优异的杀菌活性，可作为进一步开发新型杀菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19068140

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity, Structure–Activity Relationship and Density Functional Theory Studies of Novel Oxime Ether Derivatives Containing 1-Aryl-3-Oxypyrazoles
  作者：Kunzhi Lv、Yuanyuan Liu、Yi Li、Guanghui Xu、Xuechun Pan、Fangshi Li、Kai Chen、Bin Huang、Yaping Yang

  DOI：10.3184/174751915x14424777344265

  日期：2015.10

  A series of 16 oxime ether derivatives containing 1-aryl-3-oxypyrazoles were synthesised, and the structure of one of them, (E)-methyl 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate was determined by X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays indicated that some of these compounds exhibited very good fungicidal activities against Rhizoctonia solani

  合成了一系列含1-芳基-3-氧基吡唑的16种肟醚衍生物，其中一个的结构为(E)-甲基2-(2-((1-(4-氯苯基)-1H-吡唑) -3-基)-氧基}甲基)苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯通过X-射线衍射晶体学测定。初步生物测定表明，其中一些化合物对立枯丝核菌表现出非常好的杀真菌活性，尤其是酯 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl )-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯，其在 0.1 μg mL-1 的剂量下显示出比对照化合物唑菌胺酯更高的活性。讨论了结构与杀菌活性之间的关系。
• Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[2-[[1-(2,4-substi-tuted-phenyl)pyrazol-3-yl]oxymeth¬yl]-3-sub¬stituted-phenyl]-2-methoxyimino-n-methyl-acet-amides
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3031325A1

  公开（公告）日：2016-06-15

  The present invention relates to the use of (2E)-2-[2-[[1-(2,4-substituted-phenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]-3-substituted-phenyl]-2-methoxyimino-N-methyl-acetamides for combating phytopathogenic soybean rust. The invention also relates to methods for combating soybean rust (a disease caused by Phakopsora pachyrhizi and P. meibomiae), comprising treating soybean plants or seeds to be protected against attack by the fungi Phakopsora pachyrhizi and P. meibomiae.

  本发明涉及(2E)-2-[2-[[1-(2,4-取代-苯基)吡唑-3-基]氧甲基]-3-取代-苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺用于防治植物病原性大豆锈病的用途。本发明还涉及防治大豆锈病（Phakopsora pachyrhizi 和 P. meibomiae 引起的一种疾病）的方法，包括处理大豆植物或种子，使其免受真菌 Phakopsora pachyrhizi 和 P. meibomiae 的侵袭。
• Synergistic Fungicidal Active Substance Combinations
  申请人：WACHENDORFF-NEUMANN Ulrike

  公开号：US20130274100A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The novel active compound combinations of a carboxamide of the general formula (I) (group 1) in which R, G, R 1 and A have the meanings given in the description and the active compound groups (2) to (23) listed in the description have very good fungicidal properties.
• Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Chloro-Containing 1-Aryl-3-oxypyrazoles with an Oximino Ester or Oximino Amide Moiety
  作者：Yuanyuan Liu、Yi Li、Nanqing Chen、Kunzhi Lv、Chao Zhou、Xiaohui Xiong、Fangshi Li

  DOI：10.3390/molecules19068140

  日期：——

  Six novel chloro-containing 1-aryl-3-oxypyrazoles TMa–TMf with an oximino ester or an oximino amide moiety were prepared by the reaction of 1-aryl-1H-pyrazol-3-ols with benzyl bromide. Their structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, MS, and elemental analysis. A preliminary in vitro bioassay indicated that compounds TMa, TMe and TMf displayed excellent fungicidal activity against Rhizoctonia solani and could be used as potential lead compounds for further development of novel fungicides.

  六种新型氯含量的1-芳基-3-羟基吡唑TMa–TMf，具有氧肟酯或氧肟酰胺基团，通过1-芳基-1H-吡唑-3-醇与溴化苄的反应制备而成。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行了表征。初步的体外生物测定表明，化合物TMa、TMe和TMf对根腐病菌Rhizoctonia solani表现出优异的杀菌活性，可作为进一步开发新型杀菌剂的潜在先导化合物。