4-Methyl-2,6-bis((e)-[(1,5-dimethyl-3-oxo2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)imino]methyl)phenol | 956474-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Methyl-2,6-bis((e)-[(1,5-dimethyl-3-oxo2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)imino]methyl)phenol
• 英文别名: 4-[[3-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)iminomethyl]-2-hydroxy-5-methylphenyl]methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 956474-43-4
• 化学式: C₃₁H₃₀N₆O₃
• 分子量: 534.618
• InChiKey: PBAOKMQMGOYLQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2,6-bis((e)-[(1,5-dimethyl-3-oxo2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)imino]methyl)phenol 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到[Zn₂(dap)₂(nitrate)₂(H₂O)₂].2H₂O
  参考文献：
  名称：

  结构表征的基于安替比林的双荧光探针：通过位移方法增强双核 ZnII 复合物对细胞内传感的 AlIII 选择性

  摘要：

  基于安替比林的荧光探针 daph 的结构特征是单晶 X 射线衍射，可以识别 Zn2+（520 nm，黄色）和 Al3+（490 nm，绿色）。然而，当双核 ZnII-daph 复合物用作传感器时，Al3+ 选择性显着提高，通过位移方法感应 Al3+。Zn2+ 和 Al3+ 的 daph 结合常数分别为 (4.9 ± 0.2) × 104 和 (3 ± 0.1) × 105 M–1。ZnII-daph 复合物的较高水溶性允许以更环保的方式检测 Al3+（0.1 M HEPES 缓冲液，乙醇/水 = 1:9，v/v，pH 7.4）。此外，ZnII-daph 复合物对 Al3+ 的检测限（2.5 × 10-9 M）高于游离 daph（4.6 × 10-8 M）。碱金属和碱土金属离子、Cd2+、Hg2+ 和 Pb2+ 以及 3d 金属离子不会产生干扰。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402702
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2,6-二甲酰-4-甲基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4-Methyl-2,6-bis((e)-[(1,5-dimethyl-3-oxo2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)imino]methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  结构表征的基于安替比林的双荧光探针：通过位移方法增强双核 ZnII 复合物对细胞内传感的 AlIII 选择性

  摘要：

  基于安替比林的荧光探针 daph 的结构特征是单晶 X 射线衍射，可以识别 Zn2+（520 nm，黄色）和 Al3+（490 nm，绿色）。然而，当双核 ZnII-daph 复合物用作传感器时，Al3+ 选择性显着提高，通过位移方法感应 Al3+。Zn2+ 和 Al3+ 的 daph 结合常数分别为 (4.9 ± 0.2) × 104 和 (3 ± 0.1) × 105 M–1。ZnII-daph 复合物的较高水溶性允许以更环保的方式检测 Al3+（0.1 M HEPES 缓冲液，乙醇/水 = 1:9，v/v，pH 7.4）。此外，ZnII-daph 复合物对 Al3+ 的检测限（2.5 × 10-9 M）高于游离 daph（4.6 × 10-8 M）。碱金属和碱土金属离子、Cd2+、Hg2+ 和 Pb2+ 以及 3d 金属离子不会产生干扰。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402702

文献信息

• Structure investigation of intramolecular hydrogen bond in some substituted salicylaldehydes and 4-aminoantipyrine derivatives in solution and in the solid state
  作者：Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chełmieniecka、Beata Kołodziej、Eugeniusz Grech、Dorota Zarzeczańska、Anna Wcisło、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1016/j.saa.2013.01.094

  日期：2013.5

  Seven imine derivatives obtained by condensation of appropriate aldehydes and salicylaldehydes with 4-aminoantipyrine were investigated in terms of intramolecular hydrogen bond structure. On the base of 1H, 13C and 15N NMR measurements in solution and in the solid state we found out that all compounds which can form such structure exist as OH forms with strong H-bonds to nitrogen atom. The structure

  就分子内氢键结构而言，研究了通过适当的醛和水杨醛与4-氨基安替比林缩合获得的七个亚胺衍生物。基于溶液中和固态的1 H，13 C和15 N NMR测量结果，我们发现所有可以形成这种结构的化合物都以OH形式存在，并与氮原子形成强H键。核磁共振研究得出的结构结论由p K a证实。测量。出乎意料的是，质子在H桥中的位置仅非常微小地取决于用于缩合反应的醛中的取代基和相（溶液相对于固态）。安替比林部分的影响似乎是定义H键结构的主要因素。
• Antipyrine-based Schiff base as fluorogenic chemosensor for recognition of Zn2+, Cu2+ and H2PO4− in aqueous media by comparator, half subtractor and integrated logic circuits
  作者：Raziyeh Arabahmadi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113762

  日期：2022.4

  binding affinity. Based on the UV–Vis titration of receptor L, the 1:1 stoichiometry between L and M2+ (M2+= Cu2+ or Zn2+) is obtained. The detection limits (obtained by the 3σ method) of compound L are 4.23 × 10−6 mol L−1 for Cu2+ and 2.41 × 10−6 mol L−1 for Zn2+. The receptor L-Zn2+ can act as a highly selective sensor for H2PO4− ions over other anionic species (F−, Cl−, Br−, I−, NO3−, CN−, HSO4−

  合成了一种新的双比色和荧光受体 L，即基于安替比林的化学传感器，并通过紫外-可见吸收和荧光光谱研究对其进行了表征。通过UV-Vis吸收、1 HNMR和荧光光谱研究研究了化学传感器L在水性介质中对Cu 2+和Zn 2+离子的结合行为。Benesi-Hildebrand 图用于计算结合亲和力。基于受体 L 的紫外-可见滴定，得到 L 和 M 2+（M 2+ = Cu 2+或 Zn 2+）之间的 1:1 化学计量比。化合物L的检测限（通过3σ法获得）为4.23 × 10 -6 mol L -1对于Cu 2+和2.41 × 10 -6 mol L -1对于Zn 2+。受体 L-Zn 2+可以作为 H 2 PO 4 -离子的高选择性传感器，而不是其他阴离子物质（F -，Cl -，Br -，I -，NO 3 -，CN -，HSO 4 -，ClO 4 -和 OAC - ) 在水性介质中。根据两个连续离子输入（Cu