methyl 23-hydroxytricosanoate | 94035-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 23-hydroxytricosanoate
• 英文别名: 23-hydroxy-tricosanoic acid methyl ester；22-Hydroxy-docosan-carbonsaeure-(1)-methylester；23-Hydroxy-tricosansaeure-methylester；Methyl 23-hydroxytricosanoate
• CAS: 94035-97-9
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃
• 分子量: 384.643
• InChiKey: RZAPKZLTDRNGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 23-hydroxytricosanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二氯磷酸苯酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 (23Z)-32-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>dotriacont-23-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  12-hydroxydodecyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 23-hydroxytricosanoate
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141

文献信息

• Synthesis of the Esterified Cerebroside in the Epidermis of Guinea Pigs
  作者：Hiroyuki Nishio、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.59.1644

  日期：1995.1

  (2S,3R,4E,23’Z)-1-O-(β-D-Glucopyranosyl)-N-(32’-linoleoyloxy-23’-dotriacontenoyl)-4-sphingenine (1), a component of the esterified cerebrosides in the epidermis of guinea pigs, was synthesized by selective N-acylation of (2S,3R,4E)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-4-sphingenine (18) with activated ω-linoleoyloxy fatty acid ester 17.

  (2S,3R,4E,23’Z)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-N-(32’-亚油酸氧基-23’-二十二烷基)-4-神经酰胺（1）是豚鼠表皮中酯化脑苷脂的成分，通过选择性N-酰化反应合成了(2S,3R,4E)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-4-神经酰胺（18）与活化的ω-亚油酸氧基脂肪酸酯17。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER WÄSSRIGEN POLYMERDISPERSION
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1891140A1

  公开（公告）日：2008-02-27
• Method For Producing an Aqueous Polymer Dispersion
  申请人：Kong Xiang-Ming

  公开号：US20080199925A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A process for preparing an aqueous polymer dispersion, in which, in an aqueous medium, in a first reaction stage, a hydroxycarboxylic acid compound is reacted in the presence of an enzyme and of a dispersant, and also, if appropriate, of a low water solubility organic solvent and/or of an ethylenically unsaturated monomer, to give a polyester, and thereafter, in the presence of the polyester, in a second reaction stage, an ethylenically unsaturated monomer is free-radically polymerized.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER WÄSSRIGEN POLYMERDISPERSION<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING AN AQUEOUS POLYMER DISPERSION<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UNE DISPERSION POLYMERE AQUEUSE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006131479A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] The inventive method for producing an aqueous polymer dispersion comprises a first stage consisting in reacting a hydroxycarboxylic acid compound in an aqueous medium in the presence of an enzyme and a dispersing agent and, optionally, in the presence of a slightly water-soluble organic solvent and/or ethylenically unsaturated monomer and a second stage consisting in radically polymerising the ethylenically unsaturated monomer in the presence of the obtained polyester.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour produire une dispersion polymère aqueuse, consistant : à faire réagir, au cours d'une première étape, un composé hydroxyacide dans un milieu aqueux, en présence d'une enzyme ainsi que d'un agent de dispersion, et éventuellement en présence d'un solvant organique faiblement soluble dans l'eau et/ou d'un monomère éthyléniquement insaturé, pour générer un polyester, puis ; à soumettre, au cours d'une deuxième étape, un monomère éthyléniquement insaturé à une polymérisation radicalaire, en présence du polyester obtenu.
  [DE] Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Polymerdispersion, wobei in einem wässrigen Medium in einer ersten Reaktionsstufe eine Hydroxycarbonsäureverbindung in Anwesenheit eines Enzyms und eines Dispergiermittels, sowie gegebenenfalls eines gering in Wasser löslichen organischen Lösemittels und/oder eines ethylenisch ungesättigten Monomeren zu einem Polyester umgesetzt und daran anschließend in Anwe- senheit des Polyesters in einer zweiten Reaktionsstufe ein ethylenisch ungesättigtes Monomer radikalisch polymerisiert wird.
• Synthesis of Unique Ceramides and Cerebrosides Occurring in Human Epidermis
  作者：Siliva Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19930760141

  日期：1993.2.10

  The sphingolipids 1a, b and 2a, b which play important roles in epidermal barrier function, were synthesized by N-acylation of C18-sphingosine 3 and 1-O-glucosylated C18-sphingosine 6, respectively, with ω-acyloxy-substituted fatty acids 4 and 5 (Scheme 1). These fatty acids were obtained from ω-hydroxy-substituted fatty acids 8 and 9 by esterification with linoleic acid (7). The C34-fatty acid 8 was

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与