4-(4-氯苯)-3-氨基硫脲 | 22814-92-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯)-3-氨基硫脲
• 中文别名: 4-4-氯苯基氨基硫脲；4-(4-氯苯基氨基)硫脲；4-(4-氯苯基)-3-氨基硫脲；4-(4-氯苯基)氨基硫脲
• 英文名称: 4-(p-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide；4-chlorophenylthiosemicarbazide；N-(4-chlorophenyl)hydrazinecarbothioamide；4-(4-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazide；4-(p-chloro)phenyl-thiosemicarbazide；p-chlorophenyl thiosemicarbazide；1-amino-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 22814-92-2
• 化学式: C₇H₈ClN₃S
• mdl: MFCD00041295
• 分子量: 201.68
• InChiKey: GFTWJLUVFRTLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182°C
• 沸点：
  318.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂和强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  将物品存放入密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

合成制备方法

---

用途

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯)-3-氨基硫脲 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(4-氯苯基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-噻二唑衍生物作为强效抗真菌剂的合成与评价

  摘要：

  为了获得具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，合成并表征了一系列 1,3,4-噻二唑衍生物 (3a-3l)。由于中间体化合物 2 中的硫酮-硫醇互变异构，最终步骤中的取代反应类型由二维 (2D) NMR 确定。合成化合物的体外抗真菌活性针对八种念珠菌进行了评估。活性化合物 3k 和 3l 显示出非常显着的抗真菌作用。使用麦角甾醇定量分析研究了活性化合物的可能作用机制。还对 14-α-甾醇脱甲基酶进行了对接研究，以研究化合物对麦角甾醇生物合成的抑制效力。理论吸收、分布、代谢、和排泄 (ADME) 预测被计算以寻找最终化合物的药物相似性。抗真菌活性试验、麦角甾醇生物合成试验、对接研究和 ADME 预测的结果表明，合成的化合物是潜在的抗真菌剂，抑制麦角甾醇生物合成可能与真菌 14-α-甾醇脱甲基酶相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules23123129
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型苯基亚苄基缩氨基硫脲衍生物的合成、表征及抗癌筛选

  摘要：

  通过水合肼、异硫氰酸酯和取代醛在水合肼存在下的多组分反应合成了十种苯基亚苄基缩氨基硫脲的衍生物（1-10）。

  DOI：

  10.1080/10426507.2024.2330935

文献信息

• Synthesis, Anticancer and Antibacterial Activity of Some Novel Mononuclear Ru(II) Complexes
  作者：Upal Kanti Mazumder、Malaya Gupta、Subhas Somalingappa Karki、Shiladitya Bhattacharya、Suresh Rathinasamy、Sivakumar Thangavel

  DOI：10.1248/cpb.52.178

  日期：——

  In search of potential anticancer drug candidates in ruthenium complexes, a series of mononuclear ruthenium complexes of the type [Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1), [Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2), [Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3), Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4) (phen=1,10-phenanthroline; bpy=2,2′-bipyridine; nmit=N-methyl-isatin-3-thiosemicarbazone, icpl=isatin-3-(4-Cl-phenyl)thiosemicarbazone) and [Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5), [Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6) (aze=acetazolamide) and [Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2 (R=methyl (Ru7), ethyl (Ru8), cyclohexyl (Ru9), 4-Cl-phenyl (10), 4-Br-phenyl (Ru11), and 4-EtO-phenyl (Ru12), tsc=thiosemicarbazone) were prepared and characterized by elemental analysis, FTIR, 1H-NMR and FAB-MS. Effect of these complexes on the growth of a transplantable murine tumor cell line (Ehrlich Ascites Carcinoma) and their antibacterial activity were studied. In cancer study the effect of hematological profile of the tumor hosts have also been studied. In the cancer study, the complexes Ru1—Ru4, Ru10 and Ru11 have remarkably decreased the tumor volume and viable ascitic cell count as indicated by trypan blue dye exclusion test (p<0.05). Treatment with the ruthenium complexes prolonged the lifespan of Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) bearing mice. Tumor inhibition by the ruthenium chelates was followed by improvements in hemoglobin, RBC and WBC values. All the complexes showed antibacterial activity, except Ru5 and Ru6. Thus, the results suggest that these ruthenium complexes have significant antitumor property and antibacterial activity. The results also reflect that the drug does not adversely affect the hematological profiles as compared to that of cisplatin on the host.

  为了寻找潜在的抗癌药物候选物，合成并表征了一系列单核钌配合物，包括[Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1)、[Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2)、[Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3)、[Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4)（其中phen=1,10-菲咯啉，bpy=2,2'-联吡啶，nmit=N-甲基-异氮茚-3-缩氨基硫脲，icpl=异氮茚-3-(4-氯苯基)缩氨基硫脲），以及[Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5)、[Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6)（aze=醋唑磺胺）和[Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2（R=甲基(Ru7)、乙基(Ru8)、环己基(Ru9)、4-氯苯基(Ru10)、4-溴苯基(Ru11)和4-乙氧基苯基(Ru12)，tsc=缩氨基硫脲）。研究了这些配合物对可移植的小鼠肿瘤细胞系（埃利希腹水癌）生长的影响及其抗菌活性。在癌症研究中，还研究了肿瘤宿主血液学特征的影响。在癌症研究中，配合物Ru1—Ru4、Ru10和Ru11显著减少了肿瘤体积和活腹水细胞数量，通过台阶蓝染色排斥试验显示（p<0.05）。使用这些钌配合物治疗延长了携带埃利希腹水癌（EAC）小鼠的寿命。钌配合物抑制肿瘤后，血红蛋白、红细胞和白细胞值有所改善。所有配合物都显示出抗菌活性，除了Ru5和Ru6。因此，结果表明这些钌配合物具有显著的抗肿瘤特性和抗菌活性。结果还反映出，与顺铂相比，该药物对宿主的血液学特征没有负面影响。
• Synthesis of isoflavene-thiosemicarbazone hybrids and evaluation of their anti-tumor activity
  作者：Eugene M.H. Yee、Miriam B. Brandl、David StC Black、Orazio Vittorio、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.002

  日期：2017.6

  glioblastoma U87 cancer cell lines. The mono-substituted hybrids exhibited potent anti-proliferative activity against all three cancer cell lines, while the di-substituted hybrids were less active. Selected mono-substituted hybrids were further investigated for their cytotoxicity against normal MRC-5 human lung fibroblast cells, which identified two hybrids with superior selectivity for cancer cells over normal

  苯氧二酚是具有有效的抗肿瘤活性的异黄酮。在这项研究中，通过苯氧酚与硫代氨基脲的缩合反应合成了一系列新颖的单取代和二取代的苯氧二醇-硫代半脲杂化物。评估了杂种对神经母细胞瘤SKN-BE（2）C，三阴性乳腺癌MDA-MB-231和胶质母细胞瘤U87癌细胞系的体外抗增殖活性。单取代的杂种对所有三种癌细胞系表现出有效的抗增殖活性，而双取代的杂种则活性较低。进一步研究了选定的单取代杂种对正常MRC-5人肺成纤维细胞的细胞毒性，与酚氧二醇相比，它鉴定了两种对癌细胞具有比普通细胞优越的选择性的杂种。这表明单取代的苯氧二酚-硫代半碳杂化物杂化物作为抗癌剂具有广阔的发展潜力。
• Influence of Complexation of Thiosemicarbazone Derivatives with Cu (II) Ions on Their Antitumor Activity against Melanoma Cells
  作者：Monika Pitucha、Agnieszka Korga-Plewko、Agnieszka Czylkowska、Bartłomiej Rogalewicz、Monika Drozd、Magdalena Iwan、Joanna Kubik、Ewelina Humeniuk、Grzegorz Adamczuk、Zbigniew Karczmarzyk、Emilia Fornal、Waldemar Wysocki、Paulina Bartnik

  DOI：10.3390/ijms22063104

  日期：——

  presence and the expression of oxidative stress and DNA damage response genes were evaluated. The obtained results indicate that complexation of thiosemicarbazone derivatives with Cu (II) ions improves their antitumor activity against melanoma cells. The observed cytotoxic effect is associated with DNA damage and G2/M phase of cell cycle arrest as well as disorders of the antioxidant enzymes expression

  制备了一系列硫半脲衍生物，并测试了它们的体外抗肿瘤活性。对化合物T2，T3和T5进行的X射线研究证实了所分析的硫代半氨基甲酮的合成途径和假定的分子结构。使用AM1方法通过理论计算表征了硫半脲酮体系的构象偏爱。将选定的化合物转化为Cu（II）离子的络合物。已经研究了复合物对抗肿瘤活性的影响。合成了具有席夫碱T1，T10，T12，T13和T16的铜（II）配合物，并通过化学和元素分析，FTIR光谱和TGA方法对其进行了表征。在干燥空气气氛下，使用TG-DTG技术研究了配位化合物的热性能。G361，A375，用受试化合物处理SK-MEL-28人黑素瘤细胞和BJ人正常成纤维细胞，并用MTT法评价其细胞毒性。然后选择具有最有前途的抗肿瘤活性的化合物，并通过细胞周期分析和凋亡/坏死检测验证其细胞毒性。另外，评估了以碱性位点存在的形式存在的DNA损伤以及氧化应激和DNA损伤应答基因的表达。所获得的结果表
• Solvent-Free Synthesis of Indole-Based Thiosemicarbazones under Microwave Irradiation
  作者：Lingling Liu、Jie Yang、Zhigang Zhao、Peiyu Shi、Xingli Liu

  DOI：10.3184/030823410x12628833270368

  日期：2010.1

  A rapid, efficient and environmentally friendly methodology has been developed for the synthesis of indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones by using aluminum oxide as the solid support under microwave assisted solvent-free conditions. Compared with the conventional heating method, this method gave the target products in good yield.

  开发了一种快速、高效且环保的方法，用于在微波辅助无溶剂条件下以氧化铝为固体载体合成吲哚-3-甲醛缩氨基硫脲。与常规加热方法相比，该方法得到的目标产物收率良好。
• Design, synthesis and anticancer activity of dihydropyrimidinone–semicarbazone hybrids as potential human DNA ligase 1 inhibitors
  作者：Koneni V. Sashidhara、L. Ravithej Singh、Mohammad Shameem、Sarika Shakya、Anoop Kumar、Tulsankar Sachin Laxman、Shagun Krishna、Mohammad Imran Siddiqi、Rabi S. Bhatta、Dibyendu Banerjee

  DOI：10.1039/c6md00447d

  日期：——

  A series of rationally designed new class of hLig1 inhibitors with potentin vitroanti-cancer properties is presented.

  一系列经过合理设计的新型hLig1抑制剂，具有强大的体外抗癌特性。