(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-ylmethylene)thiosemicarbazide | 176217-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-ylmethylene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 176217-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄S
• 分子量: 290.776
• InChiKey: GRYWNXFAJVPYFP-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-ylmethylene)thiosemicarbazide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究一种新的基于硫代氨基脲的配体及其 Zn(II) 复合物对蛋白质和 DNA 的结合能力：光谱、结构、理论和对接研究

  摘要：

  摘要 一种新型氨基硫脲衍生物配体N- (4-氯苯基)-2-(吡啶-2-基亚甲基)肼-1-碳硫酰胺(HL)及其锌(II)配合物[ZnL 2 ]·CH 2 Cl 2 ( 1 )是制备并通过元素分析、FTIR 和1 H NMR 光谱和单晶 X 射线衍射（对于1）进行表征。X 射线分析表明，锌原子由两个 N Py N亚胺S硫醇盐供体配体以mer形式八面体配位。HL 配体在络合过程中通过硫醇基团去质子化。在水晶网1，N–H⋯S 氢键形成\(\text{R}_{2}^{2}\) (8) 个氢键基序。此外，晶体网络通过 π-π 堆积和 C-H⋯π 相互作用更加稳定。通过对接研究研究复合物1与十种选定的生物大分子（BRAF 激酶、CatB、DNA 回旋酶、HDAC7、rHA、RNR、TrxR、TS、Top II 和 B-DNA）相互作用的能力。结果表明，在许多情况下，复合物1与蛋白质的相互作用比阿霉素更好。

  DOI：

  10.1134/s0022476621050115
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 吡咯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-ylmethylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代氨基硫脲：开发新德里金属-β-内酰胺酶-1抑制剂的有效支架

  摘要：

  由新德里金属-β-内酰胺酶（NDM-1）引起的超级细菌感染已成为一种新兴的公共卫生威胁。由于 NDM-1 在病原菌之间穿梭，因此抑制 NDM-1 已被证明具有挑战性。构建了一种有效的支架，二芳基取代的缩氨基硫脲，并用金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 进行了测定。获得的 26 个分子特异性抑制 NDM-1，IC 50 0.038–34.7 µM 范围（1e、2e和3d除外），1c是最有效的抑制剂（IC 50 = 0.038 µM）。合成缩氨基硫脲的构效关系表明，二芳基取代物，特别是 2-吡啶和 2-羟基苯提高了抑制剂的抑制活性。缩氨基硫脲对大肠杆菌-NDM-1表现出协同抗分枝杆菌作用，导致美罗培南的 MIC 降低 2-512 倍，而1c恢复抗生素对临床分离株的 16-256-、16- 和 2 倍的活性ECs、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌分别含有 NDM-1。此外，小鼠实验表明，1c与美罗培南具

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104576

文献信息

• Synthesis and characterization of some biologically active ruthenium(II) complexes of thiosemicarbazones of pyridine 2-aldehyde and thiophene 2-aldehyde involving some ring substituted 4-phenylthiosemicarbazides and 4-cyclohexylthiosemicarbazide. Crystal structure of cis-[Ru(PPh3)2(L6H)2](ClO4)2·2H2O [L6H=4-(cyclohexyl) thiosemicarbazone of pyridine 2-aldehyde]
  作者：Parbati Sengupta、Rupam Dinda、Saktiprosad Ghosh、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01363-3

  日期：2003.2

  techniques. Electrochemical behavior of the complexes has been examined by cyclic voltammetry. Structure of one of the complexes cis-[Ru(PPh3)2(L6H)2](ClO4)2·2H2O, has been solved by single crystal X-ray diffraction technique. All the ligands are found to be chelated to the ruthenium(II) center in its thione form through its imine nitrogen and the thione sulfur. The pyridine ring nitrogen remained uncoordinated

  摘要合成了一系列潜在的NNS三齿状但功能上为NS二齿螯合配体的钌（II）配合物，它们是吡啶2-醛和噻吩2-醛（LH）的4-取代的4-苯基和4-环己基硫代半缩氮酮。使用Ru（PPh3）3Cl2作为起始原料。该配合物具有通式[Ru（PPh3）2（LH）2] X2，[L1H，L2H，L3H，L4H，L5H和L6H为4-（对氟苯基），4-（对氯苯基）4-吡啶2-醛和L7H的（对-碘苯基），4-（对-羟基苯基），4-（对-甲基苯基）和4-（对-环己基）硫代半氨基甲酮是噻吩2-醛的4-环己基硫代半碳酮（图1）和X = ClO4，PF6]。还合成了复合物[Ru（bipy）（L6H）2]（ClO4）2。所有的络合物都通过元素分析，溶液中电导的测量，在室温和光谱技术下的磁化率。通过循环伏安法检查了配合物的电化学行为。通过单晶X射线衍射技术已经解决了一种顺式[[Ru（PPh3）2（L6H）2]（ClO4）2·
• INVESTIGATION OF THE BINDING ABILITY OF A NEW THIOSEMICARBAZONE-BASED LIGAND AND ITS Zn(II) COMPLEX TOWARD PROTEINS AND DNA: SPECTRAL, STRUCTURAL, THEORETICAL, AND DOCKING STUDIES
  作者：L. Saghatforoush、S. Hosseinpour、K. Moeini、Z. Mardani、M. W. Bezpalko、W. Scott Kassel

  DOI：10.1134/s0022476621050115

  日期：2021.5

  elemental analysis, FTIR and 1H NMR spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction (for 1). The X-ray analysis reveals that the zinc atom is octahedrally coordinated by two NPyNimineSthiolate -donor ligands with the mer form. The HL ligand is deprotonated during the complexation process through the thiol group. In the crystal network of 1, the N–H⋯S hydrogen bonds form \(\textR}_2}^2}\)(8) hydrogen

  摘要 一种新型氨基硫脲衍生物配体N- (4-氯苯基)-2-(吡啶-2-基亚甲基)肼-1-碳硫酰胺(HL)及其锌(II)配合物[ZnL 2 ]·CH 2 Cl 2 ( 1 )是制备并通过元素分析、FTIR 和1 H NMR 光谱和单晶 X 射线衍射（对于1）进行表征。X 射线分析表明，锌原子由两个 N Py N亚胺S硫醇盐供体配体以mer形式八面体配位。HL 配体在络合过程中通过硫醇基团去质子化。在水晶网1，N–H⋯S 氢键形成\(\textR}_2}^2}\) (8) 个氢键基序。此外，晶体网络通过 π-π 堆积和 C-H⋯π 相互作用更加稳定。通过对接研究研究复合物1与十种选定的生物大分子（BRAF 激酶、CatB、DNA 回旋酶、HDAC7、rHA、RNR、TrxR、TS、Top II 和 B-DNA）相互作用的能力。结果表明，在许多情况下，复合物1与蛋白质的相互作用比阿霉素更好。
• Diaryl-substituted thiosemicarbazone: A potent scaffold for the development of New Delhi metallo-β-lactamase-1 inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Le-Yun Sun、Zhihui Jiang、Cheng Chen、Han Gao、Jia-Zhu Chigan、Huan-Huan Ding、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104576

  日期：2021.2

  superbug infection caused by New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) has become an emerging public health threat. Inhibition of NDM-1 has proven challenging due to its shuttling between pathogenic bacteria. A potent scaffold, diaryl-substituted thiosemicarbazone, was constructed and assayed with metallo-β-lactamases (MβLs). The obtained twenty-six molecules specifically inhibited NDM-1 with IC50 0.038–34.7 µM

  由新德里金属-β-内酰胺酶（NDM-1）引起的超级细菌感染已成为一种新兴的公共卫生威胁。由于 NDM-1 在病原菌之间穿梭，因此抑制 NDM-1 已被证明具有挑战性。构建了一种有效的支架，二芳基取代的缩氨基硫脲，并用金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 进行了测定。获得的 26 个分子特异性抑制 NDM-1，IC 50 0.038–34.7 µM 范围（1e、2e和3d除外），1c是最有效的抑制剂（IC 50 = 0.038 µM）。合成缩氨基硫脲的构效关系表明，二芳基取代物，特别是 2-吡啶和 2-羟基苯提高了抑制剂的抑制活性。缩氨基硫脲对大肠杆菌-NDM-1表现出协同抗分枝杆菌作用，导致美罗培南的 MIC 降低 2-512 倍，而1c恢复抗生素对临床分离株的 16-256-、16- 和 2 倍的活性ECs、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌分别含有 NDM-1。此外，小鼠实验表明，1c与美罗培南具