2-cyano-3-(3',4'-methylenedioxy-1'-phenyl)acrylic acid | 51066-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(3',4'-methylenedioxy-1'-phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-acrylic acid；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyan-acrylsaeure；3-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 51066-70-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• mdl: MFCD00759392
• 分子量: 217.181
• InChiKey: LJKHUTHWDPAAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(3',4'-methylenedioxy-1'-phenyl)acrylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂
  参考文献：
  名称：

  Clarke; Francis, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 在 乙醇 作用下， 生成 2-cyano-3-(3',4'-methylenedioxy-1'-phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lapworth; McRae, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CO2 absorbing cost-effective ionic liquid for synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids: A safe process for activation of cyanoacetic acid
  作者：Yogesh O. Sharma、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/b818540a

  日期：——

  Cost-effective and carbon dioxide absorbing ionic liquid, tri-(2-hydroxyethyl) ammonium acetate, was shown to perform multiple roles in Knoevenagel condensation. It acted as an environmentally benign solvent, as an activating catalyst for the less reactive cyanoacetic acid and also as a risk reduction medium for the unevenly generated large amount of CO2 gas for large scale reactions. The reaction was scaled up for multi-gram synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids.

  一种具有成本效益且能吸收二氧化碳的离子液体三-(2-羟乙基)铵乙酸盐在Knoevenagel缩合反应中表现出多重作用。它作为一种环境友好的溶剂，作为反应性较低的氰基乙酸的活化催化剂，同时也作为大规模反应中对不均匀生成的大量二氧化碳气体的风险降低介质。该反应已扩展至多克规模，以合成商业上重要的α-氰基丙烯酸。
• Organic nonlinear optical substance
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05196147A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  An organic nonlinear optical substance having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents --H or --CH.sub.3 ; n is 0, 1, or 2; A represents Z.sup.1 --Ar, ##STR2## wherein Ar represents a 6-14 membered aromatic group including a heterocyclic ring or bisphenylene type ring; Z.sup.1 represents H--, R.sup.5 R.sup.6 N--, R.sup.7 O--, R.sup.8 S--, NC--, R.sup.9 OCO--, R.sup.10 COO--, O.sub.2 N--, R.sup.11 R.sup.12 NOC, R.sup.13 CO(R.sup.14)N--, or R.sup.15 --; Z.sup.2, Z.sup.3, and Z.sup.4 independently represent H--, a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl--, R.sup.16 O--, R.sup.17 R.sup.18 N, R.sup.19 S--, O.sub.2 N--, or two R.sup.16 being, in combination, R.sup.20 CH<; R.sup.2 represents H-- or a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl; R.sup.5 to R.sup.20 independently represent H--, or a C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbon residue; Z.sup.5 independently represents H--, a C.sub.1 -C.sub.8 saturated hydrocarbon residue, O.sub.2 N--, R.sup.21 O--, R.sup.22 S--, NC--, or R.sup.23 R.sup.24 N-- wherein R.sup.21 to R.sup.24 independently represent H or a C.sub.1 -C.sub.8 saturated hydrocarbon residue; X represents --S--, --O--, or >NR.sup.28 ; r is 0 or an integer of 1 to 3; and R.sup.28 represents H or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms; B represents --OH.Amine.sup.* where Amine.sup.* represents an optically active amine; --OR.sup.3 where R.sup.3 represents a C.sub.12 -C.sub.25 linear hydrocarbon residue; --NR.sup.4 Y where R.sup.4 represents --H or a single bond; Y represents --CH.sub.2).sub.p CQ.sup.1 Q.sup.2 Q.sup.3 where p is 0 or 1; Q.sup.1, Q.sup.2, and Q.sup.3 are different and represent --H, a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl, naphthyl, --OH, --CH.sub.2 OH, --COOR.sup.25, --CNR.sup.26 R.sup.27, a residue of an .alpha.-amino acid from which an amino group is removed, where R.sup.25 to R.sup.27 independently represent --H or --C.sub.1 -C.sub.8 hydrocarbon residue; or --CQ.sup.4 Q.sup.5 Q.sup.6 where Q.sup.4, Q.sup.5 and Q.sup.6 are different and Q.sup.4 and Q.sup.5 are as defined for Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 and Q.sup.6 represent --CH.sub.2).sub.q of which one bond is linked to the bond of R.sup.4 where q is an integer of 1 to 4.

  一种具有公式（I）的有机非线性光学物质：##STR1## 其中R.sup.1代表--H或--CH.sub.3; n为0、1或2; A代表Z.sup.1--Ar，##STR2## 其中Ar代表一个6-14个成员的芳香族基团，包括一个杂环或双苯基环; Z.sup.1代表H--，R.sup.5R.sup.6N--，R.sup.7O--，R.sup.8S--，NC--，R.sup.9OCO--，R.sup.10COO--，O.sub.2N--，R.sup.11R.sup.12NOC，R.sup.13CO（R.sup.14）N--或R.sup.15 -; Z.sup.2、Z.sup.3和Z.sup.4分别独立地代表H--，C.sub.1-C.sub.8烷基--，R.sup.16O--，R.sup.17R.sup.18N，R.sup.19S--，O.sub.2N--或两个R.sup.16在组合时为R.sup.20CH<; R.sup.2代表H--或C.sub.1-C.sub.12烷基; R.sup.5到R.sup.20独立地代表H--或C.sub.1-C.sub.10碳氢残基; Z.sup.5独立地代表H--，C.sub.1-C.sub.8饱和碳氢残基，O.sub.2N--，R.sup.21O--，R.sup.22S--，NC--或R.sup.23R.sup.24N--，其中R.sup.21至R.sup.24独立地代表H或C.sub.1-C.sub.8饱和碳氢残基; X代表--S--，--O--或>NR.sup.28; r为0或1至3的整数; R.sup.28代表H或具有1至8个碳原子的碳氢基团; B代表--OH.Amine.sup.*，其中Amine.sup.*代表手性胺; --OR.sup.3，其中R.sup.3代表C.sub.12-C.sub.25线性碳氢残基; --NR.sup.4Y，其中R.sup.4代表--H或单键; Y代表--CH.sub.2).sub.pCQ.sup.1Q.sup.2Q.sup.3，其中p为0或1; Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3不同，代表--H，C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基，萘基，--OH，--CH.sub.2OH，--COOR.sup.25，--CNR.sup.26R.sup.27，从中去除氨基的α-氨基酸残基，其中R.sup.25至R.sup.27独立地代表--H或--C.sub.1-C.sub.8碳氢残基; 或--CQ.sup.4Q.sup.5Q.sup.6，其中Q.sup.4、Q.sup.5和Q.sup.6不同，Q.sup.4和Q.sup.5如Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3所定义，Q.sup.6代表--CH.sub.2).sub.q其中一个键连接到R.sup.4的键，其中q为1至4的整数。
• Bertini, Gazzetta Chimica Italiana, 1901, vol. 31 I, p. 279
  作者：Bertini

  DOI：——

  日期：——
• Bechert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 18
  作者：Bechert

  DOI：——

  日期：——
• Monocarboxylate Transporter 1 Inhibitors as Potential Anticancer Agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Grady L. Nelson、Mary G. Sneve、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00049

  日期：2015.5.14

  Potent monocarboxylate transporter I inhibitors (MCTI) have been developed based on alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid template. Structure-activity relationship studies demonstrate that the introduction of p-N, N-dialkyl/diaryl, and o-methoxy groups into cyanocinnamic acid has maximal MCT1 inhibitory activity. Systemic toxicity studies in healthy ICR mice with few potent MCTI inhibitors indicate normal body weight gains in treated animals. In vivo tumor growth inhibition studies in colorectal adenocarcinoma (WiDr cell line) in nude mice xenograft models establish that compound 27 exhibits single agent activity in inhibiting the tumor growth.