(12Z)-9,10,11-trihydroxyoctadec-12-enoic acid | 406460-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12Z)-9,10,11-trihydroxyoctadec-12-enoic acid
• 英文别名: (Z)-9,10,11-trihydroxy-12-octadecenoic acid；9,10,11-trihydroxy-cis-12-octadecenoic acid；9,10,11-Trihydroxy-(12z)-12-octadecenoic acid；(Z)-9,10,11-trihydroxyoctadec-12-enoic acid
• CAS: 406460-90-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: JHGVFGJXFVIYSM-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 air 、 recombinant E_. coli ER₂₅₆₆ cells expressing 9S-lipoxygenase and epoxide hydrolase from Myxococcus xanthus 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以75.1%的产率得到(12Z)-9,10,11-trihydroxyoctadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从C18多不饱和脂肪酸微生物合成亚油酸酯9 S-脂氧合酶衍生的植物C18氧化脂

  摘要：

  由C18多不饱和脂肪酸（PUFA）生物合成的植物羟基磷脂，包括羟基脂肪酸，环氧羟基脂肪酸和三羟基脂肪酸，参与了针对真菌感染的病原体特异性防御​​机制。然而，尚未报道它们通过植物酶的定量生物转化。少数细菌会产生C18三羟基脂肪酸，但尚未报道与细菌中植物脂蛋白生物合成有关的酶和途径。在这项研究中，我们首先通过表达亚油酸9报告C18多不饱和脂肪酸的生物转化成植物C18氧脂素小号脂肪氧合酶与不从变形菌环氧化物水解酶粘细菌在重组大肠杆菌。在九个类型的植物氧脂素，12,13-环氧-14-羟基的顺式，顺式-9,15十八碳二烯酸，鉴定为通过NMR分析的新化合物，以及9,10,11羟基顺式，顺式通过LC-MS / MS分析，建议将-6,12-十八碳二烯酸和12,13,14-三羟基顺式，顺式-9,15-十八碳二烯酸作为新化合物。这项研究表明，具有生物活性的植物脂蛋白可以通过微生物酶产生。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b05857