3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-N-cyclohexylacrylamide | 23788-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-N-cyclohexylacrylamide
• 英文别名: 2-Cyan-3-<3,4-methylendioxy-phenyl>-N-cyclohexyl-acrylsaeureamid；α-Cyan-3,4-methylendioxy-N-cyclohexyl-zimtsaeureamid；3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-acrylic acid cyclohexylamide；3t-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyan-acrylsaeure-cyclohexylamid；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyano-N-cyclohexylprop-2-enamide
• CAS: 23788-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: CHRXUNZMXQZKBM-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-N-cyclohexylacrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl (4-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-cyano-6-cyclohexylamino-4H-thiopyran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基硫代丙烯酰胺与乙炔羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和N-苯基马来酰亚胺的反应

  摘要：

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0204-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧代-5-基)-2-氰基丙烯酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-N-cyclohexylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synerholm; Hartzell, Contributions from Boyce Thompson Institute, 1945, vol. 14, p. 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sharma; Bhatia, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 11, p. 612 - 614
  作者：Sharma、Bhatia

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenecarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide
  作者：T. G. Deryabina、M. A. Demina、N. P. Belskaya、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/s11172-006-0204-4

  日期：2005.12

  The reaction of cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide was studied. The reaction follows a cycloaddition pathway to give thiopyrans, irrespective of the electronic or spatial effects of the substituents in the thioamide group and in position 3 of the 1-thiabuta-1,3-diene system. The reaction is regio-and stereoselective.

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。
• Synerholm; Hartzell, Contributions from Boyce Thompson Institute, 1945, vol. 14, p. 85
  作者：Synerholm、Hartzell

  DOI：——

  日期：——