2-cyano-3-(3'-nitro-1'-phenyl)acrylic acid | 5468-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(3'-nitro-1'-phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-nitrobenzylidenecyanoacetic acid；2-cyano-3-(3-nitro-phenyl)-acrylic acid；2-Cyan-3-(3-nitro-phenyl)-acrylsaeure；3-Nitro-α-cyan-zimtsaeure；α-Cyano-3-nitro-zimtsaeure；3-Nitrobenzylidene cyanoacetic acid；2-cyano-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 5468-46-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• mdl: MFCD09053453
• 分子量: 218.169
• InChiKey: PJGINNBZKZIMNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  421.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(3'-nitro-1'-phenyl)acrylic acid 在 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 阿折地平
  参考文献：
  名称：

  一种阿折地平的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种阿折地平的制备方法，采用氰乙酸与间硝基苯甲醛作为起始物料，二者进行Knoevenagel反应，生成化合物1；化合物1的氰基水解后生成化合物2；化合物2在DCC作用下与1‑二苯甲基‑3‑吖丁啶醇成脂生成化合物3；化合物3与3‑氨基巴豆酸异丙酯在碱性条件下进行Hantzsch合环生成阿折地平粗品；粗品经精制后得阿折地平精品。该方法操作简单，反应产物易于分离，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105461691B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(3-硝基苯基)丙烯酸乙酯 生成 2-cyano-3-(3'-nitro-1'-phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bertini, Gazzetta Chimica Italiana, 1901, vol. 31 I, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient route for the synthesis of some new bi- and triheterocondensed uracils
  作者：M. Abdel-Megid

  DOI：10.1007/s10593-010-0507-0

  日期：2010.7

  Some bifunctional heterocyclic systems having vicinal chlorocyano, chloroacetyl, and chloro-ethoxycarbonyl groups in their structures reacted with 6-amino-1,3-dimethyluracil to afford novel triheterocyclic systems having a pyrimidinedione moiety. Enaminones and α-cyanocinnamic acid derivatives in this reaction gave pyrido[2,3-d]pyrimidinediones. The antimicrobial activity of some new synthesized triheterocyclic

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。
• CO2 absorbing cost-effective ionic liquid for synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids: A safe process for activation of cyanoacetic acid
  作者：Yogesh O. Sharma、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/b818540a

  日期：——

  Cost-effective and carbon dioxide absorbing ionic liquid, tri-(2-hydroxyethyl) ammonium acetate, was shown to perform multiple roles in Knoevenagel condensation. It acted as an environmentally benign solvent, as an activating catalyst for the less reactive cyanoacetic acid and also as a risk reduction medium for the unevenly generated large amount of CO2 gas for large scale reactions. The reaction was scaled up for multi-gram synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids.

  一种具有成本效益且能吸收二氧化碳的离子液体三-(2-羟乙基)铵乙酸盐在Knoevenagel缩合反应中表现出多重作用。它作为一种环境友好的溶剂，作为反应性较低的氰基乙酸的活化催化剂，同时也作为大规模反应中对不均匀生成的大量二氧化碳气体的风险降低介质。该反应已扩展至多克规模，以合成商业上重要的α-氰基丙烯酸。
• Bhatia, M. S.; Sharma, Sunita; Jindal, Ritu, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 3, p. 162 - 163
  作者：Bhatia, M. S.、Sharma, Sunita、Jindal, Ritu

  DOI：——

  日期：——
• Riedel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 54, p. 547
  作者：Riedel

  DOI：——

  日期：——
• Sudborough; Lloyd, Journal of the Chemical Society, 1898, vol. 73, p. 84,88
  作者：Sudborough、Lloyd

  DOI：——

  日期：——