4-fluoroisonitrosoacetanilide | 351-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoroisonitrosoacetanilide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino) acetamide；N-(4-fluorophenl)-2-(hydroxyimino)acetamide；N-(4-fluoroaniline)-2-oximinoacetamide；aniline；hydroxyimino-acetic acid-(4-fluoro-anilide)；Hydroxyimino-essigsaeure-(4-fluor-anilid)；N-Oximinoacetyl-4-fluor-anilin；5-Fluorisatin；4-Fluoro-N-{[(hydroxyimino)methyl]carbonyl}aniline；N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 351-09-7
• 化学式: C₈H₇FN₂O₂
• mdl: MFCD07423378
• 分子量: 182.154
• InChiKey: DXSBFTGUEOWLSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 哌啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 舒尼替尼
  参考文献：
  名称：

  一种舒尼替尼的制备方法

  摘要：

  一种舒尼替尼的制备方法，将5‑氟‑1,3‑二氢吲哚‑2‑酮和N‑(2‑二乙胺基乙基)‑2,4‑二甲基‑5‑甲酰基‑1H‑吡咯‑3‑甲酰胺溶于甲苯中，然后以哌啶为催化剂，回流反应2.5h～3.5h，然后冷却至室温、抽滤，抽滤所得的滤饼用石油醚洗涤干燥，得到舒尼替尼；N‑(2‑二乙胺基乙基)‑2,4‑二甲基‑5‑甲酰基‑1H‑吡咯‑3‑甲酰胺是将3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑4‑乙氧羰基‑2‑羧酸经热熔脱羧、Vilsmeier‑Haack甲酰化、水解反应、酰胺化反应得到的。本发明采用无溶剂法制备合成舒尼替尼的中间体，使舒尼替尼的合成总产率得到了大大提高；同时，优化了单元反应的工艺；另外，本发明原料相对易得，并通过对合成过程中所有反应的工艺优化，改善了每步单元反应产率，提高了舒尼替尼的总收率、从而降低了其合成成本。

  公开号：

  CN103992308B
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium sulfate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-fluoroisonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV 3C 样蛋白酶抑制剂的 5-磺酰基靛红衍生物的合成、修饰和对接研究

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.028

文献信息

• Discovery, Synthesis, and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 9,10-Dihydro-3H,4aH-1,3,9,10a-tetraazaphenanthren-4-one Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201200136

  日期：2012.7

  study, a WNV NS2B–NS3 protease inhibitor with a 9,10‐dihydro‐3H,4aH‐1,3,9,10a‐tetraazaphenanthren‐4‐one scaffold was identified by screening a small library of non‐peptidic compounds. This initial hit was optimized by solution‐phase synthesis and screening of a focused library of compounds bearing this scaffold. This led to the identification of a novel, uncompetitive inhibitor (1a40, IC50=5.41±0.45 μM)

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无疫苗和抗病毒疗法可用于人类。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽库确定了一种具有9,10-dihydro-3 H，4a H -1,3,9,10a-四氮杂蒽酮-4-one骨架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂化合物。通过固溶相合成和筛选带有该支架的化合物的重点文库，优化了最初的结果。这导致了一个新颖的鉴定，非竞争性抑制剂（1A40，IC 50 = 5.41±0.45μ中号）的WNV NS2B– 蛋白酶。该手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a40的S 对映异构体似乎干扰了NS2B辅因子与 蛋白酶结构域之间的生产性相互作用。（S ] -1a40是抑制WNV 蛋白酶的首选异构体。
• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。
• Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety
  作者：Xi Luo、Yi-Ying Zhang、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18286

  日期：——

  In this article, fifteen indolin-2-one derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate group were designed and synthesized. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra analysis.

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。
• Design, Synthesis, Characterization, and <i>In Vitro</i> Evaluation of Isatin‐Pomalidomide Hybrids for Cytotoxicity against Multiple Myeloma Cell Lines
  作者：Shyam Panga、Naveen Kumar Podila、Veeresham Ciddi

  DOI：10.1002/jhet.3365

  日期：2018.12

  of molecular hybridization, a series of new isatin‐pomalidomide hybrids (9a–9g) were designed, synthesized, characterized, and evaluated for in vitro cytotoxic activity against U266B1 and RPMI 8226 multiple myeloma cell lines. Sandmeyer methodology and N‐halomethylketo alkylation reaction are the two important reactions involved in the synthesis of isatin‐pomalidomide hybrids (9a–9g). All the synthesized

  受分子杂交概念的启发，设计，合成，表征和评估了一系列新型的isatin-pomalidomide杂种（9a – 9g），针对U266B1和RPMI 8226多发性骨髓瘤细胞系的体外细胞毒活性。Sandmeyer方法和N-卤代甲基酮烷基化反应是合成Isatin-Pomalidomide杂种（9a – 9g）的两个重要反应。所有合成的化合物（3A - 3D，4，5，6，和图9a - 9克）的特征在于，使用IR，质谱，1H-NMR和13 C-NMR光谱技术。通过使用MTT分析法（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-溴5-二苯基四唑鎓）标准方法，同时使用pomalidomide作为标准品，测试了所有合成化合物对上述细胞系的功效。MTT分析中使用的测试浓度为1、10、20、30和40μM，孵育时间为24小时。发现所有合成的化合物对上述细胞系具有中等至更大的细胞毒活性。其中，合成的杂种9f（IC 50，U266B1
• Isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipole and Abnormal [3 + 2]-Cycloaddition with Maleimide in the Presence of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Xiao Wang、Peng Yang、Yong Zhang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03815

  日期：2017.2.3

  A new isatin N,N′-cyclic azomethine imine synthon was devised, and an unexpected abnormal [3 + 2]-cycloaddition with maleimide catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been disclosed. A variety of tricyclic spiropyrrolidine oxindoles bearing a dinitrogen heterocycle and succinimide scaffold were obtained in excellent yields (up to 96%) and diastereoselectivities (up to 97:3) under mild

  设计了一种新的Isatin N，N'-环甲亚胺亚胺合子，并公开了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的马来酰亚胺意外异常[3 + 2]-环加成反应。在温和条件下，以优异的收率（高达96％）和非对映选择性（高达97：3）获得了多种带有二氮杂环和琥珀酰亚胺支架的三环螺吡咯烷恶唑。