鱼腥草素纳 | 83766-73-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 鱼腥草素纳
• 中文别名: 新鱼腥草素钠
• 英文名称: sodium houttuyfonate
• 英文别名: sodium;1-hydroxy-3-oxododecane-1-sulfonate
• CAS: 83766-73-8
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅S*Na
• 分子量: 302.367
• InChiKey: HPPWMWCITPGPKK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  159 - 162°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量加热）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

简介

新鱼腥草素钠（Sodium New Houttuyfonate）的化学名称是十二酰乙醛的亚硫酸氢钠加成物，具有清热解毒、消痈排脓、利尿通淋等功效。

作用

新鱼腥草素钠是一种广谱抗菌药，能提高机体免疫力。它对金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌、肺炎双球菌、大肠杆菌及孢子菌丝等多种细菌有明显的抑制作用。临床上用于治疗肺炎、慢性支气管炎、上呼吸道感染等呼吸系统炎症；还被用于治疗盆腔炎、附件炎和慢性宫颈炎等妇科炎症。

制备

1. 2-十三酮的制备：首先在反应瓶中加入2.3g金属钠，然后加入3mL无水乙醇，加热至25～30℃。接着向其中滴加13.0g乙酰乙酸乙酯、10mL乙醇和12.5mL无水乙醚混和的溶液，搅拌回流1小时。随后将21.85g月桂酰氯和30mL乙醚加入到反应瓶中，继续搅拌回流2～3小时。冷却后用稀硫酸溶解，并分离出乙醚层，水层用乙醚萃取两次，合并有机层并用蒸馏水洗涤，回收乙醚，得到中间体2-十三酮15.7g，收率92%。

2. 十二酰乙醛的制备：以无水乙醇为溶剂，在反应容器中加入1.1g金属钠，加热回流1小时。滴加8g 2-十三甲酮、3g甲酸乙酯，搅拌反应4～6小时后静置过夜，再用蒸馏水洗涤。然后用乙醚多次萃取，合并乙醚溶液，并使用无水硫酸钠干燥，过滤。最后分离乙醚，得到十二酰乙醛8.3g，收率90.3%。

3. a-羟基十二酰乙基磺酸钠的制备：向反应容器中加入60ml饱和亚硫酸氢钠饱和溶液后，缓慢加入6.9g十二酰乙醛，于85～90℃下反应1.5小时。降温、过滤、洗涤并干燥后，得到a-羟基十二酰乙基磺酸钠8.1g，收率89.3%，含量经HPLC测定为99.4%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鱼腥草素纳 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氧代月桂醛
  参考文献：
  名称：

  Development and Verification of a Precolumn Derivatization LC-MS/MS Method for the Pharmacokinetic Study of Houttuynine of Houttuynia Essential Oil

  摘要：

  油麻莲精油（HEO）具有出色的抗病毒、抗炎和其他药理作用，但缺乏有效的分析方法来量化血浆中的HEO，从而阻碍了其更好的临床监测。油麻莲碱（Hou）是HEO的主要活性成分和质量控制物质之一，因此可以通过确定Hou的血液浓度来进行HEO的药代动力学研究。Hou在血浆中活性高而不稳定，使其血液浓度难以测量。本研究建立了一种新型的液相色谱串联质谱（LC-MS/MS）方法，用于测定大鼠血液中的Hou，该方法涉及将Hou与2,4-二硝基苯肼衍生化以形成稳定的化合物以防止降解。在此，对甲基苯甲醛-2,4-二硝基苯肼酮选择为内标物质，并对LC-MS/MS方法进行了选择性、精密度、准确度、校准限、基质效应、回收率和稳定性评估。在2-2000 ng / mL的范围内达到了良好的线性度（r2 = 0.998），Hou的定量下限确定为2 ng / mL。平均内部测定准确度范围为77.7％至115.6％，而内部测定精密度（相对标准偏差，RSD）低于11.42％。大鼠血浆中Hou的基质效应值大于75％，而内标（IS）的基质效应值为104.56％±3.62％。Hou的提取回收率不低于90％，而IS为96.50％±4.68％。我们的方法敏感可靠，并已成功应用于口服和注射HEO的大鼠中Hou的药代动力学分析。

  DOI：

  10.3390/molecules26082327
• 作为产物：
  描述：

  在 二氧化硫 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75 kg的产率得到鱼腥草素纳
  参考文献：
  名称：

  一种鱼腥草素钠的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种鱼腥草素钠的合成方法，该合成方法先通过甲壬酮和甲酸乙酯在低温下进行缩合反应，随后立即在低温下进行水解，制得中间体I，然后，将SO2与中间体I加成，最后，经简单的后处理，即制得鱼腥草素钠产品。由于该合成方法采用甲醇钠、乙醇钠为碱，因而后处理方便，操作步骤简单，对设备要求不高；使用二氧化硫为加成试剂，反应速度快，反应容易控制，且原料易得，因此，生产成本低，十分适合用于大规模工业化生产，因而具有良好的应用前景与市场潜力。

  公开号：

  CN106316892A

文献信息

• 鱼腥草衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN103936635B

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明涉及一类鱼腥草衍生物或该鱼腥草衍生物其酯其酯或对映体或非对映体，几何异构体，互变异构体，水合物，溶剂化物，前药，或药学上可接受的盐。同时本发明还涉及这类鱼腥草衍生物的制备方法和在药物中的应用；本发明还涉及本发明化合物的药物组合物，并可用于制备其在抗菌及抗病毒药物中的用途，特别可用于治疗各种泌尿系统疾病，其优点是水溶性好，生物利用度高，而且纯度高，大大减少了因纯度不高出现的毒副反应和刺激作用。
• 取代的3-氟苯基甲醇类化合物、药物组合物及 用途
  申请人：湖北新烯王生物科技有限公司

  公开号：CN105294567B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明涉及一种化学制药领域的取代的3‑氟苯基甲醇类化合物、药物组合物及用途。本发明涉及取代的3‑氟苯基甲醇类化合物，本发明的化合物相对于缬更昔洛韦和更昔洛韦，有效性显著增强，安全性能大大提升，选择性指数显著提高，具有非常大的应用价值。本发明还公开了其作为抗病毒药物的用途，尤其是在制备预防和治疗巨细胞病毒的药物中的应用，本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物在制备治疗或预防巨细胞病毒感染疾病中的应用。
• 一种鱼腥草素衍生物的合成方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN109336817A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明首次提供了不同碳原子数目鱼腥草素的4‑氨基安替比林席夫碱及其铜配合物的合成方法,鱼腥草素是鱼腥草挥发油中的主要成分，是一种在国内被广泛用作抗炎，抗病毒，抗菌，抗菌等多种药物的重要中草药。4‑氨基安替比林一直是药物安乃近的原材料，4‑氨基安替比林的衍生物也一直在广泛应用于临床，具有抗菌、抗肺瘤等生物功能与药物价值。席夫碱具有及其配合物具有较好的抑菌、抗氧化和抗肿瘤活性，在医药方面有广泛的应用。我们首次将鱼腥草素与4‑氨基安替比林两种药物以共价键的形式结合起来形成一种新的席夫碱，并成功将席夫碱与铜结合在一起，有望在药学方面产生潜在的应用价值。
• 一种鱼腥草素类席夫碱及其铜配合物的合成方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN110092732A

  公开（公告）日：2019-08-06

  鱼腥草素是鱼腥草挥发油中的主要提取物，其具有很好的抗菌、抗病毒、抗炎效果。因此鱼腥草素在医疗上有着广泛的应用。但是鱼腥草素的化学性质不稳定，这就限制了它在医疗方面的应用。因此有必要通过化学修饰合成系列保留其原有的活性结构的新化合物，以求得到活性更高的化合物。本发明以鱼腥草素钠及其同系物辛酰乙醛亚硫酸钠和新鱼腥草素钠为原材料，在保留其活性基团羰基的基础上对其进行化学修饰，以求得到生物活性更高或者更广的新型化合物，为以后研究鱼腥草素类药物作出贡献。本发明公开了不同碳链长度的系列鱼腥草素1,4‑丁二胺席夫碱及其铜配合物的合成方法。其中席夫碱的通式为：C4H8N2(CnH2n+1)2。
• Novel partially reversible NDM-1 inhibitors based on the naturally occurring houttuynin
  作者：Lifang Wang、Yaowen Liang、Pan Luo、Manna Huang、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107328

  日期：2024.6

  urgent task for treatment of ‘superbug’ infectious diseases. In this study, we found that naturally occurring houttuynin and its sulfonate derivatives might be effective NDM-1 inhibitors with novel mechanism, i.e. the attribute of partially covalent inhibition of sulfonate derivatives of houttuynin against NDM-1. Primary structure–activity relationship study showed that both the long aliphatic side chain

  发现新型NDM-1抑制剂是治疗“超级细菌”传染病的紧迫任务。在本研究中，我们发现天然存在的鱼腥草素及其磺酸盐衍生物可能是有效的NDM-1抑制剂，其机制新颖，即鱼腥草素磺酸盐衍生物对NDM-1具有部分共价抑制作用。一级构效关系研究表明，长脂肪族侧链和醛基弹头对于对抗NDM-1的效率至关重要。链较长的同系物 ( to ) 显示出较强的抑制活性，IC 范围为 1.1–1.5 μM，而链较短的同系物则抑制较弱。进一步的细胞水平协同实验证实，这4种化合物（32 μg/mL）均恢复了美罗培南（MER）对BL21/pET15b-的抗菌活性。