Boc-Trp(Boc)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp(Boc)-OH
• 英文别名: N-Boc-N'-Boc-L-tryptophan；Boc-L-Trp(Boc)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: FATGZMFSCKUQGO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp(Boc)-OH 在 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5′-O-N-(L-tryptophanyl)sulfamoyladenosine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Functional profiling of adenylation domains in nonribosomal peptide synthetases by competitive activity-based protein profiling

  摘要：

  利用磺胺氧基连接的氨酰-AMP类似物库，我们描述了竞争性活性蛋白质分析技术，以直接促进在蛋白质组学环境中对非核糖体肽合成酶中腺苷化结构域的功能预测和评估。

  DOI：

  10.1039/c5cc04953a

文献信息

• Internal Activation of Peptidyl Prolyl Thioesters in Native Chemical Ligation
  作者：Yue Gui、Lingqi Qiu、Yaohao Li、Hongxing Li、Suwei Dong

  DOI：10.1021/jacs.6b01202

  日期：2016.4.13

  suggest that the ligation of two peptide segments proceeds through an NCL-like pathway instead of a direct aminolysis, which ensures the chemoselectivity and compatibility of various amino acid side chains. This 4-mercaptoprolyl thioester-based protocol also allows an efficient one-pot ligation-desulfurization procedure. The utility of this method has been further demonstrated in the synthesis of a proline-rich

  与丙氨酰硫酯相比，脯氨酰硫酯在天然化学连接 (NCL) 中显示出显着较低的反应性。本报告描述了 NCL 中肽基脯氨酰硫酯的温和有效的内部活化方案，不使用任何基于硫醇的添加剂，其中在 C 端脯氨酸上引入 4-硫醇取代基显着提高了脯氨酰硫酯的反应性，通过形成双环硫内酯中间体。动力学数据表明反应速率与丙氨酰硫酯的报道数据相当，机理研究表明两个肽段的连接是通过 NCL 样途径而不是直接氨解进行的，这确保了化学选择性和各种氨基酸侧链的相容性。这种基于 4-巯基硫酯的协议还允许高效的一锅连接脱硫程序。该方法的效用已在 Wilms 肿瘤蛋白 1 的富含脯氨酸区域的合成中得到进一步证明。
• Tryptophan–glucosamine conjugates modulate tau-derived PHF6 aggregation at low concentrations
  作者：Ashim Paul、Wen-Hao Li、Guru KrishnaKumar Viswanathan、Elad Arad、Satabdee Mohapatra、Gao Li、Raz Jelinek、Ehud Gazit、Yan-Mei Li、Daniel Segal

  DOI：10.1039/c9cc06868f

  日期：——

  Tryptophan–glucosamine conjugates efficiently inhibit tau-derived PHF6-peptide fibrillization and disrupt its preformed fibrils at very low concentrations.

  色氨酸-葡萄糖胺共轭物能够高效地抑制tau衍生的PHF6-肽的纤维化，并且在非常低的浓度下破坏其预形成的纤维。
• Rapid and column-free syntheses of acyl fluorides and peptides using <i>ex situ</i> generated thionyl fluoride
  作者：Cayo Lee、Brodie J. Thomson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/d1sc05316g

  日期：——

  Thionyl fluoride (SOF2) was first isolated in 1896, but there have been less than 10 subsequent reports of its use as a reagent for organic synthesis. This is partly due to a lack of facile, lab-scale methods for its generation. Herein we report a novel protocol for the ex situ generation of SOF2 and subsequent demonstration of its ability to access both aliphatic and aromatic acyl fluorides in 55–98%

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。
• Late-stage construction of stapled peptides through Fujiwara–Moritani reaction between tryptophan and olefins
  作者：Jiang Liu、Peng Wang、Wei Zeng、Qi Lu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d1cc04202e

  日期：——

  Herein, the first example of a palladium-catalyzed Fujiwara–Moritani reaction for olefination of tryptophan (Trp) residues, free from directing groups, was presented.

  这里，首次展示了一种钯催化的Fujiwara-Moritani反应的例子，用于无需定向基团的色氨酸（Trp）残基的烯化。
• Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Marko Jukič、Xavier Brazzolotto、Marija Gršič、Anja Pišlar、Abida Zahirović、Janko Kos、Florian Nachon、Jurij Svete、Stanislav Gobec、Uroš Grošelj

  DOI：10.1039/c9cc01330j

  日期：——

  Tryptophan-derived selective nanomolar butyrylcholinesterase inhibitors with great potential for symptomatic therapy against Alzheimer's disease are disclosed.

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。