4‐[(2,4‐dimethoxy‐benzylidene)‐amino]‐1,5‐dimethyl‐2‐phenyl‐1,2‐dihydro‐pyrazol‐3‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4‐[(2,4‐dimethoxy‐benzylidene)‐amino]‐1,5‐dimethyl‐2‐phenyl‐1,2‐dihydro‐pyrazol‐3‐one
• 英文别名: 4-(2,4-dimethoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；(E)-4-((2,4-dimethoxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: VPLHVFLEDWSSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury dichloride 、 4‐[(2,4‐dimethoxy‐benzylidene)‐amino]‐1,5‐dimethyl‐2‐phenyl‐1,2‐dihydro‐pyrazol‐3‐one 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到[Hg(4‐[(2,4‐dimethoxy‐benzylidene)‐amino]‐1,5‐dimethyl‐2‐phenyl‐1,2‐dihydro‐pyrazol‐3‐one)₂]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱及其配合物的合成及生物活性研究

  摘要：

  新的席夫碱（L）“ 4-[（（2,4-二甲氧基亚苄基）-氨基] -1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-1”是由2合成的，4-二甲氧基-苯甲醛和4-氨基-1,5-二甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-酮，席夫碱的几何形状由质子核磁共振表征和确定（1H-NMR），质谱，傅立叶变换红外（FT-IR）和紫外可见（UV-vis）光谱。Ni（II），Pd（II），Pt（IV），Zn（II），Cd（II）和Mg（II）的席夫络合物是通过使离子金属与已制备的席夫碱发生反应而制备的。结果表明，合成的配合物具有1：2的金属配体比率。此外，席夫配合物是配合物Ni（II），Zn（II），Cd（II）和Hg（II），八面体Pt（II）和方平面配合物Pd（II）中的四面体。此外，将密度泛函理论（DFT）用于计算制备的席夫碱的光谱性质和电子结构。此外，希夫碱及其金属配合物已在体外针对链球菌，大肠杆菌，白念

  DOI：

  10.1002/poc.4004
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 以89%的产率得到4‐[(2,4‐dimethoxy‐benzylidene)‐amino]‐1,5‐dimethyl‐2‐phenyl‐1,2‐dihydro‐pyrazol‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱及其配合物的合成及生物活性研究

  摘要：

  新的席夫碱（L）“ 4-[（（2,4-二甲氧基亚苄基）-氨基] -1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-1”是由2合成的，4-二甲氧基-苯甲醛和4-氨基-1,5-二甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-酮，席夫碱的几何形状由质子核磁共振表征和确定（1H-NMR），质谱，傅立叶变换红外（FT-IR）和紫外可见（UV-vis）光谱。Ni（II），Pd（II），Pt（IV），Zn（II），Cd（II）和Mg（II）的席夫络合物是通过使离子金属与已制备的席夫碱发生反应而制备的。结果表明，合成的配合物具有1：2的金属配体比率。此外，席夫配合物是配合物Ni（II），Zn（II），Cd（II）和Hg（II），八面体Pt（II）和方平面配合物Pd（II）中的四面体。此外，将密度泛函理论（DFT）用于计算制备的席夫碱的光谱性质和电子结构。此外，希夫碱及其金属配合物已在体外针对链球菌，大肠杆菌，白念

  DOI：

  10.1002/poc.4004

文献信息

• THE SYNTHESIS OF α-(4-ANTIPYRYL)AMINO-(SUBSTITUTED) PHENYL-METHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  作者：Zai-Guo Li、Run-Qiu Huang、Rui-Lian Shao、Yang Zhao、Yun-Xian Long

  DOI：10.1080/10426509908044977

  日期：1999.12

  Abstract α-(4-antipyryl)amino-(substituted)phenylmethylphosphonic acid diesters (2) were synthesized by the addition of phosphite diesters to corresponding imine (1). A five-member cyclic transition state was proposed, and the influence of substituents on the reactivity of substrate was discussed. The net atomic charges of some imine 1 was calculated to support the mechanism. In the presence of NaI

  摘要 通过将亚磷酸二酯加成到相应的亚胺 (1) 上，合成了 α-(4-antipyryl) 氨基-(取代) 苯基甲基膦酸二酯 (2)。提出了五元环状过渡态，并讨论了取代基对底物反应性的影响。计算了一些亚胺 1 的净原子电荷以支持该机制。在 NaI 或 KI 存在下，2a 和 2c 的甲酯的裂解完全通过 2 与三甲基氯硅烷的三甲基甲硅烷基化实现。化合物的结构经1H NMR谱确证。
• Synthesis of novel Schiff base analogues of 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one and their evaluation for antioxidant and anti-inflammatory activity
  作者：Mohammad Sayed Alam、Jung-Hyun Choi、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.058

  日期：2012.7

  4-Aminoantipyrine (4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazole-3-one) and its analogues have been found to be compounds of interest for their anti-inflammatory, analgesic, antiviral, antipyretic, antirheumatic and antimicrobial activities. In the present study, Schiff base analogues of 4-aminoantipyrine were synthesized by the condensation reaction with substituted benzaldehydes and then evaluated for their antioxidant and anti-inflammatory activities. From among the synthesized compounds (3a-m, 4 and 5), 3k and 3f exhibited the highest antioxidant activity followed by 3g, 3l, 3c, 3i, 5,3mand 3h. The IC50 values for compounds 3k and 3f were found to be 0.44 and 0.93 mu M, respectively, comparable to that of ascorbic acid (IC50 0.41 mu M), a standard antioxidant agent. From the comparisons between the hydroxylated and methoxylated compounds, the rank order of antioxidant activity for the products resulting from benzylidene phenyl ring substitution was 2,4,6-OH > 3,4-OH > 3-OMe-4-OH > 3,5-OMe-4-OH > 2,4-OH > 3-Me-4-OMe > 3,4-OMe > 4-OMe > 4-OH. The structure-activity relationship study revealed that the position and nature of the substituted group on the benzylidene phenyl ring of the Schiff base analogues of 4-aminoantipyrine play an important role in their antioxidant activity. The anti-inflammatory activity of 3f, which also exhibited excellent antioxidant activity, was evaluated in terms of its inhibition of NO production, an inflammatory modulator, in LPS pretreated RAW 264.7 cells using the Griess method. We also examined whether or not this compound had effect on iNOS and COX-2 mRNA expression in RAW 264.7 cells. It was observed that compound 3f significantly reduced NO production and inhibited LPS-stimulated iNOS and COX-2 mRNA levels in a dose-dependent manner. Overall, 3f showed promising antioxidant and anti-inflammatory activities and may be used as the lead compound in a future study. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.