摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰) | 6521-48-8

中文名称
环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰)
中文别名
——
英文名称
cyclo(L-tryptophyl-L-phenylalanyl)
英文别名
cyclo(L-Trp-L-Phe);cyclo(Trp-Phe);cyclo(Phe-Trp);cyclo(L-phenylalaninyl-L-tryptophanyl);isorugulosuvine;(11S,14S)-Cyclo-(L-Trp-L-Phe);(3S,6S)-3-benzyl-6-(1H-indol-3-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰)化学式
CAS
6521-48-8
化学式
C20H19N3O2
mdl
——
分子量
333.39
InChiKey
CUVKAUWOMPJEMI-ROUUACIJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    74
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:ccb7a5ac96848417bf4f9d73ed7b455d
查看

制备方法与用途

异rugulosuvine是一种可通过肽筛选发现的多肽。肽筛选主要是通过免疫测定来汇集具有活性的肽,用作研究工具。这种方法不仅适用于蛋白质相互作用和功能分析,还可用于表位筛选,在制剂研发领域尤为常见。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰)三乙基硅烷 作用下, 以 三氟乙酸 为溶剂, 以96%的产率得到(3S,6S)-3-benzyl-6-(2,3-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
    参考文献:
    名称:
    Simple Synthesis of 1,3,4,5a,6,10b,11,11a-Octahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole Derivatives Based on 1-Hydroxyindole Chemistry
    摘要:
    DOI:
    10.3987/com-01-9334
  • 作为产物:
    描述:
    Ammonium hydroxide 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 23.0h, 生成 环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰)
    参考文献:
    名称:
    色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化:(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成
    摘要:
    报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行,从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。
    DOI:
    10.1021/ja4023557
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Oxidative couplings on tryptophan-based diketopiperazines leading to fused and bridged chemotypes
    作者:Lorena Mendive-Tapia、Arantxa Albornoz-Grados、Alexandra Bertran、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla
    DOI:10.1039/c7cc00555e
    日期:——

    Selective C–C and C–N oxidative couplings on tryptophan-based diketopiperazines allow the direct access to two novel scaffolds.

    在色酸基二酮哌嗪上进行选择性 C-C 和 C-N 氧化偶联,可直接获得两种新型支架。
  • Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
    作者:Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman
    DOI:10.1016/j.tet.2006.05.010
    日期:2006.7
    In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and
    在这项研究中,描述了使用中微波辅助加热的2,5-二酮哌嗪(DKP)的一般,有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止,以为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法,可产生中等至极佳的DKP收率(63-97%)。与其他已公开的程序相反,此方法似乎与氨基酸序列无关。
  • Increasing Structural Diversity of Natural Products by Michael Addition with <i>ortho</i>-Quinone Methide as the Acceptor
    作者:Ge Liao、Jie Fan、Lena Ludwig-Radtke、Katja Backhaus、Shu-Ming Li
    DOI:10.1021/acs.joc.9b02971
    日期:2020.1.17
    form of clavatol, ortho-quinone methide, can be generated from hydroxyclavatol in an aqueous system and used as a highly reactive intermediate for coupling with diverse natural products under very mild conditions. These include flavonoids, hydroxynaphthalenes, coumarins, xanthones, anthraquinones, phloroglucinols, phenolic acids, indole derivatives, tyrosine analogues, and quinolines. The clavatol moiety
    克拉维醇的活性形式,邻醌甲基化物,可以在性系统中由羟基克拉维醇产生,并用作在非常温和的条件下与各种天然产物偶联的高反应性中间体。这些包括类黄酮,羟基香豆素氧杂蒽酮蒽醌间苯三酚酸,吲哚生物酪氨酸类似物和喹啉。克拉法醇部分主要通过CC键与羟基/​​基的邻位或对位以及吲哚环的C2位相连。
  • Complete Decoration of the Indolyl Residue in <i>cyclo</i>-<scp>l</scp>-Trp-<scp>l</scp>-Trp with Geranyl Moieties by Using Engineered Dimethylallyl Transferases
    作者:Ge Liao、Peter Mai、Jie Fan、Georg Zocher、Thilo Stehle、Shu-Ming Li
    DOI:10.1021/acs.orglett.8b03124
    日期:2018.11.16
    for prenyl donor selectivity in six dimethylallyl transferases significantly increased their activities toward geranyl diphosphate. Forty-two geranylated derivatives were obtained from 15 cyclic dipeptides by using the engineered enzymes. Taking cyclo-l-Trp-l-Trp as an example, the geranyl moiety can be attached to all seven possible positions of the indole nucleus. This study demonstrates a convenient
    在六个二甲基烯丙基转移酶中异戊二烯供体选择性的守门残基突变显着增加了它们对香叶基二磷酸的活性。使用工程化酶从15个环状二肽中获得了42个Geranylated衍生物。以环-1-Trp-1-Trp为例,香叶基部分可以连接到吲哚核的所有七个可能位置。这项研究表明通过基于结构的可利用的二甲基烯丙基转移酶工程来增加香叶酰化产物的结构多样性的简便方法。
  • Simultaneous C7- and N1-prenylation of cyclo-l-Trp-l-Trp catalyzed by a prenyltransferase from Aspergillus oryzae
    作者:Hui-Xi Zou、Xiu-Lan Xie、Uwe Linne、Xiao-Dong Zheng、Shu-Ming Li
    DOI:10.1039/c002850a
    日期:——
    prenyltransferases in several aspects. This enzyme showed higher substrate specificity towards aromatic substrates, but lower regioselectivity regarding the prenylation position than other indole prenyltransferases. Cyclo-L-Trp-L-Trp was much better accepted than other cyclic dipeptides tested in this study. In comparison to other indole prenyltransferases with one dominant enzyme product, at least two product peaks
    从米曲霉DSM1147扩增出假定的异戊二烯基转移酶基因cTrpPT,克隆到pQE70中并在大肠杆菌中过表达。将过量生产的His 6 -CTrpPT纯化至接近均一,并与L-色氨酸 或者 色酸存在下的含环二肽 二磷酸二甲基烯丙酯。用HPLC监测酶产物的形成。结果表明,CTrpPT与其他已知方法明显不同吲哚异戊二烯基转移酶在几个方面。该酶对芳香族底物显示出更高的底物特异性,但与其他吲哚异戊二烯基转移酶相比,在烯丙基化位置方面的区域选择性更低。Cyclo- L -Trp- L -Trp与本研究中测试的其他环状二肽相比,它的接受度要好得多。与具有一个主要酶产物的其他吲哚异戊二烯基转移酶相比,在CTrpPT的反应混合物中至少检测到两个产物峰。1 H和13 C-NMR分析,包括远程1 H–13 ℃ 异核多键相关(HMBC)和核过载效应谱(NOESY)的连通性证明了酶产物为C7-和N1-异戊烯化衍生物的结构,使用
查看更多

同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-双(叔丁基)-2-羟基苯基]亚甲基]氨基]环己基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,4R)-Boc-4-环己基-吡咯烷-2-羧酸 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-N,3,3-三甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,5R,6R)-5-(1-乙基丙氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙基酯 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素(1-6) 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸