环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰) | 6521-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰)
• 英文名称: cyclo(L-tryptophyl-L-phenylalanyl)
• 英文别名: cyclo(L-Trp-L-Phe)；cyclo(Trp-Phe)；cyclo(Phe-Trp)；cyclo(L-phenylalaninyl-L-tryptophanyl)；isorugulosuvine；(11S,14S)-Cyclo-(L-Trp-L-Phe)；(3S,6S)-3-benzyl-6-(1H-indol-3-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 6521-48-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: CUVKAUWOMPJEMI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

异rugulosuvine是一种可通过肽筛选发现的多肽。肽筛选主要是通过免疫测定来汇集具有活性的肽，用作研究工具。这种方法不仅适用于蛋白质相互作用和功能分析，还可用于表位筛选，在制剂研发领域尤为常见。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰) 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以96%的产率得到(3S,6S)-3-benzyl-6-(2,3-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 1,3,4,5a,6,10b,11,11a-Octahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole Derivatives Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9334
• 作为产物：
  描述：

  在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰)
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557

文献信息

• Oxidative couplings on tryptophan-based diketopiperazines leading to fused and bridged chemotypes
  作者：Lorena Mendive-Tapia、Arantxa Albornoz-Grados、Alexandra Bertran、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1039/c7cc00555e

  日期：——

  Selective C–C and C–N oxidative couplings on tryptophan-based diketopiperazines allow the direct access to two novel scaffolds.

  在色氨酸基二酮哌嗪上进行选择性 C-C 和 C-N 氧化偶联，可直接获得两种新型支架。
• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• Increasing Structural Diversity of Natural Products by Michael Addition with <i>ortho</i>-Quinone Methide as the Acceptor
  作者：Ge Liao、Jie Fan、Lena Ludwig-Radtke、Katja Backhaus、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02971

  日期：2020.1.17

  form of clavatol, ortho-quinone methide, can be generated from hydroxyclavatol in an aqueous system and used as a highly reactive intermediate for coupling with diverse natural products under very mild conditions. These include flavonoids, hydroxynaphthalenes, coumarins, xanthones, anthraquinones, phloroglucinols, phenolic acids, indole derivatives, tyrosine analogues, and quinolines. The clavatol moiety

  克拉维醇的活性形式，邻醌甲基化物，可以在水性系统中由羟基克拉维醇产生，并用作在非常温和的条件下与各种天然产物偶联的高反应性中间体。这些包括类黄酮，羟基萘，香豆素，氧杂蒽酮，蒽醌，间苯三酚，酚酸，吲哚衍生物，酪氨酸类似物和喹啉。克拉法醇部分主要通过CC键与酚羟基/氨​​基的邻位或对位以及吲哚环的C2位相连。
• Complete Decoration of the Indolyl Residue in <i>cyclo</i>-<scp>l</scp>-Trp-<scp>l</scp>-Trp with Geranyl Moieties by Using Engineered Dimethylallyl Transferases
  作者：Ge Liao、Peter Mai、Jie Fan、Georg Zocher、Thilo Stehle、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03124

  日期：2018.11.16

  for prenyl donor selectivity in six dimethylallyl transferases significantly increased their activities toward geranyl diphosphate. Forty-two geranylated derivatives were obtained from 15 cyclic dipeptides by using the engineered enzymes. Taking cyclo-l-Trp-l-Trp as an example, the geranyl moiety can be attached to all seven possible positions of the indole nucleus. This study demonstrates a convenient

  在六个二甲基烯丙基转移酶中异戊二烯供体选择性的守门残基突变显着增加了它们对香叶基二磷酸的活性。使用工程化酶从15个环状二肽中获得了42个Geranylated衍生物。以环-1-Trp-1-Trp为例，香叶基部分可以连接到吲哚核的所有七个可能位置。这项研究表明通过基于结构的可利用的二甲基烯丙基转移酶工程来增加香叶酰化产物的结构多样性的简便方法。
• Simultaneous C7- and N1-prenylation of cyclo-l-Trp-l-Trp catalyzed by a prenyltransferase from Aspergillus oryzae
  作者：Hui-Xi Zou、Xiu-Lan Xie、Uwe Linne、Xiao-Dong Zheng、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c002850a

  日期：——

  prenyltransferases in several aspects. This enzyme showed higher substrate specificity towards aromatic substrates, but lower regioselectivity regarding the prenylation position than other indole prenyltransferases. Cyclo-L-Trp-L-Trp was much better accepted than other cyclic dipeptides tested in this study. In comparison to other indole prenyltransferases with one dominant enzyme product, at least two product peaks

  从米曲霉DSM1147扩增出假定的异戊二烯基转移酶基因cTrpPT，克隆到pQE70中并在大肠杆菌中过表达。将过量生产的His 6 -CTrpPT纯化至接近均一，并与L-色氨酸 或者 色氨酸存在下的含环二肽 二磷酸二甲基烯丙酯。用HPLC监测酶产物的形成。结果表明，CTrpPT与其他已知方法明显不同吲哚异戊二烯基转移酶在几个方面。该酶对芳香族底物显示出更高的底物特异性，但与其他吲哚异戊二烯基转移酶相比，在烯丙基化位置方面的区域选择性更低。Cyclo- L -Trp- L -Trp与本研究中测试的其他环状二肽相比，它的接受度要好得多。与具有一个主要酶产物的其他吲哚异戊二烯基转移酶相比，在CTrpPT的反应混合物中至少检测到两个产物峰。1 H和13 C-NMR分析，包括远程1 H–13 ℃ 异核多键相关（HMBC）和核过载效应谱（NOESY）的连通性证明了酶产物为C7-和N1-异戊烯化衍生物的结构，使用