4-(chloromethyl)oxetane-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(chloromethyl)oxetane-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(chloromethyl)oxetan-2-one
• 化学式: C₄H₅ClO₂
• 分子量: 120.535
• InChiKey: JQYKEHCFSSGQTL-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)oxetane-2-one 、 三甲胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45.3 g的产率得到左旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  L-肉碱的不对称合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种L‑肉碱的不对称合成方法，将乙酰氯(Ⅱ)在低温和有机碱催化下原位生成乙烯酮，进而不经分离直接与2‑氯乙醛(Ⅰ)在路易斯酸和手性催化剂存在下经不对称分子间[2+2]环加成反应得到手性内酯，内酯(Ⅳ)与三甲胺溶液反应得到高对映选择性的L‑肉碱。本发明合成方法简单，不对称催化产物收率高，内酯产物的对映选择性在95％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN110483316B
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 乙烯酮 在 TMSQ-quinine lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(chloromethyl)oxetane-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CARNITINE BY CYCLOADDITION

  摘要：

  这项发明涉及一种生产左旋肉碱的方法，其中通过醛X—CH2—CHO与酮烯进行[2+2]环加成反应，在手性催化剂的存在下获得手性β-内酯肉碱前体，其中X选自Cl、Br、I和三甲胺。

  公开号：

  US20120022275A1

文献信息

• Experimental and Computation Studies on<i>Candida antarctica</i>Lipase B-Catalyzed Enantioselective Alcoholysis of 4-Bromomethyl-β-lactone Leading to Enantiopure 4-Bromo-3-hydroxybutanoate
  作者：Jung Yun Lim、Nan Young Jeon、A-Reum Park、Bora Min、Bum Tae Kim、Seongsoon Park、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/adsc.201200901

  日期：2013.6.17

  including statins, were synthesized from rac‐4‐bromomethyl‐β‐lactone through kinetic resolution. Candida antarctica lipase B (CAL‐B) enantioselectively catalyzes the ring opening of the β‐lactone with ethanol to yield ethyl (R)‐4‐bromo‐3‐hydroxybutanoate with high enantioselectivity (E>200). The unreacted (S)‐4‐bromomethyl‐β‐lactone was converted to ethyl (S)‐4‐bromo‐3‐hydroxybutanoate (>99% ee), which can

  光学纯的4-溴-3-羟基丁酸酯的两个对映异构体，是他汀类各种生物活性化合物合成中的重要手性结构单元，是通过动力学拆分从rac -4-溴甲基-β-内酯合成的。南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）用乙醇对映体催化β-内酯的开环，生成对映选择性高（E > 200）的（R）-4-溴3-3-羟基丁酸乙酯。未反应的（S）-4-溴甲基-β-内酯转化为（S）-4-溴-3-羟基丁酸乙酯（> 99％ee），可以进一步转化为乙基（R）-4-氰基-3-羟基丁酸酯，通过乙醇中酸催化的开环反应 分子建模表明，快速反应对映异构体（R）-溴甲基-β-内酯的立体中心距离正在反应的羰基碳约2Å。此外，反应缓慢的对映体（S）-4-溴甲基-β-内酯在溴取代基和Leu278残基的侧链之间遇到空间位阻，而反应快速的对映体没有任何空间冲突。
• Process for producing L-carnitine from beta-lactones employing lipases
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2737074B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CARNITINE BY CYCLOADDITION
  申请人：Hanselmann Paul

  公开号：US20120022275A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a method for the production of L-carnitine, wherein a chiral β-lactone carnitine precursor is obtained by a [2+2] cycloaddition of ketene with an aldehyde X—CH 2 —CHO, wherein X is selected from Cl, Br, I and trimethylamine, in the presence of a chiral catalyst.

  这项发明涉及一种生产左旋肉碱的方法，其中通过醛X—CH2—CHO与酮烯进行[2+2]环加成反应，在手性催化剂的存在下获得手性β-内酯肉碱前体，其中X选自Cl、Br、I和三甲胺。
• L-肉碱的不对称合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN110483316B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及一种L‑肉碱的不对称合成方法，将乙酰氯(Ⅱ)在低温和有机碱催化下原位生成乙烯酮，进而不经分离直接与2‑氯乙醛(Ⅰ)在路易斯酸和手性催化剂存在下经不对称分子间[2+2]环加成反应得到手性内酯，内酯(Ⅳ)与三甲胺溶液反应得到高对映选择性的L‑肉碱。本发明合成方法简单，不对称催化产物收率高，内酯产物的对映选择性在95％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。