1-benzyl-2,3-dimethylimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dimethylimidazolium bromide
• 英文别名: 3-Benzyl-1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1-benzyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₁₅N₂
• 分子量: 267.168
• InChiKey: KXHMVMSWTNECIY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dimethylimidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-benzyl-2,3-dimethylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑鎓离子液体的大体积基团的便捷合成

  摘要：

  我们报告了基于咪唑鎓的离子液体的庞大基团的合成。使用方便的方法将庞大的基团引入咪唑环的N-1，C-2和N-3位置。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.751
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到1-benzyl-2,3-dimethylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑鎓离子液体的大体积基团的便捷合成

  摘要：

  我们报告了基于咪唑鎓的离子液体的庞大基团的合成。使用方便的方法将庞大的基团引入咪唑环的N-1，C-2和N-3位置。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.751
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 萘酚 、 间硝基苯胺 在 1-benzyl-2,3-dimethylimidazolium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到3,4-dihydro-3-(3-nitrophenyl)-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二甲基咪唑鎓离子液体的合成与表征及其催化活性

  摘要：

  摘要 描述了通过一种简单的方法合成取代咪唑鎓型离子液体。我们合成的离子液体在曼尼希反应的催化行为中更有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1067324

文献信息

• Degradation of Organic Cations under Alkaline Conditions
  作者：Wei You、Kristina M. Hugar、Ryan C. Selhorst、Megan Treichel、Cheyenne R. Peltier、Kevin J. T. Noonan、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02051

  日期：2021.1.1

  degradation mechanisms of organic cations under basic conditions is extremely important for the development of durable alkaline energy conversion devices. Cations are key functional groups in alkaline anion exchange membranes (AAEMs), and AAEMs are critical components to conduct hydroxide anions in alkaline fuel cells. Previously, we have established a standard protocol to evaluate cation alkaline stability

  了解碱性条件下有机阳离子的降解机理对于开发耐用的碱性能量转换装置极为重要。阳离子是碱性阴离子交换膜（AAEM）中的关键官能团，而AAEM是在碱性燃料电池中传导氢氧根阴离子的关键组分。以前，我们已经建立了一个标准协议来评估KOH / CD 3中的阳离子碱稳定性80°C下的OH溶液。在这里，我们使用该协议比较26种模型化合物，包括苄基铵，四烷基铵，螺环铵，咪唑鎓，苯并咪唑鎓，三唑鎓，吡啶鎓，胍鎓和and阳离子。目的不仅是评估它们的降解速率，而且是确定它们的降解途径并导致具有改善的碱性稳定性的阳离子的发展。
• Synthesis of new hetero-arylidene-9(10H)-anthrone derivatives and their biological evaluation
  作者：Catarina Roma-Rodrigues、Gabriela Malta、Daniela Peixoto、Luísa M. Ferreira、Pedro V. Baptista、Alexandra R. Fernandes、Paula S. Branco

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103849

  日期：2020.6

  New hetero-arylidene-9(10H)-anthrone derivatives (1) were synthesized from reaction of 1,2-dimethyl-3-alkyl imidazolium salts (2) and 9-anthracenecarboxaldehyde. Ion exchange of the anion with dioctyl sulfosuccinate and lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide led to the preparation of other derivatives. The antiproliferative effect of the compounds was evaluated in human ovarian (A2780) and colorectal

  由1,2-二甲基-3-烷基咪唑鎓盐（2）与9-蒽甲醛反应合成了新的杂亚芳基-9（10H）-蒽酮衍生物（1）。阴离子与磺基琥珀酸二辛酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂进行离子交换导致了其他衍生物的制备。在人卵巢癌（A2780）和结直肠癌（HCT116）癌细胞系以及正常人原代成纤维细胞中评估了该化合物的抗增殖作用。化合物1的抗增殖作用与在R位置具有癸基的化合物（1c和3c）的咪唑鎓取代模式有关，在所有细胞系中均显示出最高的细胞毒活性，而与抗衡离子无关。化合物1b和1c分别通过被动或主动转运来内化A2780癌细胞，通过外在凋亡（1b）或内在凋亡和肿瘤（1c）诱导A2780细胞死亡。两种化合物在细胞质中的定位，加上不存在活性氧（ROS）的诱导，表明毒性机制可能与目前用于化疗的其他蒽环类抗生素不同。
• Rate constants for reaction of 1,2-dimethylimidazole with benzyl bromide in ionic liquids and organic solvents
  作者：A. Skrzypczak、P. Neta

  DOI：10.1002/kin.10162

  日期：2004.4

  The rate constant for the Menschutkin reaction of 1,2-dimethylimidazole with benzyl bromide to produce 3-benzyl-1,2-dimethylimidazolium bromide was determined in a number of ionic liquids and molecular organic solvents. The rate constants in 12 ionic liquids are in the range of (1.0–3.2) × 10−3 L mol−1 s−1 and vary with the solvent anion in the order (CF3SO2)2 N− < PF6− < BF4−. Variations with the

  在多种离子液体和分子有机溶剂中测定了 1,2-二甲基咪唑与溴化苄生成 3-苄基-1,2-二甲基咪唑溴化物的 Menschutkin 反应的速率常数。12 种离子液体中的速率常数在 (1.0-3.2) × 10-3 L mol-1 s-1 范围内，并随溶剂阴离子的变化顺序为 (CF3SO2)2 N- < PF6- < BF4-。溶剂阳离子（丁基甲基咪唑鎓、辛基甲基咪唑鎓、丁基二甲基咪唑鎓、辛基二甲基咪唑鎓、丁基甲基吡咯烷鎓和己基三丁基铵）的变化很小。离子液体中的速率常数与极性非质子分子溶剂（乙腈、碳酸丙烯酯）中的速率常数相当，但远高于弱极性有机溶剂和醇中的速率常数。速率常数与溶剂致变色参数 ET(30) 的相关性在每组类似溶剂中是合理的，但当所有溶剂相关联时非常差。通过使用 π*（偶极性/极化率）和 α（氢键酸度）这两个参数的组合，有机溶剂获得了更好的相关性，而其他参数，例如 δ（内聚能密度）没有提供任何进一步的改进。©
• Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0029983A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Sulfonylharnstoffe der Formel worin R1, X und Y die angegebene Bedeutung haben, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung des Diabetes.

  式中的磺酰脲类 其中 R1、X 和 Y 如上定义的磺脲类化合物及其生理耐受盐、基于这些化合物的药物组合物以及它们在治疗糖尿病中的用途。
• IMIDAZOLIUM CATIONS WITH EXCEPTIONAL ALKALINE STABILITY
  申请人：Cornell University

  公开号：EP4108691A1

  公开（公告）日：2022-12-28

  The invention provides a compound of formula (II): wherein: R1 is wherein ∗ represents the point of attachment to the nitrogen atom at position 1 of the imidazolium ring; m is 0 or 1; n is 1-8, provided that the sum of m + n does not exceed 8; R2 is phenyl substituted with 0 to 3 substituents R6 individually selected from C1-C3 alkyl; R3 is selected from C2-C16 hydrocarbyl; R4 and R5 are individually selected from C1-C16 hydrocarbyl, or taken together R4 and R5, together with the carbon atoms to which they are attached, form a ring selected from benzene, cyclooctene and norbornene; and X- is a counterion.

  本发明提供了一种式 (II) 的化合物： 其中 R1 是 其中 ∗ 代表与咪唑环位置 1 的氮原子的连接点； m 为 0 或 1； n 为 1-8，但 m+n 之和不超过 8； R2 是被 0 至 3 个单独选自 C1-C3 烷基的取代基 R6 取代的苯基； R3 选自 C2-C16 烃基； R4 和 R5 单独选自 C1-C16 碳氢基，或 R4 和 R5 与它们所连接的碳原子一起形成一个选自苯、环辛烯和降冰片烯的 环；以及 X- 是反离子。