ferulic acid 4-(bromo)butyl ester | 301828-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ferulic acid 4-(bromo)butyl ester
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 4-bromobutyl ester；4-bromobutyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 301828-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: IWKLPOJPPIBQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿魏酸	3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid	1135-24-6	C10H10O4	194.187

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 4-(nitrooxy)butyl ester	352467-08-4	C14H17NO7	311.291

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferulic acid 4-(bromo)butyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-4-(3-(4-(nitrooxy)butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-(2,2,2-trifluoroacetoxy)-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸一氧化氮释放衍生物作为HepG2细胞凋亡抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  总共合成了106种齐墩果酸的释放一氧化氮的衍生物，并在体外评估了它们对抗Fas介导的HepG2细胞凋亡的抑制作用。几种化合物以剂量依赖的方式抑制抗Fas介导的HepG2细胞凋亡。在这一系列化合物中，8b是最有效的抑制剂。齐墩果酸的新的释放NO的衍生物的开发可能有助于设计基于NO的药物，其用于人肝炎性疾病的干预。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.068
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 阿魏酸 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到ferulic acid 4-(bromo)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTAGLANDIN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PROSTAGLANDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2007000641A3

文献信息

• Biological activity evaluation and structure–activity relationships analysis of ferulic acid and caffeic acid derivatives for anticancer
  作者：Weixia Li、Nianguang Li、Yuping Tang、Baoquan Li、Li Liu、Xu Zhang、Haian Fu、Jin-ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.038

  日期：2012.10

  The anticancer activities of alkyl esters and NO-donors of ferulic acid (FA) and caffeic acid (CA) were assessed by a high-throughout screening (HTS) method, and the structure–activity relationships were described. CA alkyl esters had better anticancer activities than FA alkyl esters with the same alkyl substituent. Mono-nitrates and phenylfuroxan nitrates were more potent than the dual nitrates.

  通过高通量筛选（HTS）方法评估了烷基酯和阿魏酸（FA）和咖啡酸（CA）的NO供体的抗癌活性，并描述了结构与活性之间的关系。与具有相同烷基取代基的FA烷基酯相比，CA烷基酯具有更好的抗癌活性。单硝酸盐和苯基呋喃喃硝酸盐比双硝酸盐更有效。FA的苯磺酰呋喃呋喃硝酸盐，尤其是化合物8b - 8d在抗癌方面表现出更强的活性。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Del Soldato Piero

  公开号：US20050176694A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Steroidal compounds or their salts having general formula: A-B—C—NO 2 are described, wherein: A=R—, wherein R is a steroidal drug radical; B=-T B —X 2 -T BI -, wherein T B is (CO), T BI is O, S, NH, and X 2 is a bivalent bridging group; and C is a bivalent radical.

  描述了具有一般式A-B-C-NO2的类固醇化合物或其盐，其中：A = R-，其中R是类固醇药物基团；B = -TB-X2-TBI-，其中TB是（CO），TBI是O，S，NH，而X2是双价桥连基团；而C是双价基团。
• Steroidal compounds
  申请人：Nicox S.A.

  公开号：US07186708B2

  公开（公告）日：2007-03-06

  Steroidal compounds or their salts having general formula: A—B—C—NO2 are described, wherein: A=R—, wherein R is a steroidal drug radical; B=—TB—X2—TBI—, wherein TB is (CO), TBI is O, S, NH, and X2 is a bivalent bridging group; and C is a bivalent radical.

  描述了具有一般公式A-B-C-NO2的类固醇化合物或其盐，其中：A = R-，其中R是类固醇药物基团; B = -TB-X2-TBI-，其中TB是（CO），TBI是O，S，NH，X2是二价桥接基团; C是二价基团。
• Steroidal pharmaceutical compounds
  申请人：del Soldato Piero

  公开号：US06909007B1

  公开（公告）日：2005-06-21

  Steroidal compounds or their salts having general formulas (I) and (II) wherein: s is an integer equal to 1 or 2, preferably s=2; b0=0 or 1; A═R—, wherein R is the steroidal drug radical, C and C 1 are two bivalent radials. The precursors of the radicals B and B 1 are such as to the pharmacological tests repotted in the description.

  具有一般式（I）和（II）的类固醇化合物或其盐，其中：s是等于1或2的整数，最好s=2；b0=0或1；A═R—，其中R是类固醇药物基团，C和C1是两个二价基团。基团B和B1的前体符合在描述中报告的药理学测试。
• Nitrooxyderivative steroidal compounds
  申请人：Nicox S.A.

  公开号：US07524836B2

  公开（公告）日：2009-04-28

  Steroidal compounds or their salts having general formulas (I) and (II) wherein: s is an integer equal to 1 or 2, preferably s=2; b0=0 or 1; A=R—, wherein R is the steroidal drug radical, C and C1 are two bivalent radicals. The precursors of the radicals B and B1 are such as to meet the pharmacological tests reported in the description. A-(B)b0—C—N(O)s  (I)

  具有通式（I）和（II）的类固醇化合物或其盐，其中：s是等于1或2的整数，最好是s=2；b0=0或1；A=R—，其中R是类固醇药物基团，C和C1是两个二价基团。基团B和B1的前体应满足在说明中报告的药理学测试。 A-(B)b0—C—N(O)s  （I）