1-oxo-2β-[3-butanone]-3α-methyl-6β-[2-propanoic acid]-cyclohexane | 173427-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-oxo-2β-[3-butanone]-3α-methyl-6β-[2-propanoic acid]-cyclohexane
• 英文别名: Dihydroartemisinin impurity F；(2R)-2-[(1S,3S,4R)-4-methyl-2-oxo-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 173427-03-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SRIAUFRKRAJBGZ-YJQGPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量，超声处理）、甲醇（少量溶解）、甲苯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2β-[3-butanone]-3α-methyl-6β-[2-propanoic acid]-cyclohexane 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  青蒿素（青蒿素）在非血红素铁（II）和（III）存在下的行为

  摘要：

  在含有FeCl 3，半胱氨酸或FeCl 2的非质子传递溶剂中，取决于所用催化剂的量和反应介质的极性，青蒿素（青蒿素）会进行重排，生成乙酸四氢呋喃酯，4-羟基去氧代青蒿素或烯醇内酯作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02142-6
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-oxo-2β-[3-butanone]-3α-methyl-6β-[2-propanoic acid]-cyclohexane 、
  参考文献：
  名称：

  青蒿素（青蒿素）在血红素铁（II）和（III）存在下的行为

  摘要：

  在含水MeCN中，使用血红素[氯原卟啉IX铁（III）]或血红素/半胱氨酸，会从qinghaosu的过氧化物桥中损失氧气，从而以低收率得到desoxoqinghaosu（一种已知的对疟疾无活性的代谢物）的前体。庆豪素的开环形式（例如游离氢过氧化物或过氧半缩醛）与血红素和血红素反应，主要产生二酮，这是由于过氧化物桥上的氧损失而引起的甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02141-8

文献信息

• The behaviour of qinghaosu (artemisinin) in the presence of heme iron(II) and (III)
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02141-8

  日期：1996.1

  With hemin [chloroprotoporphyrin IX iron(III)] or hemin/cysteine in aqueous MeCN, oxygen loss from the peroxide bridge of qinghaosu takes place to give a precursor to desoxoqinghaosu, a known malaria-inactive metabolite, in low yield. Ring-opened forms of qinghaosu such as the free hydroperoxide or peroxyhemiacetal react with hemin and heme to give predominantly the diketone resulting from oxygen loss

  在含水MeCN中，使用血红素[氯原卟啉IX铁（III）]或血红素/半胱氨酸，会从qinghaosu的过氧化物桥中损失氧气，从而以低收率得到desoxoqinghaosu（一种已知的对疟疾无活性的代谢物）的前体。庆豪素的开环形式（例如游离氢过氧化物或过氧半缩醛）与血红素和血红素反应，主要产生二酮，这是由于过氧化物桥上的氧损失而引起的甲酰化。
• The behaviour of qinghaosu (artemisinin) in the presence of non-heme iron(II) and (III)
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02142-6

  日期：1996.1

  In aprotic solvents with FeCl3, cysteine or FeCl2, qinghaosu (artemisinin) undergoes rearrangement to give the tetrahydrofuran acetate, 4-hydroxydesoxoqinghoasu or the enol lactone as the major product depending on the amount of catalyst used and the polarity of the reaction medium.

  在含有FeCl 3，半胱氨酸或FeCl 2的非质子传递溶剂中，取决于所用催化剂的量和反应介质的极性，青蒿素（青蒿素）会进行重排，生成乙酸四氢呋喃酯，4-羟基去氧代青蒿素或烯醇内酯作为主要产物。