(5R)-5-甲基-2-(苯基亚磺酰)环己酮 | 88154-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5R)-5-甲基-2-(苯基亚磺酰)环己酮
• 英文名称: (5R)-5-methyl-2-(phenylsulfinyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (R)-5-methyl-2-(phenylsulfinyl)cyclohexanone；(5R)-2-(Benzenesulfinyl)-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 88154-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: IOEXQTWDEVPGTC-NBZBQWRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-甲基-2-(苯基亚磺酰)环己酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 草酸 、 silica gel 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  The Total synthesis of (+)-artemisinin and (+)-9-desmethyltemesinin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96582-1
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 lithium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5R)-5-甲基-2-(苯基亚磺酰)环己酮
  参考文献：
  名称：

  末端差异化的6碳立体四链体的合成：一种烷基化氧化策略，用于制备细胞凋亡素（21）的c21-c26片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出两种合成环氧化物36的方法。第一种方法使用（+）-pulegone 25作为对映体纯原料，并在12次操作中引入了靶标22所需的复杂性。第二种方法采用1a的对映特异性催化Jacobsen环氧化，操作时间短了五个。第二个序列的特征是氧导向的烷基化氧化反应，该反应可重建二烯基砜官能团，并伴有砜部分的1,3-转移。

  DOI：

  10.1021/ol026377m

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonists Based on Cyclocymopol Monomethyl Ether
  作者：Lawrence G. Hamann、Luc J. Farmer、Michael G. Johnson、Steven L. Bender、Dale E. Mais、Ming-Wei Wang、Diane Crombie、Mark E. Goldman、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jm950747d

  日期：1996.1.1

  affinity for hPR-A, the ability to inhibit the transcriptional activity of human progesterone receptor (hPR) in cell-based assays, and anti-progestational activity in a murine model. Cyclocymopol monomethyl ether, a component of the marine alga Cymopolia barbata was weakly active in random screening against PR. Investigations into the SAR surrounding the core of this natural product lead structure resulted

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。
• Enantiospecific Formal Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Michael E. Jung、Jonah J. Chang

  DOI：10.1021/ol1009762

  日期：2010.7.2

  cyclopropyl diester 27 generated the hydrindanone 28 with complete stereocontrol. Thermal decarbomethoxylation of 28 gave the monoester 29, a key intermediate in Heathcock’s synthesis, thereby completing a formal total synthesis of (+)-fawcettimine 1. The analogous cyclization of 33, the diastereomer of 27, afforded the diastereomeric diester 34, thereby demonstrating that the cyclization process is diastereospecific

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。
• Protection of all cleavable sites of DNA with the multiple CGCG or continuous CGG sites from the restriction enzyme, indicative of simultaneous binding of small ligands
  作者：Hirotaka Murase、Gentaro Wakisaka、Tomoharu Noguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115730

  日期：2020.10

  synthesized and evaluated by a restriction enzyme inhibition assay. DNA substrates composed of multiple CGCG or CGG sites are fully hydrolyzed by a restriction enzyme that is selective for each sequence. Under such conditions, the full-length DNA substrate remains only when the ligand binds to all binding sites and protects it from hydrolysis by the restriction enzymes. In the assay using AccII and the

  合成了具有酮酚和异羟肟酸单元的蒽酮配体（1 – 12），并通过限制酶抑制试验进行了评估。由多个CGCG或CGG位点组成的DNA底物被对每个序列具有选择性的限制酶完全水解。在这种条件下，全长DNA底物仅在配体结合所有结合位点并保护其不受限制酶水解时保留。在使用Acc II和以不同的非结合AT碱基对间隔包含不同数量CGCG位点的50-mer DNA底物的测定中，CGCG位点越多，全长DNA越增加。即同时结合配体（5）到CGCG的位置按（CGCG）5 >（CGCG）2 >（CGCG）1的顺序增加。此外，异羟肟酸与蒽酮骨架的间隔长度在CGCG位点之间的d（A / T）碱基对数目的偏爱中起着重要作用。长的间隔配体（5）相对于具有五个AT对的CGCG位点优先，而短的间隔配体（10）相对于具有两个AT对的CGCG位点优先。在使用限制性内切酶Fnu的测定中，间隔最短的配体（12）在同时结合由16个连续CGG位点组成的54-mer
• Enantiospecific synthesis of RPR 107880: A new non peptide substance P antagonist
  作者：Stéphane Mutti、Christophe Daubié、François Decalogne、Robert Fournier、Pierre Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00519-9

  日期：1996.4

  The synthesis of enantiomerically pure RPR 107880 is described. The synthesis strategy is based on the use of the readily available and inexpensive (R)-(+)-pulegone.

  描述了对映体纯的RPR 107880的合成。合成策略是基于对现成的廉价R（R）-（+）-Pulegone的使用。
• A stereorational total synthesis of (−)-ptilocaulin
  作者：Alan E. Walts、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96701-8

  日期：1985.1

  A stereorational total synthesis of the structurally (−)-enantiomer of the unique guanidine containing natural product ptilocaulin is described. This efficient synthesis (14 steps, 7.4% overall yield) utilizes an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a key step and establishes that the natural product is the most stable of a number of possible isomers. This work also establishes the absolute

  描述了独特的含有胍的天然产物枯草杆菌蛋白酶的结构（-）-对映异构体的立体全合成。这种高效的合成方法（14个步骤，总收率7.4％）利用分子内1,3-偶极环加成作为关键步骤，并确定了天然产物是多种可能异构体中最稳定的。这项工作还建立了枯草杆菌蛋白酶的绝对立体化学，如式3所示。