5-硝基-DL-色氨酸 | 6525-46-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-DL-色氨酸
• 英文名称: 5-nitro-DL-tryptophan
• 英文别名: 5-nitrotryptophan；NSC 58612；2-azaniumyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 6525-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD02683872
• 分子量: 249.226
• InChiKey: XKDUODGOACYEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C (dec.)
• 溶解度：
  酸水（少量溶解）、二氯甲烷（少量，加热）、水（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-DL-色氨酸 在 IvoA acetyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Complete Stereoinversion of l-Tryptophan by a Fungal Single-Module Nonribosomal Peptide Synthetase

  摘要：

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. Here, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereo inversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08898
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基芦竹碱 在 sodium hydroxide 、 甲苯 作用下， 生成 5-硝基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cavallini; Ravenna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 105,109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient methylation of C2 in l-tryptophan by the cobalamin-dependent radical S-adenosylmethionine methylase TsrM requires an unmodified N1 amine
  作者：Anthony J. Blaszczyk、Bo Wang、Alexey Silakov、Jackson V. Ho、Squire J. Booker

  DOI：10.1074/jbc.m117.778548

  日期：2017.9

  TsrM catalyzes the methylation of C2 in l-tryptophan (Trp). This reaction is the first step in the biosynthesis of the quinaldic acid moiety of the thiopeptide antibiotic thiostrepton, which exhibits potent activity against Gram-positive pathogens. TsrM is a member of the radical S-adenosylmethionine (SAM) superfamily of enzymes, but it does not catalyze the formation of 5'-deoxyadenosin-5'-yl or any

  TsrM催化L-色氨酸（Trp）中C2的甲基化。该反应是硫肽抗生素硫链丝菌肽的喹啉酸部分生物合成的第一步，其对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。TsrM是酶的S-腺苷甲硫氨酸（SAM）自由基超家族的成员，但它不催化5'-脱氧腺苷5'-yl或任何其他SAM衍生的自由基的形成。除[4Fe-4S]簇外，TsrM还包含钴胺素辅因子，该辅因子在其反应中充当中间甲基载体。然而，该辅因子如何将甲基部分提供给Trp底物尚不清楚。在这里，我们表明未修饰的Trp N1位置对于营业额很重要，并且1-thia-Trp和1-oxa-Trp充当竞争性抑制剂。我们还表明，在不存在环丙基开环的情况下，β-环丙基-Trp经历C2甲基化，不利于涉及吲哚环C3上不成对电子密度的机制。此外，我们表明，Trp的所有其他吲哚取代的类似物均以不同但可测量的速率进行甲基化，并且预期会减弱Trp中C2的亲核性的类似物7-氮杂-Trp是非常
• Use of somatostatin
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：EP0657174A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  The invention provides the use of somatostatin or a somatostatin agonist for the manufacture of a medicament for use in a method of inhibiting proliferation of bile duct epithelium.

  本发明提供了使用体生长抑素或体生长抑素激动剂制造用于抑制胆管上皮细胞增殖方法的药物。
• Method of inhibiting fibrosis with a somatostatin agonist
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.S.

  公开号：EP1574219A2

  公开（公告）日：2005-09-14

  The present invention relates to a method of inhibiting fibrosis in a patient. The method comprises administering a therapeutically effective amount of a somatostatin, a somatostatin agonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof to said patient.

  本发明涉及一种抑制患者纤维化的方法。该方法包括向所述患者施用治疗有效量的体生长抑素、体生长抑素激动剂或其药学上可接受的盐。
• Suppression of neuroendocrine diseases
  申请人：Syntaxin Limited

  公开号：EP2719392A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  The present invention relates to a method for suppressing neuroendocrine disease. The therapy employs use of a non-cytotoxic protease, which is targeted to a neuroendocrine tumour cell, preferably via a somatostatin or cortistatin receptor, a GHRH receptor, a ghrelin receptor, a bombesin receptor, a urotensin receptor a melanin-concentrating hormone receptor 1; a KiSS-1 receptor or a prolactin-releasing peptide receptor. When so delivered, the protease is internalised and inhibits secretion from said tumour cell. The present invention also relates to polypeptides and nucleic acids for use in said methods.

  本发明涉及一种抑制神经内分泌疾病的方法。该疗法使用一种非细胞毒性蛋白酶，该蛋白酶靶向神经内分泌肿瘤细胞，最好是通过体生长抑素或可的松受体、GHRH受体、胃泌素受体、保泰松受体、尿促素受体、黑色素浓缩激素受体1；KiSS-1受体或催乳素释放肽受体。如此输送时，蛋白酶被内化并抑制所述肿瘤细胞的分泌。本发明还涉及用于上述方法的多肽和核酸。
• FUSION PROTEINS FOR USE IN THE TREATEMNT OF CANCER
  申请人：Ipsen Bioinnovation Limited

  公开号：EP3473643A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  The present invention relates to a method for suppressing or treating cancer, in particular to a method for suppressing or treating one or more of colorectal cancer, breast cancer, prostate cancer and/ or lung cancer. The therapy employs use of a non-cytotoxic protease, which is targeted to a growth hormone-secreting cell such as to a pituitary cell. When so delivered, the protease is internalised and inhibits secretion/ transmission of growth hormone from said cell. The present invention also relates to polypeptides and nucleic acids for use in said methods.

  本发明涉及一种抑制或治疗癌症的方法，特别是一种抑制或治疗结直肠癌、乳腺癌、前列腺癌和/或肺癌中的一种或多种癌症的方法。该疗法使用一种非细胞毒性蛋白酶，该蛋白酶靶向于分泌生长激素的细胞，如垂体细胞。蛋白酶被输送后，会被内化并抑制所述细胞分泌/传递生长激素。本发明还涉及用于上述方法的多肽和核酸。