2,4-二氨基嘧啶-3-氧化物 | 74638-76-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氨基嘧啶-3-氧化物
• 中文别名: 2,4-嘧啶二胺 3-氧化物
• 英文名称: 2,4-DIAMINO PYRIMIDINE-3-OXIDE
• 英文别名: 2,4-diaminopyrimidine 3-N-oxide；2,4-diamino-pyrimidine-3-oxide；pyrimidine-2,4-diamine 3-oxide；2,4-diaminopyrimidine 3-oxide；diaminopyrimidine oxide；Aminexil；2,4-pyrimidinediamine-3-oxide
• CAS: 74638-76-9
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: SGHQFNHCCOBUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

2,4-二氨基嘧啶-3-氧化物是一种杂环有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基嘧啶-3-氧化物 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到5-chloropyrimidine-2,4-diamine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cowden, William B.; Jacobsen, Noel W., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1195 - 1201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到2,4-二氨基嘧啶-3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Cowden, William B.; Waring, Paul, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1539 - 1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ¹⁵N-NMR. Studies of Aminopyridines, Aminopyrimidines and of Some Diazine N-Oxides
  作者：Werner Städeli、Wolfgang Von Philipsborn、Alexander Wick、Ivan Kompiš

  DOI：10.1002/hlca.19800630223

  日期：1980.3.5

  15N-NMR. spectra of mono- and diaminopyridines, and mono-, di- and triaminopyrimidines including trimethoprim and other dihydrofolate reductase inhibitors have been studied in neutral and acidic media. Complete chemical shift assignments are given. Ring-nitrogen shifts are discussed in terms of β-, χ- and δ-substituent effects of amino and alkyl groups. Protonation states in TFA- and FSO3H-solution

  15 N-NMR。已经在中性和酸性介质中研究了单氨基吡啶和二氨基吡啶以及包括甲氧苄啶和其他二氢叶酸还原酶抑制剂的单氨基吡啶，二氨基吡啶和三氨基嘧啶的光谱。给出了完整的化学位移分配。根据氨基和烷基的β-，χ-和δ-取代基作用，讨论了环氮的移位。确定了在TFA和FSO 3 H溶液中的质子化状态以及环和氨基N原子的15个N位移的质子增量。在氨基吡啶中的环N原子上的氨基取代基效应（Δδ（15 N））与氨基苯中的相应Δδ（13 C）值之间存在线性相关性，并且类似地，在Δδ（15N）值在氨基嘧啶中，Δδ（13 C）值在氨基吡啶中。所述的分配15的N- NMR。通过与14 N-NMR比较，可获得嘧啶N-氧化物，吡嗪N-氧化物和哒嗪N-氧化物的光谱。数据，并借助Yb（fod）3引起的位移。报道了氨基吡啶和氨基嘧啶的单键15 N，1 H-偶联常数，并根据NH 2-基团与环系统之间的共轭相互作用进行了讨论。
• 2,4-二氨基嘧啶氧化物的制备方法
  申请人：北京蓝晶微生物科技有限公司

  公开号：CN114213340B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及杂环化合物的合成技术领域，具体公开了一种2,4‑二氨基嘧啶氧化物的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：由3‑氧代丙腈和胍在氧化条件下进行环合反应生成2,4‑二氨基嘧啶氧化物。其中，3‑氧代丙腈由廉价易得的医药化学品3‑羟基丙腈为原料，经氧化后得到。本发明的反应绿色温和，实现从简单、价廉、易得的原料出发合成亚美尼斯分子。