2,4-二氨基-6-氯嘧啶 | 156-83-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氨基-6-氯嘧啶
• 中文别名: 2,6-二氨基-4-氯嘧啶；6-氯-2,4-二氨嘧啶；6-氯-2,4-二氨嘧啶,4-氯-2,6-二氨基嘧啶；4-氯-2,6-二氨基嘧啶；2,4-二氨-6-氯嘧啶
• 英文名称: 6-chloro-pyrimidine-2,4-diyldiamine
• 英文别名: 4-Chloro-2,6-diaminopyrimidine；2,4-diamino-6-chloropyrimidine；2,6-diamino-4-chloropyrimidine；6-chloropyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 156-83-2
• 化学式: C₄H₅ClN₄
• mdl: MFCD00006097
• 分子量: 144.564
• InChiKey: QJIUMVUZDYPQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C(lit.)
• 沸点：
  199-202 °C
• 密度：
  1.3966 (rough estimate)
• 闪点：
  218.9±29.6 °C
• 溶解度：
  微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C冷冻库

SDS

6-氯-2,4-二氨嘧啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Chloro-2,4-diaminopyrimidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氯-2,4-二氨嘧啶
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 156-83-2
俗名： 2,4-Diamino-6-chloropyrimidine
6-氯-2,4-二氨嘧啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C4H5ClN4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
6-氯-2,4-二氨嘧啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
198°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
log水分配系数 = 0.22

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.22
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
6-氯-2,4-二氨嘧啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,4-二氨基-6-氯嘧啶是一种用于有机合成的化合物，其具体用途包括：

• 作为药物敏乐定的中间体。
• 应用于GC-MS测定方法中以检测三聚氰胺及相关化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 生成 2,4-二氨基-6-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  O.sup.6 -benzylated guanine, guanosine and 2'-deoxyguanosine compounds

  摘要：

  O.sup.6-苄基化鸟嘌呤鸟苷和2'-脱氧鸟嘌呤鸟苷化合物的化学式为 ##STR1## 其中Z为氢， ##STR2## 而R为苄基或取代苄基，这些化合物会导致哺乳动物细胞中O.sup.6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）活性的耗竭。这些化合物可以被用于治疗多种肿瘤，通过将其注入到宿主体内以减少宿主体内肿瘤细胞中AGT的水平，从而增加宿主体对抗肿瘤烷基化剂的反应性，包括氯乙基化剂，如氯乙基亚硝酰脲。

  公开号：

  US05352669A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯嘧啶 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2,4-二氨基-6-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Buettner, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2234

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 [(1S,2R,3R)-3-amino-2-(cyclohexanecarbonyloxymethyl)cyclobutyl]methyl cyclohexanecarboxylate 在 2,4-二氨基-6-氯嘧啶 作用下， 以71的产率得到[(1S,2R,3R)-3-[(2-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-(cyclohexanecarbonyloxymethyl)cyclobutyl]methyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CA2049047A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl purines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05723609A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salts wherein R.sub.1 is ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, methyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxy or amino; or trifluoromethyl; R.sub.5 is alkyl; R.sub.6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; and R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, ##STR3##

  化合物具有以下结构式##STR1##及其药用盐，其中R.sub.1为##STR2##其中R.sub.2为氢、甲基、氟、氯、溴、碘、羟基或氨基；或三氟甲基；R.sub.5为烷基；R.sub.6为氢、烷基、取代烷基或芳基；而R.sub.7和R.sub.8独立地为氢、##STR3##
• The ‘t-Amino Effect’ of ortho-Nitroso Amines. Synthesis of 2,6-Diaminoadenine Derivatives from 6-(Dialkylamino)-5-nitrosopyrimidines
  作者：Maria del Carmen Ruiz Ruiz、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201100098

  日期：2011.5

  The ‘t‐amino effect’ of amino‐nitroso compounds was documented by preparing the (dialkylamino)‐nitroso pyrimidines 4–18, and cyclising them under thermal conditions in high yields to the purine derivatives 19–32. The reactivity of the amino‐nitroso‐pyrimidines, particularly of 17 derived from diethyl iminodiacetate, and of 19, derived from 1‐phenylimidazolidine, correlates with the stability of the

  在“吨氨基亚硝基化合物，即制备（二烷基氨基）亚硝基记录嘧啶的氨基效应” 4 - 18，并以高收率与嘌呤衍生物的热条件下环化他们19 - 32。氨基亚硝基嘧啶的反应性，特别是亚氨基二乙酸二乙酯中的17种和1-苯基咪唑烷中的19种，与中间体甲亚胺叶立德的稳定性相关。氨基亚硝基嘧啶的热解34 - 37，具有二烷基氨基的取代基在C（4）和C（6），由protiodenitrosation进行，导致38– 41。
• Pyrimidine Derivatives As HSP90 Inhibitors
  申请人：Chessari Gianni

  公开号：US20090215777A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a compound for use as an inhibitor of Hsp90, the compound having the formula (I): or salts, tautomers, solvates or N-oxides thereof; wherein: A is N or a group CR 3 ; R 1 is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 10 ring members of which up to two ring members may be heteroatoms selected from N, O and S and the remainder are carbon atoms, the carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by one or more substituent groups independently selected from R 10 ; and R 2 , R 3 and R 10 are as defined in the claims.

  该发明提供了一种化合物，用作Hsp90的抑制剂，该化合物具有以下式（I）：或其盐、互变异构体、溶剂合物或N-氧化物；其中：A为N或CR基团；R1为由5至10个环成员组成的单环或双环碳环或杂环，其中最多两个环成员可以是从N、O和S中选择的杂原子，其余为碳原子，碳环或杂环可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自R10的取代基取代；而R2、R3和R10如权利要求中所定义。
• Identification of a 2,4-diaminopyrimidine scaffold targeting Trypanosoma brucei pteridine reductase 1 from the LIBRA compound library screening campaign
  作者：Pasquale Linciano、Gregorio Cullia、Chiara Borsari、Matteo Santucci、Stefania Ferrari、Gesa Witt、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Nuno Santarém、Anabela Cordeiro da Silva、Paola Conti、Maria Laura Bolognesi、Marinella Roberti、Federica Prati、Francesca Bartoccini、Michele Retini、Giovanni Piersanti、Andrea Cavalli、Luca Goldoni、Sine Mandrup Bertozzi、Fabio Bertozzi、Enzo Brambilla、Vincenzo Rizzo、Daniele Piomelli、Andrea Pinto、Tiziano Bandiera、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112047

  日期：2020.3

  The LIBRA compound library is a collection of 522 non-commercial molecules contributed by various Italian academic laboratories. These compounds have been designed and synthesized during different medicinal chemistry programs and are hosted by the Italian Institute of Technology. We report the screening of the LIBRA compound library against Trypanosoma brucei and Leishmania major pteridine reductase

  LIBRA化合物库是由意大利各个学术实验室提供的522个非商业分子的集合。这些化合物是在不同的药物化学程序中设计和合成的，由意大利技术学院托管。我们报告了针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫主要蝶啶还原酶1，TbPTR1和LmPTR1的LIBRA化合物库的筛选。九种化合物具有抗寄生虫PTR1的活性，并被选作基于细胞的寄生虫筛查剂，作为单药和与甲氨蝶呤（MTX）组合使用。鉴定出的最有趣的TbPTR1抑制剂是4-（苄氧基）嘧啶-2,6-二胺（LIB_66）。随后，合成了六种新的LIB_66衍生物以探索其结构-活性-关系（SAR）以及吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）特性。结果表明，PTR1倾向于结合抑制剂，类似于其生物蝶呤/叶酸底物，例如2,4-二氨基嘧啶衍生物。

表征谱图