(+/-)-trans-3-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-trans-3-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one
• 英文别名: (+/-)-3-bromo-1-(4'-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one；3-bromo1-(4'-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one；3-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(p-tosylamido)propan-1-one；3-bromo-1-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-(tosylamino)propan-1-one；1-(4'-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)-3-bromopropan-1-one；N-[(1S,2R)-1-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉BrClNO₃S
• 分子量: 492.821
• InChiKey: XXISJRSUBJGWKZ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 4'-chlorochalcone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 L-酒石酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(+/-)-trans-3-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-酒石酸催化的烯烃的高区域和立体选择性氨基溴化

  摘要：

  （+）-酒石酸催化的α，β-不饱和酮，α，β-不饱和酯和简单烯烃的氨基溴化反应，在室温下使用TsNH 2 / NBS作为氮/卤素源，而没有保护惰性气体，获得了良好的收率（产率高达92％的邻位卤代氨基产品，具有出色的区域和立体选择性，甚至只有10％的（+）-酒石酸被用作催化剂。产品2b和12c的X射线结构分析明确证实了区域和立体化学。富电子和贫电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已对21个案例进行了调查，这表明我们的协议具有较大范围的烯烃的优点。另外，酒石酸作为催化剂具有避免残留在产品中的任何有害金属的优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180302

文献信息

• Aminohalogenation of Electron-Deficient Olefins Promoted by Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800842

  日期：2008.12

  An efficient and practical procedure for the aminohalogenation of electron-deficient olefins promoted by hypervalent iodine compounds has been demonstrated. The catalytic efficiency of various hypervalent iodine compounds with different carboxylic and sulfonic ligands has also been investigated and of these (diacetoxyiodo)benzene exhibited the highest activity. A series of substrates, including α,β-unsaturated

  已经证明了由高价碘化合物促进的缺电子烯烃的氨基卤化的有效和实用程序。还研究了具有不同羧酸和磺酸配体的各种高价碘化合物的催化效率，其中（二乙酰氧基碘）苯表现出最高的活性。一系列底物，包括 α,β-不饱和酮、肉桂酸酯和肉桂酰胺，在所采用的条件下是可以耐受的，并且以良好的产率和出色的非对映选择性进行氨基氯化/溴化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Aminobromination of olefins with TsNH₂and NBS as the nitrogen and bromine sources mediated by hypervalent iodine in a ball mill
  作者：Xue-Liang Wu、Jing-Jing Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b717333d

  日期：——

  A series of olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, cinnamides and styrenes have been aminobrominated with good yields and excellent diastereoselectivities under mechanical milling conditions, using TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources, promoted by (diacetoxyiodo)benzene.

  一系列烯烃，包括α,β-不饱和酮、肉桂酸酯、肉桂酰胺和苯乙烯，在机械研磨条件下，使用TsNH2和NBS作为氮源和溴源，以（双乙酸氧基）碘苯为促进剂，进行了氨基溴化反应，得到了良好的产率和优秀的非对映选择性。
• Hypervalent iodine-mediated aminobromination of olefins in water
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.069

  日期：2009.10

  The PhI(OAc)2-catalyzed aminobromination of electron-deficient olefins has been achieved in pure water with TsNH2 and NBS as nitrogen and bromine sources, respectively. With a catalytic amount of PhI(OAc)2, various olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, and cinnamides could be aminobrominated efficiently, giving the vicinal bromoamines in good yields and high regio- and diastereoselectivities

  在纯水中分别用TsNH 2和NBS作为氮源和溴源，已实现了PhI（OAc）2催化的缺电子烯烃的氨基溴化反应。用催化量的PhI（OAc）2，可以有效地将各种烯烃（包括α，β-不饱和酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺）进行氨基溴化反应，从而使邻位溴胺的收率高，区域和非对映选择性高。以水为溶剂对于催化实现这种氨基溴化反应至关重要。在目前的水性条件下，苯乙烯的氨基溴化的区域选择性也大大提高了。
• Aluminium Powder-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Simple Olefins with the<i>p</i>-Toluenesulfonamide/<i>N</i>-Bromosuccinimide (TsNH₂-NBS) System
  作者：Zhan-Guo Chen、Jun-Fa Wei、Ming-Zhen Wang、Li-Yan Zhou、Cong-Jie Zhang、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900343

  日期：2009.10

  The regio- and stereoselective aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins catalyzed by elementary aluminium powder has been established by using p-toluenesulfonamide (TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as the nitrogen/bromine sources. The reaction was convenient to carry out with a loading of 1 mol% catalyst at room temperature without inert gas protection. This method

  以对甲苯磺酰胺（TsNH 2）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）为氮/溴源，建立了由元素铝粉催化的α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的区域和立体选择性氨基溴化反应。该反应方便地在室温下在没有惰性气体保护的情况下以1mol％的催化剂负载量进行。这种方法提供了一种简单的方法来反式α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的邻位卤代氨基衍生物，收率高（高达99.8％），并且具有出色的区域选择性和立体选择性。富电子和缺电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已经提出了两种可能的途径，分别涉及溴或氮杂环丁烷中间体。
• Copper Powder-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of α,β-Unsaturated Ketones with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Halogen Sources
  作者：Zhan-Guo Chen、Jun-Fa Wei、Run-Tao Li、Xian-Ying Shi、Peng-Fei Zhao

  DOI：10.1021/jo8023768

  日期：2009.2.6

  The regio- and stereoselective aminobromination of α,β-unsaturated ketones catalyzed by copper powder has been established with 4-TsNH2 and NBS as the nitrogen/bromine sources, respectively. This method provides an easy access for preparation of vicinal aminohalo derivatives in the presence of 1 mol % catalyst. Electron-rich α,β-unsaturated ketones afforded the corresponding aminobrominated products

  分别以4-TsNH 2和NBS为氮/溴源，建立了铜粉催化的α，β-不饱和酮的区域和立体选择性氨基溴化反应。该方法为在1摩尔％催化剂存在下制备邻位氨基卤代衍生物提供了简便的途径。富含电子的α，β-不饱和酮以优异的产率（高达99.8％）提供了相应的氨基溴化产物，表明该添加物具有亲电特性。