desmethyl-herquline B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: desmethyl-herquline B
• 英文别名: (1S,7R,8R,14S)-15,17-diazatetracyclo[12.2.2.13,7.18,12]icosa-3(20),12(19)-diene-6,9-dione
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: TYXGLUBBUSNWRI-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desmethyl-herquline B 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 recombinant methyltransferase HqlE 作用下， 反应 2.0h， 生成 herquline C
  参考文献：
  名称：

  应变哌嗪生物碱的生物合成：揭示 Herquline A 的简洁途径

  摘要：

  大自然合成了许多具有不同生物活性的天然产物。揭示这些生物合成途径可能会导致此类化合物有机合成的仿生策略。在这项工作中，我们阐明了 Herquline A 的简洁生物合成途径，这是一种高度紧张和还原的真菌哌嗪生物碱。该途径建立在非核糖体肽合成酶衍生的二酪氨酸哌嗪中间体上。在 P450 交联的二环己二烯酮的酶促还原之后，哌嗪的 N-甲基化作为引发一连串立体选择性和非酶促转化的触发器。途径中关键步骤的计算分析使观察到的反应性合理化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09464

文献信息

• Biosynthesis of Strained Piperazine Alkaloids: Uncovering the Concise Pathway of Herquline A
  作者：Xia Yu、Fang Liu、Yi Zou、Man-Cheng Tang、Leibniz Hang、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b09464

  日期：2016.10.19

  diverse biological activities. Uncovering these biosynthetic pathways may lead to biomimetic strategies for organic synthesis of such compounds. In this work, we elucidated the concise biosynthetic pathway of herquline A, a highly strained and reduced fungal piperazine alkaloid. The pathway builds on a nonribosomal peptide synthetase derived dityrosine piperazine intermediate. Following enzymatic reduction

  大自然合成了许多具有不同生物活性的天然产物。揭示这些生物合成途径可能会导致此类化合物有机合成的仿生策略。在这项工作中，我们阐明了 Herquline A 的简洁生物合成途径，这是一种高度紧张和还原的真菌哌嗪生物碱。该途径建立在非核糖体肽合成酶衍生的二酪氨酸哌嗪中间体上。在 P450 交联的二环己二烯酮的酶促还原之后，哌嗪的 N-甲基化作为引发一连串立体选择性和非酶促转化的触发器。途径中关键步骤的计算分析使观察到的反应性合理化。