N-<(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alanine tert-butylester | 80828-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alanine tert-butylester
• 英文别名: N-<(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl>-L-alanine tert butyl ester；N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine, t-butyl ester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 80828-38-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: VCLNYFQYCONLJF-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alanine tert-butylester 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 盐酸地拉普利
  参考文献：
  名称：

  N- [N-[（S）-1-乙氧基羰基-3-苯基丙基] -L-丙氨酰] -N-（茚满-2-基）甘氨酸（CV-3317）的设计与合成酶抑制剂。

  摘要：

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2852
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N-<(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alanine tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-[(<i>S</i>)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine Derivatives by Means of Reductive Amination
  作者：Genji Iwasaki、Rieko Kimura、Naganori Numao、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/cl.1988.1691

  日期：1988.10.5

  A stereoselective synthesis of N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-l-alanine, a portion of the molecule of angiotensin converting-enzyme(ACE) inhibitors, by reductive amination utilizing catecholborane and further applications of the reaction to the synthesis of ACE inhibitors are described.

  描述了一种立体选择性的合成方法，合成N-[(S)-1-乙氧羧基-3-苯基丙基]-l-丙氨酸，这是血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂分子的一部分，采用还原胺化法使用了对苯二醇硼烷，并进一步探讨了该反应在ACE抑制剂合成中的应用。
• Carboxyalkyl amino acid derivatives of various substituted prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04462943A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  Carboxyalkyl dipeptides of the formula ##STR1## wherein R.sub.4 is a 3-, 4-, 5-, or 4,4-substituted proline are disclosed. These compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity.

  本发明揭示了式##STR1##中R.sub.4为3-, 4-, 5-或4,4-取代脯氨酸的羧基烷基二肽。由于其抑制血管紧张素转化酶的活性，这些化合物可用作降压剂。
• New compounds, pharmaceutical preparations containing same and process for their preparation
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：EP0112511A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  Compounds of the general formula and their pharmaceutically-acceptable salts, wherein the substituents are as defined herein, having antihypertensive activity.

  具有抗高血压活性的通式化合物及其药学上可接受的盐类，其中取代基如本文所定义。
• Suh; Regan; Skiles, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 6, p. 563 - 570
  作者：Suh、Regan、Skiles、et al.

  DOI：——

  日期：——
• WASAKI, GENJI;KIMURA, RIEKO;NUMAO, NAGANORI;KONDO, KIYOSI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 280-283
  作者：WASAKI, GENJI、KIMURA, RIEKO、NUMAO, NAGANORI、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——