3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 102692-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 102692-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: OAJAFWHLVBVKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 9.0h， 以75%的产率得到1-(4-氟苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to 1,2-diketones

  摘要：

  描述了一种铜介导的有氧氧化裂解α,β-不饱和酮合成1,2-二酮的方法，该方法使用醋酸钾作为催化剂，碘化钠作为促进剂，在醋酸中进行。该方案的优点是使用便宜且无毒的原材料，产率高且操作步骤简单。

  DOI：

  10.1039/c4ra05307a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛或烯酮与芳基溴化物的Heck反应– 3-芳基丙烯基或丙酮的合成及其在多组分吡唑合成中的连续应用

  摘要：

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000066

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• ZrO₂-supported Cu(<scp>ii</scp>)–β-cyclodextrin complex: construction of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via azide–chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole alkylation
  作者：Yarabally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Umashankar Muddegowda、Neartur Krishnappagowda Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c4ra09970b

  日期：——

  The ZrO₂–Cu₂–β-CD complex is an excellent catalyst for the synthesis of N-2-alkylated-1,2,3-triazoles.

  ZrO₂–Cu₂–β-CD复合物是合成N-2-烷基化-1,2,3-三唑的优秀催化剂。
• Co–N–C Catalyst for C–C Coupling Reactions: On the Catalytic Performance and Active Sites
  作者：Leilei Zhang、Aiqin Wang、Wentao Wang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Shu Miao、Jingyue Liu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01223

  日期：2015.11.6

  simple substrates. However, they usually involve the employment of organic halides and suffer from toxic or environmental issues. We report an efficient and environmentally benign methodology—aerobic oxidative cross-coupling of primary and secondary alcohols—to directly produce α,β-unsaturated ketones that are key intermediates for synthesis of agrochemical, pharmaceutical, and other fine chemicals. A noble-metal-free

  C–C键形成反应在化学中对于从容易获得的简单底物构建复杂大分子非常重要。但是，它们通常涉及有机卤化物的使用，并且具有毒性或环境问题。我们报告了一种有效且对环境无害的方法-伯醇和仲醇的好氧氧化交叉偶联-直接生产α，β-不饱和酮，这是合成农业化学，制药和其他精细化学品的关键中间体。一种无贵金属的Co–N–C催化剂，是由钴-菲咯啉配合物在中孔碳载体上热解衍生而来的，可用于目标反应，并具有很高的催化活性（转换频率为3.8 s –1基于Co的单原子，超过了文献中的技术水平），良好的可回收性以及对各种基材的广泛适用性（28个示例）。有人建议在Co–N–C催化剂中的活性位是在石墨薄片内与N键合的Co单原子。
• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• A Remote ‘Imidazole’‐Based Ruthenium(II) Para‐Cymene Pre‐catalyst for the Selective Oxidation Reaction of Alkyl Arenes and Alcohols
  作者：Manali Dutta、Kusum K. Bania、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/asia.201901760

  日期：2020.3.16

  the 'imidazole' moiety. The mechanistic features of C-1 promoted oxidation of alkyl arenes were also assessed from spectroscopic, kinetic, and few control experiments. The substrate scope for C-1 promoted oxidation reaction was assessed based on the selective oxidation of 27-different alkyl arenes/heteroarenes and 25 different alcohols to their corresponding aldehydes/ketones in moderate to good yields

  本文中，我们公开了使用基于远程'咪唑'的预催化剂[（对-异丙基）RuII（L）Cl] + C-1，其中L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4， 5-f] [1,10]菲咯啉），用于在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下将各种烷基芳烃/杂芳烃和醇选择性氧化为相应的醛或酮。配合物中存在的远端“咪唑”部分通过从C-1释放对伞花酸促进氧化剂的活化和活性物质的后续生成，而没有“咪唑”部分则反过来效果较差。还通过光谱，动力学和少量对照实验评估了C-1促进烷基芳烃氧化的机理。