isopentyl triphosphate | 760932-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopentyl triphosphate
• 英文别名: [Hydroxy(3-methylbut-3-enoxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 760932-63-6
• 化学式: C₅H₁₃O₁₀P₃
• 分子量: 326.073
• InChiKey: PPHMOEFIXVDZJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopentyl triphosphate 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 sodium dithionite 、 recombinant viperin from fungal Trichoderma virens 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  抗病毒自由基SAM酶viperin的异戊烯基焦磷酸的重构和底物特异性。

  摘要：

  毒蛇毒素是一种自由基SAM酶，已被证明具有对多种病毒的抗病毒活性。但是，其分子机制尚不清楚。我们在此报告，重组真菌和古细菌毒蛇苷酶催化5'-脱氧腺苷基（5'-dA•）加到异戊烯基焦磷酸酯（IPP）的双键上，产生了一种新化合物，我们将其命名为腺苷酸异戊基焦磷酸酯（AIPP） 。该反应对IPP具特异性，因为甲羟戊酸生物合成途径中涉及的其他焦磷酸盐化合物不会与5'-dA反应。采用IPP衍生物作为底物的酶促反应表明，IPP的任何化学变化都会削弱其作为真菌有效底物的能力毒蛇毒。突变研究表明，真菌毒蛋白中Tyr-245侧链上的羟基很可能是自由基添加最后一步中的氢源，从而为真菌毒蛋白催化的自由基反应提供了机理上的见解。蛇毒蛋白与IPP相互作用的基于结构的分子动力学（MD）模拟显示，IPP的异戊烯基基序与蛇毒蛋白的活性位点腔非常吻合，揭示了蛇毒蛋白对IPP的底物特异性的分子基础。总的来说，我们的发现表明I

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.003998

文献信息

• Reconstitution and substrate specificity for isopentenyl pyrophosphate of the antiviral radical SAM enzyme viperin
  作者：Arpita Chakravarti、Kiruthika Selvadurai、Rezvan Shahoei、Hugo Lee、Shirin Fatma、Emad Tajkhorshid、Raven H. Huang

  DOI：10.1074/jbc.ra118.003998

  日期：2018.9

  Viperin is a radical SAM enzyme that has been shown to possess antiviral activity against a broad spectrum of viruses; however, its molecular mechanism is unknown. We report here that recombinant fungal and archaeal viperin enzymes catalyze the addition of the 5'-deoxyadenosyl radical (5'-dA•) to the double bond of isopentenyl pyrophosphate (IPP), producing a new compound we named adenylated isopentyl

  毒蛇毒素是一种自由基SAM酶，已被证明具有对多种病毒的抗病毒活性。但是，其分子机制尚不清楚。我们在此报告，重组真菌和古细菌毒蛇苷酶催化5'-脱氧腺苷基（5'-dA•）加到异戊烯基焦磷酸酯（IPP）的双键上，产生了一种新化合物，我们将其命名为腺苷酸异戊基焦磷酸酯（AIPP） 。该反应对IPP具特异性，因为甲羟戊酸生物合成途径中涉及的其他焦磷酸盐化合物不会与5'-dA反应。采用IPP衍生物作为底物的酶促反应表明，IPP的任何化学变化都会削弱其作为真菌有效底物的能力毒蛇毒。突变研究表明，真菌毒蛋白中Tyr-245侧链上的羟基很可能是自由基添加最后一步中的氢源，从而为真菌毒蛋白催化的自由基反应提供了机理上的见解。蛇毒蛋白与IPP相互作用的基于结构的分子动力学（MD）模拟显示，IPP的异戊烯基基序与蛇毒蛋白的活性位点腔非常吻合，揭示了蛇毒蛋白对IPP的底物特异性的分子基础。总的来说，我们的发现表明I