2-(2-chloroethoxy)-2-methylpropane | 17229-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chloroethoxy)-2-methylpropane
• 英文别名: tert-butyl 2-chloroethyl ether；1-tert-butoxy-2-chloroethane；2-tert-butoxyethyl chloride；(ClCH2CH2-O-(t-Butyl))；2-(2-chloro-ethoxy)-2-methyl-propane；β-Chlorethyl-tert.-butylether；2-(2-Chloroethoxy)-2-methyl-propane
• CAS: 17229-11-7
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• 分子量: 136.622
• InChiKey: QWCNWJJTUIFHNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethoxy)-2-methylpropane 在 10percent Pd/C 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 N,N-bis(2-tert-butoxyethyl)-4-(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于环己叉的供体-(σ-桥)-受体化合物中的光致电荷分离-材料的构建块

  摘要：

  我们描述了五种半刚性供体-（σ-桥）-受体（D-σ-A）化合物的合成和性质。这些化合物是加入材料的候选化合物，具有苯胺型供体和（混合）氰基和烷氧基羰基-1,1-双官能化乙烯基受体，它们由四σ键桥隔开。通过光电子能谱结合 ab initio MO 计算、循环伏安法、UV-Vis 吸收光谱、（时间分辨）荧光光谱和时间分辨微波电导率（TRMC）研究了它们的电子性质。我们发现这些 D-σ-A 化合物表现出弱的分子内电荷转移吸收带，其强度来自局部跃迁。在光激发时，以几乎定量的产率产生电荷分离状态。对于在非极性溶剂中具有双氰基乙烯基受体的两种 D-σ-A 化合物，发生这种状态的构象收缩或“折叠”。在具有烷氧基羰基官能化受体的化合物中不存在折叠归因于电荷分离状态的寿命缩短。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200693
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 、 2-氯乙醇 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以89%的产率得到2-(2-chloroethoxy)-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  基于环己叉的供体-(σ-桥)-受体化合物中的光致电荷分离-材料的构建块

  摘要：

  我们描述了五种半刚性供体-（σ-桥）-受体（D-σ-A）化合物的合成和性质。这些化合物是加入材料的候选化合物，具有苯胺型供体和（混合）氰基和烷氧基羰基-1,1-双官能化乙烯基受体，它们由四σ键桥隔开。通过光电子能谱结合 ab initio MO 计算、循环伏安法、UV-Vis 吸收光谱、（时间分辨）荧光光谱和时间分辨微波电导率（TRMC）研究了它们的电子性质。我们发现这些 D-σ-A 化合物表现出弱的分子内电荷转移吸收带，其强度来自局部跃迁。在光激发时，以几乎定量的产率产生电荷分离状态。对于在非极性溶剂中具有双氰基乙烯基受体的两种 D-σ-A 化合物，发生这种状态的构象收缩或“折叠”。在具有烷氧基羰基官能化受体的化合物中不存在折叠归因于电荷分离状态的寿命缩短。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200693

文献信息

• Oxidation of ethers with dimethyldioxirane
  作者：S. A. Grabovskiy、Q. K. Timerghazin、N. N. Kabal’nova

  DOI：10.1007/s11172-006-0127-0

  日期：2005.10

  Oxidation of a series of tert-butyl ethers ButOR (R = Me, Et, CH2CH2Cl, Pri, Bui), diethyl ether, diisopropyl ether, 1,2-dimethoxyethane, diisobutoxymethane, 1,4-dioxane, and tetrahydrofuran with dimethyldioxirane (DMDO) was studied. The reaction kinetics obeys the second-order equation w = k[DMDO][ether]. The rate constants in a range of 5–50 °C and the activation parameters of the reaction were determined

  使用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化一系列叔丁基醚 ButOR（R = Me、Et、CH2CH2Cl、Pri、Bui）、乙醚、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、二异丁氧基甲烷、1,4-二恶烷和四氢呋喃) 进行了研究。反应动力学服从二阶方程 w = k[DMDO][ether]。确定了 5-50°C 范围内的速率常数和反应的活化参数。研究了溶剂对氧化速率的影响。氧化产物是相应的醇和羰基化合物。讨论了反应的非自由基（氧插入）和自由基机制之间的竞争。通过密度泛函理论 (DFT) 研究了母体二环氧乙烷和 DMDO 与一系列甲基醚 MeOr' (r' = Me, Et, CH2CH2F, Pri) 的反应。(U)B3LYP-6-311G(d, p) 方法用于计算反应物和过渡态的几何形状和能量。获得的数据表明通过自由基途径氧化的可能性可能增加，并且含有吸电子取代基的底物的活化势垒增加。
• Primary Hydroxy-Terminated Polyisobutylene via End-Quenching with a Protected <i>N</i>-(ω-Hydroxyalkyl)pyrrole
  作者：David L. Morgan、Robson F. Storey

  DOI：10.1021/ma9023608

  日期：2010.2.9

  The terminal tert-butyl group of the N-(2-tert-butoxyethyl)pyrrole-capped polyisobutylene was rapidly and quantitatively removed in situ by addition of ethylaluminum dichloride and sulfuric acid to the reaction mixture. Furthermore, heating the reaction mixture to reflux (69 °C) forced alkylation by the residual exo-olefin chain ends and induced isomerization of the pyrrole-capped chain ends to yield

  N-（2-叔丁氧基乙基）吡咯用于终止由2-氯-2,2,4-三甲基戊烷和5-叔丁基-1,3-二（2）引发的TiCl 4催化的准异丁烯聚合反应-氯-2-丙基）苯在-60°C在60/40（v / v）己烷/氯甲烷中。封端几乎是定量的，除了形成＜5％的外烯烃链端，烷基化同时在吡咯环的C-3（57％）和C-2（38％）位置发生。没有观察到单官能聚合物的偶联。然而，由于在吡咯环上的二烷基化，双官能聚合物的淬灭导致少量的偶联。N-（2-叔丁基的末端叔丁基通过向反应混合物中加入二氯化乙基铝和硫酸，快速，定量地原位除去-（丁氧基乙基）吡咯封端的聚异丁烯。此外，将反应混合物加热至回流（69℃），通过残余的外-烯烃链端强迫烷基化，并诱导吡咯-封端的链端异构化，仅产生[3-聚异丁基-N-（2-羟乙基）]吡咯。 。伯羟基封端的聚异丁烯与通常用于嵌段共聚物合成中的羧酸和异氰酸酯表现出优异的，不受阻碍的反应性。
• [EN] RUTHENIUM-BASED COMPLEX CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS COMPLEXES À BASE DE RUTHÉNIUM
  申请人：GOVERNING COUNCIL OF UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：WO2013024119A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides novel Ruthenium-based transition metal complex catalysts comprising specific ligands, their preparation and their use in hydrogenation processes. Such complex catalysts are inexpensive, thermally robust, and olefin selective.

  本发明提供了包含特定配体的新型钌基过渡金属配合物催化剂，以及它们的制备和在加氢过程中的应用。这种复杂的催化剂价格低廉、热稳定性强，且对烯烃具有选择性。
• 3d-orbital resonance in divalent sulphide—XIII
  作者：S. Oae、Y. Yano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96302-1

  日期：1968.1

  t-butanol containing potassium t-butoxide and in ethanol containing sodium ethoxide. The rates of the E2 reaction of the sulphur compounds are found to be 102–103 times as great as those of the corresponding oxygen analogues in both media. These rates can be correlated with Hammett σ values. The ρ values obtained for sulphur compounds are 1·98 and 2·14 in t-butanol and ethanol, while those for oxygen

  在含有叔丁醇钾的叔丁醇和含有乙醇钠的乙醇中，已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基氯和相应的氧类似物的速率。硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在叔丁醇和乙醇中，硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14，而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比，含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。
• 松墨天牛聚集信息素十一烷氧基乙醇的生产 工艺
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN107805187B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种松墨天牛聚集信息素十一烷氧基乙醇的生产工艺，包括下述生产步骤：(1)以2‑叔丁氧基氯乙烷为原料，在碱性条件下，在具有适量第一催化剂的第一溶剂中与十一醇发生亲核取代反应，反应温度控制在0～120℃，制得1‑(2‑叔丁氧基乙氧基)‑十一烷；(2)将步骤(1)中制备的1‑(2‑叔丁氧基乙氧基)‑十一烷在酸性条件下，在具有适量第二催化剂的第二溶剂中，脱叔丁基反应获得目标产物十一烷氧基乙醇，反应温度控制在0～100℃。通过上述方式，使用本发明所获得目标产物的纯度可以大于99％，反应条件温和，收率高，操作简便方便，生产成本低，适合放大生产。