苯甲酸4-氯丁酯 | 946-02-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸4-氯丁酯
• 中文别名: 苯甲酸-4-氯丁酯；4-氯丁基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-chlorobutyl benzoate
• CAS: 946-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD00019005
• 分子量: 212.676
• InChiKey: XFFQVVCNZAYQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.143 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916310090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉干燥的地方。

SDS

苯甲酸4-氯丁酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Chlorobutyl Benzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯甲酸4-氯丁酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 946-02-1
俗名： Benzoic Acid 4-Chlorobutyl Ester
苯甲酸4-氯丁酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H13ClO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
苯甲酸4-氯丁酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 142 °C/0.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.14
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
苯甲酸4-氯丁酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸4-氯丁酯 在 aluminum (III) chloride 、 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-苯基丁醇
  参考文献：
  名称：

  一种对苯丁氧基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种对苯丁氧基苯甲酸的制备方法，以四氢呋喃为起始原料，经催化与苯甲酰氯反应制得4‑氯丁醇苯甲酸酯，4‑氯丁醇苯甲酸酯与苯经付‑克烷基化反应，水解制得4‑苯基丁醇，4‑苯基丁醇与氯化亚砜反应制得4‑苯基氯丁烷，4‑苯基氯丁烷与对羟基苯甲酸甲酯，在碳酸钾的作用下，经烷基化反应制得对苯丁氧基苯甲酸甲酯。本发明所用原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，所得最终产品纯度高，而且路线新颖，合成路线短，无危险工艺，设备简单。

  公开号：

  CN111410600A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 苯甲酸4-氯丁酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化Ç SP3 -O用有机过氧化物未活化的烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  一种有效的铜催化的Ç SP3 -O过氧化物与卤代烷耦合进行说明。在温和的条件下获得了高产量的产品。显著，除了伯烷基卤化物，仲烷基卤代烃也可应用于该系统。新的反应系统可以耐受多种有机过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.085

文献信息

• Bi(III) halides as efficient catalysts for the O-acylative cleavage of tetrahydrofurans: an expeditious entry to tetralins
  作者：Simon J. Coles、James F. Costello、William N. Draffin、Michael B. Hursthouse、Simon P. Paver

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.080

  日期：2005.5

  O-acylative cleavage of tetrahydrofurans using organic acid halides with catalytic Bi(III) halides is reported. X-ray crystallography is used to rationalise the failure of the reaction in the case of certain crowded acid chlorides, and a useful aspect of chemoselectivity is revealed. The synthetic potential of this reaction is illustrated with a highly efficient O-acylative cleavage/intramolecular

  据报道，使用有机卤化物与催化的Bi（III）卤化物对四氢呋喃进行了温和的（DCM / 20°C）定量，区域选择性，O酰基裂解。在某些拥挤的酰氯的情况下，X射线晶体学用于合理化反应的失败，并揭示了化学选择性的有用方面。该反应的合成潜力通过对四氢萘的高效O-酰基裂解/分子内烷基化方法得到说明。
• Non-Catalyzed Cleavage Reactions of Ethers with Acyl Halides under High-Pressure Conditions
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yoshikatsu Ichikawa、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.1988.673

  日期：1988.4.5

  Various cyclic and acyclic ethers are efficiently cleaved with acyl chlorides or bromides to give ω-chloro- or ω-bromoesters under high-pressure conditions.

  在高压条件下，各种环状和无环醚可以用酰氯或溴化物有效裂解，得到 ω-氯-或 ω-溴酯。
• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Acyclic Nucleoside Analogues as Inhibitors of <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum</i> dUTPase
  作者：Corinne Nguyen、Gian Filippo Ruda、Alessandro Schipani、Ganasan Kasinathan、Isabel Leal、Alexander Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Pérez、Britt-Louise Sahlberg、Nils Gunnar Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm060126s

  日期：2006.7.1

  previously reported inhibitors. The most active compound reported here against the P. falciparum enzyme had a K(i) of 0.2 microM. Molecular modeling studies provided a good rationale for the observed activities. Preliminary ADME studies indicated that some of the lead compounds are drug-like molecules. These compounds are useful tools for further investigating P. falciparum dUTPase for the development

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。
• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。

表征谱图