4-azidobutyl benzoate | 1184934-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidobutyl benzoate
• 英文别名: 4-Azidobutyl benzoate
• CAS: 1184934-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: CISOTFNZYJORQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobutyl benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-叠氮基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  发现大环嘧啶作为MerTK特异性抑制剂

  摘要：

  大环化合物最近在药物发现中引起了极大的关注。实际上，目前有一些从头设计的大环激酶抑制剂正在临床试验中，它们对预期的目标具有良好的效力和选择性。在这项研究中，我们成功地采用了一种基于结构的药物设计方法，以发现大环嘧啶作为有效的Mer酪氨酸激酶（MerTK）特异性抑制剂。在基于细胞的评估MerTK酪氨酸磷酸化的实验中，采用384孔格式的酶联免疫吸附测定（ELISA）来评估大环化合物的抑制活性。通过结构-活性关系（SAR）研究，类似物11 [UNC2541; （S）‐7‐氨基‐N-（4-氟苄基）-8-氧代-2,9,16-三氮杂-1-（2,4）-嘧啶基环己基十一烷-1-羧酰胺]被确认为是强力的MerTK特异性抑制剂，在以下药物中表现出亚微摩尔的抑制活性基于细胞的ELISA。此外，还确定了与11形成复合体的MerTK蛋白的X射线结构，表明这些大环结合在MerTK ATP口袋中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600589
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸丁酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到4-azidobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙二烯环化反应正式合成Swainsonine

  摘要：

  swainsonine的正式合成已使用高效且非对映选择性的金（III）催化的异戊烯环化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol901094h

文献信息

• [EN] ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY HYDROAZIDATION OF OLEFINS<br/>[FR] HYDROAZIDATION D'OLÉFINES RESPECTUEUSE DE L'ENVIRONNEMENT
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2020006476A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides processes for the synthesis of organic azides, intermediates for the production thereof, and compositions related thereto.

  本发明提供了有机叠氮化合物的合成过程，用于生产其中间体以及相关的组合物。
• Direct Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Hongze Li、Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04381

  日期：2019.6.12

  hydroazidation method for unactivated olefins, which is promoted by a catalytic amount of bench-stable benziodoxole at ambient temperature. This method facilitates previously difficult, direct addition of hydrazoic acid across a wide variety of unactivated olefins in both complex molecules and unfunctionalized commodity chemicals. It conveniently fills a synthetic chemistry gap of existing olefin hydroazidation

  我们在此报告了一种用于未活化烯烃的直接分子间抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮化方法，该方法在环境温度下由催化量的长期稳定的苯并恶醇促进。这种方法有助于在复杂分子和未官能化的商品化学品中跨各种未活化的烯烃直接添加重氮酸，这是以前困难的。它方便地填补了现有烯烃氢叠氮化程序的合成化学空白，从而为有机合成和化学生物学研究中的叠氮基标记提供了有价值的工具。
• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。
• 一种13a-羟基娃儿藤碱的全合成新方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107445956B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及13a‑羟基娃儿藤碱的全合成路线和方法。本发明从简单易得的四氢呋喃，苯甲酰氯出发合成了含氮碳链的硅醚腈醇，利用极性反转的概念，将其与菲苄溴化合物偶联；通过丁基锂促进的酰基重排/酸催化的酯化反应，构筑了重要内酯。其通过串联还原反应得到结构新颖的菲并氮杂九员环结构，再通过后续的官能团化得到所需的13a‑羟基娃儿藤碱。该法实现了13a‑羟基娃儿藤碱的首次全合成，原料易得，操作简便，收率较高，为其生物活性研究提供了原料。具体的合成步骤详见说明书。
• Synthesis of new diverse macrocycles from diol precursors
  作者：Charlotte M. Madsen、Martin Hansen、Marie V. Thrane、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.071

  日期：2010.12

  of diverse macrocycles with different ring sizes from two easily accessible building blocks is presented. Reacting diol precursors with electrophilic reagents lead to 17-membered sulfites and 19-membered malonates in 34–79% yield. Double-reductive amination of dialdehyde analogs of the diol precursors leads to 15-membered amines in yields ranging from 9 to 60%, reflecting large differences in reactivity

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。