2-Azido-N-benzyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-acetamide | 830326-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-N-benzyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-Azido-N-benzyl-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide；2-azido-N-benzyl-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 830326-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: UMGGPNCMTBAGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-benzyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 (R,R)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide 、 palladium dichloride cesium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 左布比卡因
  参考文献：
  名称：

  针对左旋布比卡因不对称合成的研究

  摘要：

  我们在此报告左氧布比卡因的第一个催化不对称合成。关键步骤涉及N-苄基亚胺甘氨酰胺（2b）的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.039
• 作为产物：
  描述：

  Acetamide, 2-chloro-N-benzyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-Azido-N-benzyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  针对左旋布比卡因不对称合成的研究

  摘要：

  我们在此报告左氧布比卡因的第一个催化不对称合成。关键步骤涉及N-苄基亚胺甘氨酰胺（2b）的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.039

文献信息

• Studies directed towards asymmetric synthesis of levobupivacaine
  作者：Sanjeev Kumar、Uma Ramachandran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.039

  日期：2005.1

  We report herein the first catalytic asymmetric synthesis of levobupivacaine. The key step involves the asymmetric alkylation of N-benzylimine glycinamide (2b).

  我们在此报告左氧布比卡因的第一个催化不对称合成。关键步骤涉及N-苄基亚胺甘氨酰胺（2b）的不对称烷基化。