(7S)-isocolchicine | 518-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (7S)-isocolchicine
• 英文别名: (-)-isocolchicine；isocolchicine；(S)-7-Acetylamino-1,2,3,9-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-on；(-)-Isocolchicin；(S)-7-Acetamino-1.2.3.9-tetramethoxy-10-oxo-5.6.7.10-tetrahydro-benzo[a]heptalen；N-[(7S)-1,2,3,9-tetramethoxy-10-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 518-12-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: MDYALASTPGGXQH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  2.8875 g/cm3
• 熔点：
  225-226 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-isocolchicine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以99%的产率得到isocolchinamide
  参考文献：
  名称：

  Isolation of atropisomers in both the isocolchicide and colchicide series of alkaloids and determination of their chiroptical properties

  摘要：

  The isolation and dichroic behavior of atropisomeric colchicinoids is described here for the first time. The cases range from stable to rapidly interconverting atropisomeric couples. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01631-2
• 作为产物：
  描述：

  原秋水仙碱 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (7S)-isocolchicine
  参考文献：
  名称：

  Cavazza, Marino; Veracini, Carlo A.; Pietra, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 12, p. 2201 - 2204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• iso-Colchicin
  作者：M. Sorkin

  DOI：10.1002/hlca.19460290135

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Préparation de l'acide colchicique à partir de la colchicine
  作者：Fr. Šantavý

  DOI：10.1002/hlca.19480310322

  日期：——

  Par chauffage avec du méthylate de sodium dans le méthanol, la colchicine et l'isocolchicine donnent, à part la colchicéine, un acide ineolore C21H23O6N, F. 262–266°, que nous avons appelé acide colchicique. Nous l'avons carztctérisé par son ester méthylique qui fond a 261°. La eolchicéine traitée dans les mémes conditions ne donne pas·cet acide.

  甲氨蝶呤，甲基秋水仙碱和异秋水仙碱的配比，部分酸秋水仙碱，C 21 H 23 O 6 N，F。262–266°，酸式秋水仙碱。香精油的否定温度为261°。Laolchicéinetraitéedans lesmémes条件下的酸痛。
• Total Synthesis of (−)-Colchicine via a Rh-Triggered Cycloaddition Cascade
  作者：Timm Graening、Virginie Bette、Jörg Neudörfl、Johann Lex、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol051316k

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A synthesis of the antimitotic alkaloids (-)-colchicine and (-)-isocolchicine is reported. Important steps are (a) enantioselective transfer-hydrogenation of an alkynone, (b) iodine/magnesium exchange with subsequent aromatic acylation, (c) Rh-catalyzed transformation of an alpha-diazoketone into an oxatetracyclic key intermediate through intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。
• Über Colchiceinamide
  作者：A. Uffer

  DOI：10.1002/hlca.19520350646

  日期：1952.8.1

  Am Beispiel des Monomethylamids des Colchiceins wird gezeigt, dass sich die freien Tropolone, ähnlich wie Carbonsäuren, mit Aminen zu den entsprechenden Amiden umsetzen lassen. Dabei entstehen naturgemäss die beiden isomeren Formen nebeneinander.

  我的北甲醚单甲基酰胺和多洛酮，达洛希·特罗波隆，阿恩利希·威伯·碳素安因，麻省理工学院的阿米丁·拉森（Amiden umsetzen lassen）。国民议会在同盟异议者福尔门·内贝内南德（Nemene nebeneinander）的陪同下死亡。
• Photooxygenation of the Helimers of (−)-Isocolchicine:  Regio- and Facial Selectivity of the [4 + 2] Cycloaddition with Singlet Oxygen and Surprising Endoperoxide Transformations
  作者：René Brecht、Frank Büttner、Markus Böhm、Gunther Seitz、Gerlinde Frenzen、Astrid Pilz、Werner Massa

  DOI：10.1021/jo991171t

  日期：2001.5.1

  Photooxygenation of the helimeric mixture of (-)-(M,7S)/(P,7S)-isocolchicine (6) with the superdienophile singlet oxygen has been studied. Cycloaddition occurred with high regioselectivity at the 7a,11-positions of the alkaloid and predominantly at the diene face anti to the amidic substituent at the stereogenic center C-7, leading to two endoperoxides 7 (syn) and 8 (anti) with an 1:7 ratio. The structure

  研究了（-）-（M，7S）/（P，7S）-异秋水仙碱（6）的螺旋异构体混合物与超亲二烯单线态氧的光氧合作用。环加成反应在生物碱的7a，11位以及对立体异构中心C-7的酰胺基取代基的二烯表面上具有很高的区域选择性，从而导致两个内过氧化物7（syn）和8（anti）带有1 ：7的比例。次要产品7的结构通过X射线分析确定。研究三乙胺诱导的主要过氧化物8的转化提供了两种异构体（M，7S）-10a /（M，7S）-10b的混合物，其比例为2：1，可能具有结构互变和（M，7S）- 9为合理的中间体。在室温下用硅胶/乙酸乙酯处理该混合物，出乎意料地导致了具有八元氧代B环的特征的，对映体纯的秋水仙素（M，7S）-12，其结构和绝对构型可以通过X射线确定分析。对于新型的类秋水仙碱（M，7S）-12的前所未有的形成，提出了一个合理的反应途径，该过程涉及将中间体（M）-11的（M）螺旋不对称完全转化为新形成的（