(2-氯苯基)-苯甲醇 | 6954-45-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)-苯甲醇
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2-chlorobenzhydrol；o-Chlorbenzhydrol；(2-Chlorphenyl)phenylmethanol；2-chloro-α-(phenyl)benzenemethanol；(2-chlorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 6954-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: JGDRELLAZGINQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  344.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  2239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)-苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-氯二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2中以醚为氢源促进了二苯甲醇，醚和酯还原为烃†

  摘要：

  已经描述了一种新颖的醚/ BF 3还原体系，其中二苯甲醇及其醚和酯衍生物被用作起始原料。还原反应是在乙醚中在回流和氩气气氛下进行的，加入额外的水有利于该还原反应。能够以良好或优异的产率制备一系列烷烃。氘代实验表明还原性氢是从醚中产生的。详细讨论了该机制以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14775a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2-氯苯基)-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  电子转移介导的羰基化合物光还原过程中的不对称诱导：沸石的作用。

  摘要：

  已经研究了阳离子交换沸石中包含的17种芳基烷基酮的光化学性质。在溶液中，即使在存在手性胺的情况下，17种酮中的5种也发生分子内氢提取反应，其余的则被光还原为相应的醇。在沸石内，所有17种酮在手性胺的存在下产生，相应的醇为主要产物。当手性胺用作碱离子交换沸石中的共吸附剂时，在所有情况下都形成对映体富集的醇。用苯基环己基酮可获得最佳的手性诱导（对映体过量：68％）。1H-13C交叉极化魔角旋转（CP-MAS）实验，MY沸石中包含模型酮（氘代苯乙酮）和手性胺（伪麻黄碱），建议阳离子使反应物和手性胺更接近。阳离子在这种过程中的作用也通过计算结果揭示出来。此处给出的结果强调了超分子结构在迫使反应物和手性感应剂之间产生更紧密相互作用的重要性，这种相互作用可用于实现光产品中的不对称感应。

  DOI：

  10.1039/b517069a

文献信息

• Waste-Free Swift Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethyl Thioethers from Diaryl Carbinols
  作者：Rama Peddinti、Pallavi Singh

  DOI：10.1055/s-0036-1589022

  日期：2017.8

  to synthesize symmetrical and unsymmetrical diarylmethyl thioethers from diaryl carbinols and thiols in good to quantitative yields is reported. The thiol scope included alkyl and aryl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups. Short reaction time, high atom economy, inexpensive activator, free from workup and aryl halides, and gram-scale synthesis are the significant features

  摘要 报导了一种无浪费且快速的方案，可以从二芳基甲醇和硫醇以良好的定量收率合成对称和不对称的二芳基甲基硫醚。硫醇范围包括带有给电子基团和吸电子基团的烷基和芳基硫醇。短反应时间，高原子经济性，廉价的活化剂，免于后处理和芳基卤化物以及克级合成是新协议的重要特征。 报导了一种无浪费且快速的方案，可以从二芳基甲醇和硫醇以良好的定量收率合成对称和不对称的二芳基甲基硫醚。硫醇范围包括带有给电子基团和吸电子基团的烷基和芳基硫醇。短反应时间，高原子经济性，廉价的活化剂，免于后处理和芳基卤化物以及克级合成是新协议的重要特征。
• MgCl2-Accelerated Addition of Functionalized Organozinc Reagents to Aldehydes, Ketones, and Carbon Dioxide
  作者：Albrecht Metzger、Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201000634

  日期：2010.6.21

  Pump it up! The sluggish reactivity of organozinc reagents in additions to aldehydes, ketones, and CO2 can be increased by MgCl2, which is usually generated in the preparation of the zinc reagent. The direct reaction with CO2, in particular, opens an expeditious route to phenylacetic acid derivatives, as demonstrated in a short synthesis of ibuprofen (see scheme).

  加油！MgCl 2可以增加除醛，酮和CO 2之外的有机锌试剂的反应迟钝，这通常是在锌试剂的制备过程中产生的。特别是与CO 2的直接反应为苯乙酸衍生物的开发开辟了一条捷径，如布洛芬的短暂合成所证明的（见方案）。
• (<i>N</i>-Phosphinoamidinate)Iron Pre-Catalysts for the Room Temperature Hydrosilylation of Carbonyl Compounds with Broad Substrate Scope at Low Loadings
  作者：Adam J. Ruddy、Colin M. Kelly、Sarah M. Crawford、Craig A. Wheaton、Orson L. Sydora、Brooke L. Small、Mark Stradiotto、Laura Turculet

  DOI：10.1021/om400883u

  日期：2013.10.14

  The synthesis and structural characterization of three-coordinate iron(II) and cobalt(II) complexes supported by new N-phosphinoamidinate ligands is reported, along with the successful application of these complexes as precatalysts for the challenging room-temperature hydrosilylation of carbonyl compounds to afford alcohols upon workup. Under the rigorous screening conditions employed (0.015 mol %

  据报道，由新的N-膦酰胺基配体支撑的三配位铁（II）和钴（II）配合物的合成和结构表征，以及这些配合物作为预催化剂成功地用于挑战性的室温下羰基化合物的氢化硅烷化反应。在锻炼后买酒。下所采用的严格的筛选条件（0.015摩尔％的Fe）苯乙酮的还原，该明确定义的铁（II）酰胺基预催化剂2B，具有大体积Ñ -2,6-二异丙基和二-叔-butylphosphino的内部分Ñ-膦酰胺基配体，表现出优异的催化性能。进一步的实验表明，在无光，过量汞存在或无溶剂条件下进行反应时，使用2b进行苯乙酮氢化硅烷化所获得的产率没有改变。值得注意的是，对于这种在室温下通过铁催化的醇铁催化的羰基氢甲硅烷基化反应，发现预催化剂2b具有最广泛的底物范围，从而能够化学选择性地还原结构多样的醛和酮以及酯类，在极低的负载量（0.01–1.0 mol％Fe）下，仅使用1当量的苯基硅烷还原剂。
• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• Oxidation of Aromatic<i>s</i>-Alcohols with Cobalt(III) Acetate in the Presence of Sodium Bromide
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.4069

  日期：1989.12

  The title oxidation in acetic acid resulted in a selective formation of the corresponding ketones in excellent yields under mild conditions.

  在醋酸中进行的加氧反应，在温和条件下以优异的产率选择性地生成了相应的酮。