benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-isoleucinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-isoleucinate
• 英文别名: (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-methylpentanoic acid benzyl ester；Boc-Nme-Ile-OBn；benzyl (2S,3S)-3-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: XYWGSUCKIWNEMH-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-isoleucinate 在 六甲基磷酰三胺 、 钾硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁酰氨基)-N-((3R,4S,5S)-3-甲氧基-1-((s)-2-((1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-(((S)-2-苯基-1-(噻唑-2-基）乙基)氨基)丙基)吡咯烷-1-基)-5-甲基-1-氧代庚烷-4-基)-N,3-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成Dolastatin 10的实用方法

  摘要：

  Dolastatin 10是一种用于癌症化疗的抗肿瘤药，是一种线性肽，具有N，N-二甲基Val-OH，L-缬氨酸，（3R，4S，5S）-dolaisoleucine，（2R，3R，4S）-dolaproine和（S ）-多拉芬宁。我们有效的合成包括以下三个关键特征：1）SmI2诱导的交叉偶联将醛11与（S）-N-叔丁烷亚磺酰基亚胺12偶联生成所需的Dap（7）立体中心。2）手性N-亚磺酰基亚胺10的不对称添加为保护Doe（（S，S）-8）提供了一种简单的方法；3）已经建立了一种关键的亚基Val-Dil（24a）的实用方法，作为合成这种具有挑战性的化学结构的替代合成途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01395g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-isoleucinate
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成Dolastatin 10的实用方法

  摘要：

  Dolastatin 10是一种用于癌症化疗的抗肿瘤药，是一种线性肽，具有N，N-二甲基Val-OH，L-缬氨酸，（3R，4S，5S）-dolaisoleucine，（2R，3R，4S）-dolaproine和（S ）-多拉芬宁。我们有效的合成包括以下三个关键特征：1）SmI2诱导的交叉偶联将醛11与（S）-N-叔丁烷亚磺酰基亚胺12偶联生成所需的Dap（7）立体中心。2）手性N-亚磺酰基亚胺10的不对称添加为保护Doe（（S，S）-8）提供了一种简单的方法；3）已经建立了一种关键的亚基Val-Dil（24a）的实用方法，作为合成这种具有挑战性的化学结构的替代合成途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01395g

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE DIRIGÉES PAR UN GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020167989A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided herein are compounds of Formula (I) below that are useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B and treating an immunoregulatory abnormality, pharmaceutical compositions, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了以下的化合物（I）的公式，这些化合物对于成像Granzyme B非常有用。同时还提供了成像Granzyme B和治疗免疫调节异常的方法，以及包含Granzyme B成像剂的药物组合物和工具包。
• GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  申请人：Cytosite Biopharma Inc.

  公开号：EP3924354A1

  公开（公告）日：2021-12-22
• A practical approach to asymmetric synthesis of dolastatin 10
  作者：Wen Zhou、Xiao-Di Nie、Yu Zhang、Chang-Mei Si、Zhu Zhou、Xun Sun、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/c7ob01395g

  日期：——

  3R,4S)-dolaproine and (S)-dolaphenine. Our efficient synthesis includes the following three key features: 1) SmI2-induced cross-coupling was employed to couple aldehyde 11 with (S)-N-tert-butanesulfinyl imine 12 to generate the required stereocenters of Dap (7); 2) Asymmetric addition of chiral N-sulfinyl imine 10 provided a straightforward approach to protected Doe ((S,S)-8); 3) A practical method to

  Dolastatin 10是一种用于癌症化疗的抗肿瘤药，是一种线性肽，具有N，N-二甲基Val-OH，L-缬氨酸，（3R，4S，5S）-dolaisoleucine，（2R，3R，4S）-dolaproine和（S ）-多拉芬宁。我们有效的合成包括以下三个关键特征：1）SmI2诱导的交叉偶联将醛11与（S）-N-叔丁烷亚磺酰基亚胺12偶联生成所需的Dap（7）立体中心。2）手性N-亚磺酰基亚胺10的不对称添加为保护Doe（（S，S）-8）提供了一种简单的方法；3）已经建立了一种关键的亚基Val-Dil（24a）的实用方法，作为合成这种具有挑战性的化学结构的替代合成途径。
• Phytosulfokine peptide library: chemical synthesis and biological evaluation on protoplast regeneration
  作者：Jasper W. van de Sande、Dieuwertje E. Streefkerk、Richard G. H. Immink、Martijn Fiers、Bauke Albada

  DOI：10.1039/d3nj05996k

  日期：——

  chemical synthesis, and biological evaluation of the regeneration capacity of a PSK-like peptide library. Our set of thirteen PSK analogues included N-terminal modifications, amino acid substitutions, incorporation of diastereomers, and backbone N-methylation. Insertion of the latter required solution-phase synthesis of the proper building block prior to solid-phase peptide synthesis. The biological activity

  植物磺素（PSK）是一种高度保守的植物肽激素（PPH），含有两个硫酸化酪氨酸残基。 PSK 在拟南芥植物物种中充当生长因子，并显着提高植物细胞培养中细胞增殖的效率，这一过程称为再生。然而，许多重要的植物物种在暴露于PSK的情况下是顽抗的并且需要例如人工产生的PPH来促进再生。在这里，我们报告了 PSK 样肽库的设计、化学合成和再生能力的生物学评估。我们的十三种 PSK 类似物包括 N 末端修饰、氨基酸取代、非对映异构体的掺入和主链N甲基化。后者的插入需要在固相肽合成之前先溶液相合成适当的结构单元。 PSK 类似物的生物活性通过甘蓝细胞（原生质体）的再生能力进行评估。与 PSK 相比，大多数 PSK 类似物不会影响再生能力。例如，当引入丙氨酸取代并替换2-Ile或4-Thr时，生物活性被完全消除。然而，与天然肽相比， 2- allo -Ile PSK 和4- N me-Thr PSK 在原生