Boc-Ile-OBn | 146446-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-OBn
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 146446-85-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: JSULGVHBDSKZBL-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-OBn 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.34h， 生成 (2S,3S)-2-[(2-benzo[b]thiophen-3-ylacetyl)methylamino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  [FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE DIRIGÉES PAR UN GRANZYME B

  摘要：

  本文提供了以下的化合物（I）的公式，这些化合物对于成像Granzyme B非常有用。同时还提供了成像Granzyme B和治疗免疫调节异常的方法，以及包含Granzyme B成像剂的药物组合物和工具包。

  公开号：

  WO2020167989A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到Boc-Ile-OBn
  参考文献：
  名称：

  使用肟树脂制备环尾肽的新途径：教老狗新的把戏

  摘要：

  两种Anabaenopeptins，Schizopeptin 791和Anabaenopeptin NZ825，具有相似的结构特征，并且是通过在肟树脂上进行新型的酸催化的头对侧链伴随环化/裂解反应而合成的。通过结合固相/溶液相合成策略，该方法可以快速进入Anabaenopeptin支架。另外，作为合成的副产物，分离了带有两个环内赖氨酸侧链的大的C 2对称的38元环肽环，构成了新型的环肽支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01868e

文献信息

• Direct asymmetric synthesis of α-deuterated α-amino acid derivatives from the parent α-amino acids via memory of chirality
  作者：Haruka Ohtsuki、Megumi Takashima、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.012

  日期：2018.3

  asymmeyric α-deuteration of α-amino acid derivatives has been developed by a memory of chirality (MOC) strategy. The α-deuterated α-amino acid derivatives with 88–93% D were obtained in 60–98% ee in retention of the configuration (7 examples). The characterisrtic feature of the present procedure is that asymmeric induction was achieved by employing the parent amino acid derivatives as a sole source of chirality

  通过手性记忆（MOC）策略，已经开发出一种α-氨基酸衍生物的非对称α-氘代的方法。在保留构型的情况下，以60-98％ee获得了D-88-93％D的α-氘代α-氨基酸衍生物（7个实例）。本方法的特征是通过使用母体氨基酸衍生物作为手性的唯一来源而不使用任何手性外源而实现了不对称诱导。
• Carbamate esters of eseroline having anticholinesterase activity, a process for their preparation and relative pharmaceutical compositions containing them as the active principle
  申请人：MAGIS FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP0513703A3

  公开（公告）日：1993-01-13

  Carbamate esters of eseroline having anticholinesterase activity characterized by the following formula (I): wherein W is a substituent, as defined in the following Specification, HY is a pharmaceutically acceptable organic or inorganic acid x may be 0, 1, 2 and 3 in case of monofunctional acids provided that x is 3 only when W is or 1/2 and 1/3 in case of bifunctional or trifunctional acids, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing said compounds , as the active principles, for the treatment of diseases associated with cholinergic disorders.

  具有抗胆碱酯酶活性的eseroline的carbamate酯的特征为以下化学式(I)：其中W是取代基，如下文所定义，HY是可接受的药用有机或无机酸，x可以为0、1、2和3，对于单功能酸，只有当W为1/2或1/3时x为3，在双功能或三功能酸的情况下，x为1/2或1/3。其制备方法和含有该化合物的药物组成物，作为治疗与胆碱能紊乱相关的疾病的活性成分。
• Bioinspired Total Synthesis of Pyritide A2 through Pyridine Ring Synthesis
  作者：Annie R. Hooper、Andraž Oštrek、Ana Milian‐Lopez、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.202212299

  日期：2022.11.14

  The chemical synthesis of pyridine-containing macrocyclic peptide pyritide A2 is reported. Inspired by biosynthesis, which proceeds through cycloaddition of post-translationally modified peptides, the described approach features rapid synthesis of a trisubstituted pyridine directly from a simple amino acid precursor. This strategy proved general for the preparation of different pyridines associated

  报道了含吡啶大环肽pyritide A2的化学合成。受生物合成的启发，生物合成通过翻译后修饰肽的环加成进行，所描述的方法的特点是直接从简单的氨基酸前体快速合成三取代的吡啶。事实证明，该策略对于制备与此类天然产物相关的不同吡啶是通用的。
• GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  申请人：CytoSite Biopharma Inc.

  公开号：US20220135593A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided herein are compounds of Formula (I) below that are useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B and treating an immunoregulatory abnormality, pharmaceutical compositions, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.