(3S,4S,5S)-4-((((苄氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-甲氧基-5-甲基庚酸叔丁 | 154633-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4S,5S)-4-((((苄氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-甲氧基-5-甲基庚酸叔丁
• 英文名称: tert-Butyl (3S,4S,5S)-3-methoxy-4--5-methylheptanoate
• 英文别名: tert-Butyl (3S,4S,5S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-methoxy-5-methylheptanoate；tert-butyl (3S,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]heptanoate
• CAS: 154633-73-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅
• 分子量: 393.524
• InChiKey: PCUHBNWYHLQSBO-QRFRQXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-((((苄氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-甲氧基-5-甲基庚酸叔丁 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁酰氨基)-N-((3R,4S,5S)-3-甲氧基-1-((s)-2-((1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-(((S)-2-苯基-1-(噻唑-2-基）乙基)氨基)丙基)吡咯烷-1-基)-5-甲基-1-氧代庚烷-4-基)-N,3-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. Part 189. The absolute configuration and synthesis of natural (-)-dolastatin 10

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a061
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]methylcarbamate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.75h， 生成 (3S,4S,5S)-4-((((苄氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-甲氧基-5-甲基庚酸叔丁
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. Part 189. The absolute configuration and synthesis of natural (-)-dolastatin 10

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a061

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Dolastatin 10 Analogs.
  作者：Koichi MIYAZAKI、Motohiro KOBAYASHI、Tsugitaka NATSUME、Masaaki GONDO、Takashi MIKAMI、Kyoichi SAKAKIBARA、Shigeru TSUKAGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1706

  日期：——

  Dolastatin 10 (1) is a potent antineoplastic pentapeptide. Novel dolastatin 10 analogs each modified at one of the constituent amino acid derivatives, were synthesized and their antitumor activity was evaluated against P388 leukemia in mice. The structural requirements for antitumor activity are discussed. Some of the analogs, 31c, 35c, 38b, and 50c showed excellent activity in vivo. Highly active 50c

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。
• The Dolastatins. 19. Synthesis of Dolaisoleuine
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Jayaram K. Srirangam、Fiona Hogan-Pierson、Michael D. Williams

  DOI：10.1021/jo00086a034

  日期：1994.4

  The synthesis of dolaisoleuine as its tert-butyl ester (Dil-OBu(t)), a beta-methoxy-gamma-amino acid component of dolastatin 10, has been achieved employing as key step an aldol condensation between N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S,S)-isoleucinal and tert-butyl acetate followed by O-methylation. The overall six-step reaction sequence to Dil proved to be convenient for routine preparation of this new amino acid and its stereochemical assignment as (3R,4S,SS)-N,O-dimethylisostatine.