tert-Butyl (3S,4S,5S)-3-hydroxy-4--5-methylheptanoate | 120205-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (3S,4S,5S)-3-hydroxy-4--5-methylheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]heptanoate
• CAS: 120205-57-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅
• 分子量: 379.497
• InChiKey: PLAVPVKISPEOIC-IEZWGBDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (3S,4S,5S)-3-hydroxy-4--5-methylheptanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁酰氨基)-N-((3R,4S,5S)-3-甲氧基-1-((s)-2-((1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-(((S)-2-苯基-1-(噻唑-2-基）乙基)氨基)丙基)吡咯烷-1-基)-5-甲基-1-氧代庚烷-4-基)-N,3-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. Part 189. The absolute configuration and synthesis of natural (-)-dolastatin 10

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a061
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 tert-Butyl (3S,4S,5S)-3-hydroxy-4--5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  The Dolastatins. 19. Synthesis of Dolaisoleuine

  摘要：

  The synthesis of dolaisoleuine as its tert-butyl ester (Dil-OBu(t)), a beta-methoxy-gamma-amino acid component of dolastatin 10, has been achieved employing as key step an aldol condensation between N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S,S)-isoleucinal and tert-butyl acetate followed by O-methylation. The overall six-step reaction sequence to Dil proved to be convenient for routine preparation of this new amino acid and its stereochemical assignment as (3R,4S,SS)-N,O-dimethylisostatine.

  DOI：

  10.1021/jo00086a034

文献信息

• An expeditious synthesis of dolastatin 10
  作者：Kiyoshi Tomioka、Motomu Kanai、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79932-1

  日期：1991.5

  Total synthesis of dolastatin 10 (1) was completed by developing an efficient synthesis of two key amino acid components, Dil (6) and Dap (11), and subsequent stepwise coupling of five amino acid components from C-terminal Doe.
• Antineoplastic agents. Part 189. The absolute configuration and synthesis of natural (-)-dolastatin 10
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Fiona Hogan、Paul Lloyd-Williams、Delbert L. Herald、Douglas D. Burkett、Paul J. Clewlow

  DOI：10.1021/ja00196a061

  日期：1989.7
• The Dolastatins. 19. Synthesis of Dolaisoleuine
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Jayaram K. Srirangam、Fiona Hogan-Pierson、Michael D. Williams

  DOI：10.1021/jo00086a034

  日期：1994.4

  The synthesis of dolaisoleuine as its tert-butyl ester (Dil-OBu(t)), a beta-methoxy-gamma-amino acid component of dolastatin 10, has been achieved employing as key step an aldol condensation between N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S,S)-isoleucinal and tert-butyl acetate followed by O-methylation. The overall six-step reaction sequence to Dil proved to be convenient for routine preparation of this new amino acid and its stereochemical assignment as (3R,4S,SS)-N,O-dimethylisostatine.