3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-spiro-2'-dioxolane | 220556-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-spiro-2'-dioxolane
• 英文别名: 3,14β-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-morphinane-6-spiro-2'-(1,3-dioxolan)；(4'R,4'aS,7'aR,12'bS)-3'-(cyclopropylmethyl)-4'a,9'-bis(phenylmethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline]
• CAS: 220556-54-7
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅
• 分子量: 565.709
• InChiKey: BEHITVWIJZXNBP-KDDOJBHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-spiro-2'-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 14-benzyloxy-17-cyclopropylmethyl-3-hydroxy-4-methoxymorphinan-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 16. 14-O-Alkyl Derivatives of the m-Opioid Receptor Antagonist Cyprodime

  摘要：

  The 14-O-benzyl derivatives of cyprodime and 3-hydroxycyprodime (compounds (5) and (6), respectively) were synthesized in several steps from 3-desoxynaltrexone (2a) and naltrexone (2), respectively. In the mouse vas deferens preparation it was found that a 14-O-benzyl group could enhance mu opioid receptor affinity in cyprodime while the mu affinity of 3-hydroxycyprodime was not changed.

  DOI：

  10.3987/com-98-s60
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-spiro-2'-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 16. 14-O-Alkyl Derivatives of the m-Opioid Receptor Antagonist Cyprodime

  摘要：

  The 14-O-benzyl derivatives of cyprodime and 3-hydroxycyprodime (compounds (5) and (6), respectively) were synthesized in several steps from 3-desoxynaltrexone (2a) and naltrexone (2), respectively. In the mouse vas deferens preparation it was found that a 14-O-benzyl group could enhance mu opioid receptor affinity in cyprodime while the mu affinity of 3-hydroxycyprodime was not changed.

  DOI：

  10.3987/com-98-s60

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. Part 19
  作者：Falko Schüllner、Ruth Meditz、Roland Krassnig、Günther Morandell、Valery N. Kalinin、Ellen Sandler、Mariana Spetea、Angela White、Helmut Schmidhammer、Ilona P. Berzetei-Gurske

  DOI：10.1002/hlca.200390187

  日期：2003.7

  The 14-O-benzylnaltrexones 3–6 were prepared from naltrexone (2) in several steps. The novel compounds were biologically evaluated in radioligand binding and in [35S]GTPγS functional assays in comparison to the reference compound naltrexone. In the binding assay, compounds 3–6 exhibited preference for κ opioid receptors, while the parent compound naltrexone shows preference for μ receptors. In the

  14- O-苄基纳曲酮3 – 6是由纳曲酮（2）分几步制备的。新化合物在放射性配体结合物的生物评估和[ 35 S] GTP γ š功能测定相比于参考化合物纳曲酮。在结合测定中，化合物3 – 6对κ阿片受体表现出偏爱，而母体化合物纳曲酮对μ受体表现出偏爱。在功能测定中，化合物3 – 6的μ拮抗剂效力在纳曲酮范围内，而κ 与纳曲酮相比，大多数新型化合物的拮抗药效力要高得多。
• [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG<br/>[EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHMIDHAMMER HELMUT

  公开号：WO2004005294A3

  公开（公告）日：2004-05-13