3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4-methoxymorphinan-6-one | 220556-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4-methoxymorphinan-6-one
• 英文别名: (1R,9R,10S)-17-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4,10-bis(phenylmethoxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 220556-57-0
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₄
• 分子量: 537.699
• InChiKey: YHGJYRQXKDFYFN-QSADDTNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4-methoxymorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到14-benzyloxy-17-cyclopropylmethyl-3-hydroxy-4-methoxymorphinan-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 16. 14-O-Alkyl Derivatives of the m-Opioid Receptor Antagonist Cyprodime

  摘要：

  The 14-O-benzyl derivatives of cyprodime and 3-hydroxycyprodime (compounds (5) and (6), respectively) were synthesized in several steps from 3-desoxynaltrexone (2a) and naltrexone (2), respectively. In the mouse vas deferens preparation it was found that a 14-O-benzyl group could enhance mu opioid receptor affinity in cyprodime while the mu affinity of 3-hydroxycyprodime was not changed.

  DOI：

  10.3987/com-98-s60
• 作为产物：
  描述：

  3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-spiro-2'-dioxolane 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,14-dibenzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4-methoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 16. 14-O-Alkyl Derivatives of the m-Opioid Receptor Antagonist Cyprodime

  摘要：

  The 14-O-benzyl derivatives of cyprodime and 3-hydroxycyprodime (compounds (5) and (6), respectively) were synthesized in several steps from 3-desoxynaltrexone (2a) and naltrexone (2), respectively. In the mouse vas deferens preparation it was found that a 14-O-benzyl group could enhance mu opioid receptor affinity in cyprodime while the mu affinity of 3-hydroxycyprodime was not changed.

  DOI：

  10.3987/com-98-s60