2-邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯 | 5680-61-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯；2-邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-phthalimidomalonate
• 英文别名: diethyl phthalimidomalonate；diethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanedioate
• CAS: 5680-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• mdl: MFCD00065025
• 分子量: 305.287
• InChiKey: SZNGBHWKVWEBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C (lit.)
• 沸点：
  425.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，它是一种稳定的白色晶体。其熔点为75-77℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉、干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H15NO6
分子式
: 305.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diethyl phthalimidomalonate
-
CAS 号 5680-61-5
EC-编号 227-138-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 73 - 76 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色晶体，熔点为75-77℃。

用途： 主要用于有机合成。

生产方法： 通过让邻苯二甲酰亚胺钾与溴代丙二酸二乙酯反应获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 邻苯二甲酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxy-3-carbethoxy-5,6-dialkylpyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949684
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 十六烷基三丁基溴化磷 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素F中链霉菌素部分的生物合成

  摘要：

  合成了一系列用13 C和15 N或2 H专门标记的精氨酸，并将其喂入链霉菌L-1689-23中。为了确定获得的标记模式，分别通过13 C或2 H NMR分析了在每种情况下分离的链霉菌素F。从这些结果来看，似乎精氨酸可能通过吡al醛磷酸加合物，然后通过环化，还原，重排和羟基化成链霉菌素部分代谢为β-酮精氨酸。所述途径通常还可以解释其他已知抗生素的形成以及β-羟基-γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88659-2

文献信息

• Phosphine-Mediated MBH-Type/Umpolung Addition Domino Sequence: Divergent Construction of Coumarins
  作者：Zhi-Xiong Deng、Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Yue-Heng Gao、Jun-An Xiao、Si-Qi Xie、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04248

  日期：2020.1.17

  We herein report a phosphine-mediated domino process of MBH-type reaction/umpolung γ-addition through the rational integration of the privileged reactivities of alkynoate. Simply by manipulating the nucleophilic reagent, the developed protocol offers a facile, diversity-oriented construction of a wide range of three-substituted coumarins.

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。
• The stereochemical fate of (2RS,5R)- and (2RS,5S)-[5-3H]ornithine in clavulanic acid biosynthesis
  作者：Craig A. Townsend、Meng-fei Ho、Shi-shan Mao

  DOI：10.1039/c39860000638

  日期：——

  The 5-pro(R) hydrogen of ornithine is retained in the biosynthesis of clavulanic acid where it assumes the 9-pro(S) position with overall inversion of configuration.

  鸟氨酸的5- pro（R）氢被保留在棒酸的生物合成中，在该位置中，其呈9- pro（S）位置且构型整体反转。
• Agents with potential specificity against melanotic melanoma
  作者：Ai Jeng Lin、James A. Kelley、Theodore R. Breitman、John S. Driscoll

  DOI：10.1021/jm00347a005

  日期：1982.5

  approximately 2-fold more potent than compound 1a against either cll line and was 8-fold more potent than L-glutamic acid gamma-(4-hydroxyanilide), a natural product isolated from mushroom. No significant growth inhibitory activity was found for the m-hydroxy analogue 1c at 100 micrometers, the highest concentration tested. Similarly, compound 1b exhibited better activity against P-388 (ED50 = 9.5

  试剂被设计为利用黑色素瘤黑色素瘤相对于正常组织的高酪氨酸酶活性。如果这些试剂发生特定的酪氨酸酶激活，则黑色素瘤细胞中有毒代谢产物的产生将产生选择性的细胞杀伤作用。三种新氨基酸1a [β-[（对羟基苯基）氨基]丙氨酸盐酸盐]，1b [Nδ-（对羟基苯基）鸟氨酸盐酸盐]和1c [Nδ-（间羟基羟基苯丙氨酸）]的合成和抗肿瘤活性），二氢鸟氨酸盐酸盐]。化合物1a和1b在体外对B-16黑色素瘤的活性比在黑色素瘤黑素瘤细胞系中高约2倍。化合物1b对任一cll线的效力比化合物1a大约高2倍，并且比L-谷氨酸γ-（4-羟基苯胺）强8倍，从蘑菇中分离出的天然产品。在100微米（测试的最高浓度）下，未发现间羟基类似物1c的显着生长抑制活性。同样，化合物1b对P-388（ED50 = 9.5 x 10（-6）M）表现出比1a（ED50 = 3.2 x 10（-5）M）更好的活性，效力比1c高约30倍。针对人鼻
• Biosynthesis of streptothricin F. 5. Formation of .beta.-lysine by Streptomyces L-1689-23
  作者：T. K. Thiruvengadam、Steven J. Gould、D. John Aberhart、Horng Jau Lin

  DOI：10.1021/ja00354a047

  日期：1983.8

  The formation of the ..beta..-lysine moiety of streptothricin F has been studied by feeding to Streptomyces L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)-, ..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-, ..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-, and ..cap alpha..-((3S)-/sup 2/H)lysine and ..beta..-((2S)-/sup 2/H)lysine. From the analysis of either the /sup 13/C NMR or /sup 2/H NMR spectrum of the derived antibiotics

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。
• New synthesis of polyfluoroalkyl racemic α-amino acids
  作者：L. Delon、P. Laurent、H. Blancou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.013

  日期：2005.12

  We describe here a new synthesis of racemic α-amino acids containing polyfluorinated aliphatic long chain RF(CH2)3Y (RF = C2F5, C6F13, C8F17) (Y = CH(NH2)COOH) based on Sörensen's method. The radical addition of perfluoroalkyl iodides RFI (RF = C2F5, C6F13, C8F17) at room temperature to ethyl-2-carbetoxy-2-phthalimido-pent-4-enoate 3 was first initiated by Et3B/O2. Then, the reduction of adducts 4a–c

  我们在这里描述了一种新的外消旋α-氨基酸的合成方法，该氨基酸包含多氟化脂肪族长链R F（CH 2）3 Y（R F  = C 2 F 5，C 6 F 13，C 8 F 17）（Y = CH（NH 2）COOH）基于Sörensen的方法。在室温下将全氟烷基碘化物R F I（R F  = C 2 F 5，C 6 F 13，C 8 F 17）自由基加成到2-乙氧羰基2-邻苯二甲酰亚胺基戊4-烯酸酯3首先由Et 3 B / O 2引发。然后，在温和的条件下，使用Et 3 B / O 2 / Bu 3 SnH还原加合物4a – c会生成2-乙氧基-2-邻苯二甲酰亚胺基5 –全氟烷基-戊酸乙酯5a – c。研究了使用Et 3 B / O 2优化碘氟烷基化步骤的实验条件。最后，对5a – c进行脱保护得到所需产物6a – c，收率很高。

表征谱图