ethyl 2-carbetoxy-2'-phthalimidopent-4-enoate | 861592-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-carbetoxy-2'-phthalimidopent-4-enoate
• 英文别名: allyl-phthalimido-malonic acid diethyl ester；Allyl-phthalimido-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 861592-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: LXZQDRLHARNSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-carbetoxy-2'-phthalimidopent-4-enoate 在 氢氧化钾 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-Amino-2-(4,4,5,5,5-pentafluoro-pentyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基外消旋α-氨基酸的新合成

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的外消旋α-氨基酸的合成方法，该氨基酸包含多氟化脂肪族长链R F（CH 2）3 Y（R F  = C 2 F 5，C 6 F 13，C 8 F 17）（Y = CH（NH 2）COOH）基于Sörensen的方法。在室温下将全氟烷基碘化物R F I（R F  = C 2 F 5，C 6 F 13，C 8 F 17）自由基加成到2-乙氧羰基2-邻苯二甲酰亚胺基戊4-烯酸酯3首先由Et 3 B / O 2引发。然后，在温和的条件下，使用Et 3 B / O 2 / Bu 3 SnH还原加合物4a – c会生成2-乙氧基-2-邻苯二甲酰亚胺基5 –全氟烷基-戊酸乙酯5a – c。研究了使用Et 3 B / O 2优化碘氟烷基化步骤的实验条件。最后，对5a – c进行脱保护得到所需产物6a – c，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.013
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-carbetoxy-2'-phthalimidopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基外消旋α-氨基酸的新合成

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的外消旋α-氨基酸的合成方法，该氨基酸包含多氟化脂肪族长链R F（CH 2）3 Y（R F  = C 2 F 5，C 6 F 13，C 8 F 17）（Y = CH（NH 2）COOH）基于Sörensen的方法。在室温下将全氟烷基碘化物R F I（R F  = C 2 F 5，C 6 F 13，C 8 F 17）自由基加成到2-乙氧羰基2-邻苯二甲酰亚胺基戊4-烯酸酯3首先由Et 3 B / O 2引发。然后，在温和的条件下，使用Et 3 B / O 2 / Bu 3 SnH还原加合物4a – c会生成2-乙氧基-2-邻苯二甲酰亚胺基5 –全氟烷基-戊酸乙酯5a – c。研究了使用Et 3 B / O 2优化碘氟烷基化步骤的实验条件。最后，对5a – c进行脱保护得到所需产物6a – c，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.013

文献信息

• Soerensen, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3388
  作者：Soerensen

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of polyfluoroalkyl racemic α-amino acids
  作者：L. Delon、P. Laurent、H. Blancou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.013

  日期：2005.12

  We describe here a new synthesis of racemic α-amino acids containing polyfluorinated aliphatic long chain RF(CH2)3Y (RF = C2F5, C6F13, C8F17) (Y = CH(NH2)COOH) based on Sörensen's method. The radical addition of perfluoroalkyl iodides RFI (RF = C2F5, C6F13, C8F17) at room temperature to ethyl-2-carbetoxy-2-phthalimido-pent-4-enoate 3 was first initiated by Et3B/O2. Then, the reduction of adducts 4a–c

  我们在这里描述了一种新的外消旋α-氨基酸的合成方法，该氨基酸包含多氟化脂肪族长链R F（CH 2）3 Y（R F  = C 2 F 5，C 6 F 13，C 8 F 17）（Y = CH（NH 2）COOH）基于Sörensen的方法。在室温下将全氟烷基碘化物R F I（R F  = C 2 F 5，C 6 F 13，C 8 F 17）自由基加成到2-乙氧羰基2-邻苯二甲酰亚胺基戊4-烯酸酯3首先由Et 3 B / O 2引发。然后，在温和的条件下，使用Et 3 B / O 2 / Bu 3 SnH还原加合物4a – c会生成2-乙氧基-2-邻苯二甲酰亚胺基5 –全氟烷基-戊酸乙酯5a – c。研究了使用Et 3 B / O 2优化碘氟烷基化步骤的实验条件。最后，对5a – c进行脱保护得到所需产物6a – c，收率很高。