2-邻苯二甲酰亚胺基乙基二氯磷酸酯 | 52198-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-邻苯二甲酰亚胺基乙基二氯磷酸酯
• 英文名称: Phosphorsaeuredichlorid-(2-phthalimidoethyl)ester
• 英文别名: O-2-phthalimidoethyl phosphorodichloridate；2-phthalimidoethyl phosphorodichloridate；2-phtalimidoethyl phosphorodichloridate；2-phthalimidoethyl dichlorophosphate；dichlorophosphoric acid-(2-phthalimido-ethyl ester)；Dichlorophosphorsaeure-(2-phthalimido-aethylester)；2-(2-Dichlorophosphoryloxyethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 52198-45-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂NO₄P
• 分子量: 308.058
• InChiKey: JQAGSZKTCJBFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  450.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335,H360

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-邻苯二甲酰亚胺基乙基二氯磷酸酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ((8Z,11Z)-Heptadeca-8,11-dienyl)-carbamic acid 3-{[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.

  摘要：

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2700
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 2-邻苯二甲酰亚胺基乙基二氯磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Zur磷酸酯合成物。乙炔合成酶

  摘要：

  凡是棕榈酸酯和叶磷脂的合成物都应与邻苯二甲酰磷-二氯膦酸酯类化合物进行化学比对。英文名称：Eswird ein Verfahren zur Herstellung von Palmitoyl-Kephalinen und einiger Analogen beschrieben 合成论的作者与文学家一起讨论了氨基酮基磷酸酯单酯的研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400643

文献信息

• 脑磷脂类似物、制备方法及用途
  申请人：东北林业大学

  公开号：CN108794532A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明提供了式(1)所示的脑磷脂类似物，本发明还提供了该类脑磷脂类似物的制备方法及在制备抗肿瘤药物上的用途。
• Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.
  作者：SUSUMU TSUSHIMA、YOSHIO YOSHIOKA、SEIICHI TANIDA、HIROAKI NOMURA、SHOSHICHI NOJIMA、MOTOO HOZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.3260

  日期：——

  Twenty-seven alkyl analogs of lysophospholipid were synthesized and their structureantimicrobial activity relationships were examined. These analogs differed in the structures of the long-chain alkyl moiety at position 1 and the β-N-substituted aminoethylphosphoryl moiety at position 3, and in the presence or absence of the 2-methoxy group of the glycerol moiety. Many of the alkyl lysophospholipids were found to possess antimicrobial activities much more potent than those of naturally occuring lysolecithin and lecithin against Tetrahymena pyriformis W and a variety of fungi, including human pathogens. The maximal activity was observed with 2-methyl-1-tetradecylglycero-3-phosphocholines. 1-Alkyl-2-methylglycero-3-phosphocholines with longer as well as shorter alkyl chains tended to have lower antimicrobial activity. Alkyl lysophospholipids with pyridinioethyl instead of the choline group showed potent antifungal activity comparable to alkyl glycerophosphocholines with the corresponding alkyl group but lower antiprotozoal activity. The tetradecyl congeners in these two classes of compounds showed potent inhibitory activity against Trichophyton species, comparable to that of clotrimazole. In contrast, alkyl lysophospholipids with an ethanolamine moiety in the polar head group showed decreased activity. Changing the molecular backbone from glycerol to 1, 3-propanediol had little effect upon the activity, and the resulting 1-alkyl-2-deoxyglycero-3-phosphocholines displayed antimicrobial properties similar to those of 1-alkyl-2-methylglycero-3-phosphocholines.

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。
• Certain heterocyclic ammonio phosphate derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04542219A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  Ethylene glycol derivatives, inclusive of salts thereof, which have the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.8-26 aliphatic hydrocarbon residue; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl which may be substituted, or --N.sup.+ R.sup.2 R.sup.3 R.sup.4 represents cyclic ammonio, exhibit inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  乙二醇衍生物及其盐具有以下化学式：##STR1## 其中R.sup.1为C.sub.8-26脂肪烃残基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为氢或低碳烷基，可以被取代，或--N.sup.+ R.sup.2 R.sup.3 R.sup.4代表环状铵离子，这些化合物对肿瘤细胞的增殖具有抑制活性和抗微生物活性。
• Amplification of a FRET Probe by Lipid-Water Partition for the Detection of Acid Sphingomyelinase in Live Cells
  作者：Thomas Pinkert、David Furkert、Thomas Korte、Andreas Herrmann、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/anie.201611706

  日期：2017.3.1

  monitoring of acid sphingomyelinase (ASM) activity is crucial for investigating its role in lipid‐mediated signaling processes. In this study, we synthesized fluorescent phosphosphingolipids capable of FRET by phosphorodichloridate chemistry. These sphingomyelin analogues are substrates for recombinant human ASM and can be used to monitor ASM activity by fluorescence spectroscopy. Incubation with cell lysates

  实时监测酸性鞘磷脂酶（ASM）活性对于研究其在脂质介导的信号传导过程中的作用至关重要。在这项研究中，我们通过二氯化磷化学合成了能够进行FRET的荧光磷酸鞘脂。这些鞘磷脂类似物是重组人ASM的底物，可用于通过荧光光谱监测ASM活性。与野生型和基因敲除小鼠的细胞裂解液一起温育进一步证实了探针裂解是ASM独有的。我们还系统地利用了荧光团的环境敏感性，以实现响应能力的显着提高。该概念将来可能会转移到其他脂质探针。通过双光子激发显微镜对活细胞中的ASM活性进行成像。
• Phospholipid carbamates
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04408052A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  New carbamic acid esters, inclusive of salts thereof, which have the formula: ##STR1## wherein n is zero or 1; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent --H, --OCH.sub.3 or --OCONHR.sup.6 ; in which R.sup.6 is C.sub.8-26 aliphatic hydrocarbon residue provided that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is --OCONHR.sup.6 ; and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent hydrogen or lower alkyl, or ##STR2## represents cyclic ammonio, exhibit inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  新的氨基甲酸酯，包括其盐，其化学式为：##STR1## 其中n为0或1；R1和R2分别表示--H，--OCH3或--OCONHR6；其中R6为C8-26脂肪烃残基，至少有一个R1和R2是--OCONHR6；而R3、R4和R5分别表示氢或低碳基，或者##STR2##表示环状氨基阳离子，具有抑制肿瘤细胞增殖和抗微生物活性的作用。