17-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-14β-methoxymorphinan-6-one | 124919-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-14β-methoxymorphinan-6-one
• 英文别名: (-)-N-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-14-methoxymorphinan-6-one；17-cyclopropylmethyl-4-hydroxy-14-methoxymorphinan-6-one；(1R,9R,10S)-17-(cyclopropylmethyl)-3-hydroxy-10-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 124919-20-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: RCZISDRILHKPMY-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C (decomp)
• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-14β-methoxymorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (-)-N-(cyclopropylmethyl)-14-methoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。3.对环丙啶相关化合物的广泛研究。

  摘要：

  已经合成了一系列与环丙二胺相关的化合物（2、4-12和26），并与小鼠输精管和豚鼠回肠制剂一起评估了阿片类激动剂和拮抗剂的活性。环丙啶没有任何变化，包括引入3-OMe基团，增加和减小第4位的取代基的大小或完全去除该取代基的大小，或用N-烯丙基取代N-环丙基甲基，或取代14-具有14-OEt取代基的OMe可以改善mu拮抗剂的分布，并且大多数对mu的选择性和效力或增加的激动剂活性都是有害的。增加位置4上的取代基的长度，得到的化合物（6a）的轮廓与嘧啶非常相似。

  DOI：

  10.1021/jm00166a018
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-14β-methoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Krassnig, Roland; Schmidhammer, Helmut, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 877 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 21. Novel 4-Alkoxy and 14-Phenylpropoxy Derivatives of the μ Opioid Receptor Antagonist Cyprodime
  作者：Mariana Spetea、Falko Schüllner、Radu C. Moisa、Ilona P. Berzetei-Gurske、Barbara Schraml、Cynthia Dörfler、Mario D. Aceto、Louis S. Harris、Andrew Coop、Helmut Schmidhammer

  DOI：10.1021/jm031126k

  日期：2004.6.1

  The synthesis, biological, and pharmacological evaluation of novel derivatives of cyprodime are described. Their binding affinities at mu, delta, and kappa opioid receptors were evaluated using receptor binding assay. It was observed that the affinity of these compounds was sensitive to the character and length of the substituent in position 4. Further prolongation of the 4-alkoxy group of cyprodime

  描述了新的嘧啶衍生物的合成，生物学和药理学评价。使用受体结合测定法评估它们在μ，δ和κ阿片样物质受体上的结合亲和力。观察到这些化合物的亲和力对位置4上的取代基的特性和长度敏感。环丙啶（1）的4​​-烷氧基和其4-丁氧基类似物2的进一步延长对μ阿片样物质受体是有害的。亲和力。在苄氧基的情况下，在C-4处引入芳基烷氧基不会增加mu亲和力，而苯基丙氧基会降低mu亲和力。与参照化合物相比，δ和κ亲和力也降低了。通过引入14-苯基丙氧基基团，在μ阿片样物质受体上的亲和力显着增加。还观察到在δ和κ受体上的亲和力增加。这些发现提供了进一步的证据，表明第14位的取代基的性质对吗啡喃与阿片样物质受体相互作用的能力有重大影响。在[（35）S] GTPgammaS结合测定中，所有测试的化合物均为mu和delta受体的部分激动剂。化合物8和17在κ受体上显示出拮抗作用，而化合物7在该受体上显示出部分激动剂活性。含
• SCHMIDHAMMER, HELMUT;SMITH, COLIN F. C.;ERLACH, DANIELA;KOCH, MARTIN;KRAS+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1200-1206
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、SMITH, COLIN F. C.、ERLACH, DANIELA、KOCH, MARTIN、KRAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 14-alkoxymorphinans. 3. Extensive study on cyprodime-related compounds
  作者：Helmut Schmidhammer、Colin F. C. Smith、Daniela Erlach、Martin Koch、Roland Krassnig、Wolfgang Schwetz、Christine Wechner

  DOI：10.1021/jm00166a018

  日期：1990.4

  A series of cyprodime-related compounds (2, 4-12, and 26) has been synthesized and evaluated for opioid agonist and antagonist activity with the mouse vas deferens and guinea pig ileum preparations. None of the changes to cyprodime, including the introduction of a 3-OMe group, increasing and decreasing the size of or completely removing the substituent in position 4, replacing the N-cyclopropylmethyl

  已经合成了一系列与环丙二胺相关的化合物（2、4-12和26），并与小鼠输精管和豚鼠回肠制剂一起评估了阿片类激动剂和拮抗剂的活性。环丙啶没有任何变化，包括引入3-OMe基团，增加和减小第4位的取代基的大小或完全去除该取代基的大小，或用N-烯丙基取代N-环丙基甲基，或取代14-具有14-OEt取代基的OMe可以改善mu拮抗剂的分布，并且大多数对mu的选择性和效力或增加的激动剂活性都是有害的。增加位置4上的取代基的长度，得到的化合物（6a）的轮廓与嘧啶非常相似。
• Krassnig, Roland; Schmidhammer, Helmut, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 877 - 882
  作者：Krassnig, Roland、Schmidhammer, Helmut

  DOI：——

  日期：——