3-acetyl cinnamaldehyde | 795274-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl cinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(3-Acetylphenyl)prop-2-enal；3-(3-acetylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 795274-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IHVJOSPGMLNMAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-formyl chalcone 、 3-acetyl cinnamaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 异丙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以60%的产率得到(1S,4S,5R,10S)-10-(p-acetylphenyl)-5-(benzoylmethyl)-4,5-dihydro-1,4-methanobenzo[c]oxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/路易斯酸双催化用于对映体纯桥联内酯和熔融茚的不同结构

  摘要：

  系统地研究了α，β-不饱和醛与2-（芳酰基乙烯基）苯甲醛之间的手性三唑卡宾和Ti（OPr- i）4共催化反应。在不同的反应条件下，观察到了反应途径的差异。在苯溶剂中和在环境温度下，该反应以适中的收率和出色的对映选择性产生了主要产物4,5-二氢-1,4-甲氧基苯并[ c ] oxepin -3-ones，桥联己内酯。然而，在二氯乙烷中和在50°C下进行相同的反应，得到2,8-二氢环戊[ a在大多数情况下，]茚是主要产品。通过将桥接的内酯产物转化为对映体纯的4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸，证明了所开发方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02329
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 肉桂醛 在 磺酰氯 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-acetyl cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺/ SO 2 Cl 2可作为弗雷德-克拉夫特在超声和微波条件下酰化芳族化合物的有效试剂

  摘要：

  已开发出乙酰胺/ SO 2 Cl 2试剂，用于有效地进行Friedel-Craft芳族化合物的酰化反应。即使在常规条件下，与类似的（乙酰胺/ SOCl 2）和（乙酰胺/ POCl 3）试剂相比，用乙酰胺/ SO 2 Cl 2酰化芳族化合物也更有效和更快。但是，微波和超声辅助反应可在非常短的反应时间内（在超声处理下30–40分钟，在微波辅助条件下3-4分钟）提供高产率的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.099