ortho-formyl chalcone | 252878-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ortho-formyl chalcone
• 英文别名: 2-(benzoylvinyl)benzaldehyde；2-(3-Oxo-3-phenyl-1-propen-1-yl)benzaldehyde；2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde
• CAS: 252878-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XHONXMOVRVLTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-formyl chalcone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化邻苯二甲酚查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合：萘烯的简便合成

  摘要：

  描述了由易得的咪唑鎓盐和噻唑鎓盐原位生成的N杂环卡宾（NHC）催化邻苯二甲醛（OPA）查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合。在此反应中，通过在UPA-查耳酮（雷焦）中亲和添加了由umpolung生成的酰基阴离子，在较短的反应时间（20分钟）内有选择地以良好的收率（75-94％）以高收率（75-94％）选择性地生产了双环α-羟基酮（萘醌型叔醇）。受控）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.070
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ortho-formyl chalcone
  参考文献：
  名称：

  原位生成的半硫缩醛的非酶动力学动力学拆分：访问1,3-二取代的邻苯二甲酰胺。

  摘要：

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701518

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Dual Catalysis for the Divergent Construction of Enantiopure Bridged Lactones and Fused Indenes
  作者：Zhan-Yong Wang、Ya-Li Ding、Shi-Ning Li、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02329

  日期：2016.12.2

  The chiral triazole carbene and Ti(OPr-i)4 cocatalyzed reaction between α,β-unsaturated aldehydes and 2-(aroylvinyl)benzaldehydes was systematically studied. A divergence in reaction pathways was observed under different reaction conditions. In benzene solvent and at ambient temperature, the reaction produced 4,5-dihydro-1,4-methanobenzo[c]oxepin-3-ones, the bridged caprolactones, as the major products

  系统地研究了α，β-不饱和醛与2-（芳酰基乙烯基）苯甲醛之间的手性三唑卡宾和Ti（OPr- i）4共催化反应。在不同的反应条件下，观察到了反应途径的差异。在苯溶剂中和在环境温度下，该反应以适中的收率和出色的对映选择性产生了主要产物4,5-二氢-1,4-甲氧基苯并[ c ] oxepin -3-ones，桥联己内酯。然而，在二氯乙烷中和在50°C下进行相同的反应，得到2,8-二氢环戊[ a在大多数情况下，]茚是主要产品。通过将桥接的内酯产物转化为对映体纯的4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸，证明了所开发方法的应用。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diarylmethylidene Indanones
  作者：Prashant Kumar、Rajendra P. Shirke、Sonu Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01671

  日期：2021.6.18

  triflates to access axially chiral (Z)-diarylmethylidene indanones (DAIs). The chemical, physical, and biological properties of DAIs are unknown, despite their being structurally similar to arylidene indanones, primarily due to the lack of racemic or chiral methods. Through this work, we demonstrate a general and efficient protocol for the racemic as well as the atropselective synthesis of (Z)-DAIs. An unusual

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。
• The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc33185c

  日期：——

  An unprecedented direct reductive amination of electron-deficient amines such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, Ar2PO-, etc. protected amines with aldehydes is achieved using the Re2O7 catalyst and silanes as the hydride source. Excellent regioselective mono-alkylation and chemoselective reductive-amination were observed.

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of sulfenylated indanes <i>via</i> sulfa-Michael–Michael (aldol) cascade reactions
  作者：Ze-Nan Feng、Jin-Yun Luo、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/c9ob00210c

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed diastereoselective synthesis of multisubstituted sulfenylated indanes has been developed. In the presence of 1 mol% NHC, various thiols underwent the sulfa-Michael–Michael cascade reaction with benzenedi(enones) efficiently to form the carbon–sulfur bond and construct sulfenylated indanes in good to excellent yields with high diastereoselectivity. In addition, the NHC-catalyzed

  已经开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的多取代亚硫基化茚满的非对映选择性合成。在1 mol％的NHC存在下，各种硫醇与苯二（烯）进行磺胺-迈克尔-迈克尔级联反应，有效地形成碳-硫键，并以良好的非对映选择性高至优异的产率构建了亚磺酰化的茚满。另外，还已经证明邻甲酰基查尔酮和硫醇之间的NHC催化的磺胺-迈克尔-醛醇级联反应可以中等产率和良好的非对映选择性提供带有游离羟基的亚磺酰化茚满。
• Highly Diastereoselective Multicomponent Cascade Reactions: Efficient Synthesis of Functionalized 1-Indanols
  作者：Jun Jiang、Xiaoyu Guan、Shunying Liu、Baiyan Ren、Xiaochu Ma、Xin Guo、Fengping Lv、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201208391

  日期：2013.1.28

  Trapped: A Michael‐aldol‐type cascade reaction including the trapping of an oxonium ylide through a delayed proton shift leads to the formation of multiple stereocenters in a mild one‐pot synthesis. Enantiomerically pure indanol derivatives with four stereocenters and a stereogenic quaternary carbon center were easily obtained through this method in moderate to good yields.

  被困：迈克尔-奥尔道尔型级联反应，包括通过延迟质子转移捕获叶立德，导致在温和的一锅法合成中形成多个立体中心。通过该方法可以容易地以中等到良好的产率获得具有四个立体中心和立体异构的季碳中心的对映体纯的茚满醇衍生物。